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Les acides amin

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Les acides amin Powered By Docstoc
					TSMS 1   C3                                                                                   mercredi 14 novembre 07

                                            Les acides -aminés


     La découverte des acides aminés par hydrolyse de protéines date du XIXème siècle.
     Principaux constituants des protéines et des polypeptides, les acides -aminés ont un rôle biologique
     important.

     I. Hydrolyse d'un dipeptide : l'aspartame.
              1. Expérience d'hydrolyse.
                   a) dispositif expérimental.

     Il s'agit d'un dispositif de chauffage à reflux.
     Légendez le schéma du montage observé.                                   Réfrigérant à
                                                                                   air
                   b) protocole.

     Introduire dans un ballon 2 comprimés
     d'aspartame (sucrettes) dissous dans 15 mL
     d'une solution d'acide chlorhydrique.
                                                                                              Erlenmeyer
     Chauffer le milieu réactionnel pendant 30 min.                   Sucrette + acide
     Refroidir ensuite l'hydrolisat obtenu.                           chlorhdrique
     Afin d'éliminer l'acide chlorhydrique, ajouter                                               Plaque chauffante
     une solution basique de carbonate de sodium
     jusqu'à cessation du dégagement de CO2.


                   c) analyse de l'hydrolisat.

     La chromatographie sur couche mince ou CCM est une méthode d'analyse qui permet de séparer et
     d'identifier les espèces chimiques organiques contenues dans une solution.
     Sur une feuille de papier Wattman, appelé chromatogramme, on dépose trois gouttes :

      H : hydrolisat                                                                              Après révélation

      S : Sucrette dissoute dans l’eau

      P : Phénylalanine
      Acide Aspartique

     Interprétation du chromatogramme

                                                                                   Eluant
                                                 H      S         P      AA                   H      S       P     AA
     D’après le chromatogramme obtenu arpès révélation à la ninhydrine (produit toxique !), on peut observer

     que l’hydrolysat donne 2 tâches : L’hydrolyse a donc produit 2 espèces.

     Celle du haut correspond à la phénylalanine et celle du bas correspond à l’acide aspartique.

     L’hydrolyse de l’aspartame a donc produit deux acides -aminés.

     De plus, la sucrette contient de la phénylalanine car le dépôt S fait apparaître une tache à la même

     hauteur que celle de la phylalanine.




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     d) Quelle est l'équation-bilan de la réaction ?
     L'aspartame contient une fonction ester et une liaison peptidique qui sont toutes deux hydrolysées.
     Entourez cette fonction et cette liaison.
     Complétez les formules semi-développées des produits A, B, C obtenus.

                 O             O              O
              HO-C-CH2-CH-C-NH-CH-C-O-CH3                    + 2 (H-OH)
                           NH2          CH2-C6H5
                                 aspartame

                                         O               O                              O
                                                                         ..H.
                                      HO-C-CH2-CH-C-OH.......+                  N-CH-C-OH...        +         .HO-CH3
                                                     NH2                   H    CH2-C6H5
                                             (A)                            (B)                                     (C)
     Identifiez les fonctions chimiques dans les trois produits obtenus : acide carboxylique (en rouge), amine
     (en bleu), alcool (en vert).
     (A) est l'acide aspartique, (B) est la phénylalanine, (C) est le méthanol.

     II. Les acides -aminés.
               1. Comment les définir ?
     Un acide aminé (ou aminoacide) est un composé comportant à la fois une fonction acide
     carboxylique (-COOH) et une fonction amine (-NH2).
     L'acide est dit -aminé lorsque la fonction amine est portée par l'atome C lié à la fonction acide
     carboxylique.
     Sa formule est donc:                Carbone 
                                                                  O                                            O
                                                       R-CH-C                      ou       H2N-CH-C
                                                                   OH                                          OH
                                          résidu           NH2                                      R

     Information : R peut être un groupe alkyle mais peut aussi comporter d'autres fonctions chimiques
     (alcool, acide carboxylique, amine, amide, ...). Ces fonctions, non engagées dans la liaison peptidique,
     donnent aux protéines des propriétés spécifiques.


               2. Nomenclature.

     Elle n'est pas à connaître, d'autant que les noms usuels et leurs abréviations sont plus couramment
     utilisés.
     Exemples : Parmi les cas simples...
                               O
                     2     1
                     CH2-C                         est l'acide 2-aminoéthanoïque ou glycine (Gly)
                                 OH
                     NH2




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                                    O
                    3     2     1
                    CH3-CH-C                    est l'acide 2-aminopropanoïque ou alanine (Ala)
                                    OH
                          NH2
     Plus compliqué...

