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					Une famille remarquable: le
      formaldéhyde


         19/11/07
     FONDRAZ Manon
     THIRION Morgane
          INTRODUCTION

 Formaldéhyde = molécule mieux connue
  sous le nom de « formol »
 