                                    O
                    3     2     1
              C6H5-CH2-CH-C                     est l'acide 3-phényl-2-aminopropanoïque ou phénylalanine (Phe)
                                    OH
                          NH2
     Les acides -aminés proviennent de l'hydrolyse des protéines.
     Certains (gly, ala, ...) sont synthétisés par l'organisme; d'autres (phe, ...) doivent être apportés par
     l'alimentation: ils sont dits essentiels.

     III. Structure spatiale des acides -aminés.
              1. Qu'appelle-t-on carbone asymétrique ?
     C'est un carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupements tous différents.
     On le note C*.

     Exercice : Rechercher la présence de C* dans les molécules suivantes.
                (Indication : une molécule peut comporter plusieurs C*)

                              O                              O                                O
                   CH2-C                       CH3-CH-C                        CH3-CH-CH-C
                               OH                            OH                            OH
                   NH2                               NH2                         HO NH2

              2. Notion de chiralité.
     C'est la propriété d'une molécule (et plus généralement d'un objet) d'avoir une image dans un
     miroir qui ne lui est pas superposable.
     Pour qu'une molécule soit chirale, elle doit posséder un C*.

     Exercice : En vous aidant des modèles moléculaires, répondez aux questions suivantes.
     (Indication : R, V, B, Bl représentent des atomes ou groupes d'atomes tous différents)

                                R                            R                       R
                          a                              b                       c
                                C                            C                       C
                                          Bl                           B                     B
                         V                               V                      Bl
                                     B                            Bl                     V
     Cette molécule est-elle chirale ? ...............
     Deux de ces molécules sont identiques: lesquelles ? ...................
     Deux de ces molécules sont images l'une de l'autre dans un miroir et non superposables: lesquelles ?
     .................. (ou .......................).




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              3. Qu'appelle-t-on énantiomères ?
     Les énantiomères sont des isomères de configuration.
     Ce sont sont des stéréoisomères non superposables, images l'un de l'autre dans un miroir.

     Dans l'exercice précédent, les molécules ........................ sont des énantiomères.
     Pour passer d'un énantiomère à l'autre il suffit de .......................... deux quelconques des atomes ou
     groupements liés au carbone asymétrique C*.

              4. Les énantiomères en représentation de Fischer.
     Exercice : En vous aidant du modèle moléculaire de l'alanine, comment passer de la perpective de Cram
     à la représentation de Fischer ?



                                   basculer                    projeter dans (P)
                                                                                                   COOH
                      NH2
                                                  H            NH2

                                                        C                                  H               NH2
                     C
                H               COOH                        COOH                                    CH3
          P               CH3                 P       CH3                              P

          Perspective de Cram                                                          Représentation de Fischer


     Dans cette représentation plane :
          - C* n'est pas représenté,
          - le groupe carboxyle -COOH est obligatoirement projeté en haut et le résidu R- en bas.

     Exercice : Dessinez l'autre énantiomère de l'alanine en représentation de Fischer, puis en perspective
     de Cram.




     Exercice : Comment nommer les énantiomères d'un acide -aminé ?
     Le groupe amino -NH2 peut se projeter à gauche ou à droite :
            en projection à droite, on obtient l'énantiomère D (pour dextre)
            en projection à gauche, on obtient l'énantiomère L.

     Nommez les deux énantiomères de l'alanine représentés précédemment.




     Tous les acides -aminés naturels (synthétisés par les êtres humains) sont de configuration L.




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               Nom       Formule   Symbole
                                                    Phénylalanine            Phe
          glycine ou
                                     Gly
          glycocolle

                                                      Thyrosine              Tyr
              Alanine                Ala


               Valine                Val
                                                    Tryptophane              Try


              Leucine                Leu
                                                         acide
                                                                             Asp
                                                     Aspartique
          Isoleucine                 Ile
                                                         acide
                                                                             Glu
                                                     Glutamique
              Sérine                Ser
                                                        Lysine               Lys
          Thréonine                 Thr

                                                       Arginine              Arg
          Méthionine                Met


              Cystéine              CySH              Histidine              His



              Proline                Pro             Asparagine              Asn


                                                      Glutamine              Gln



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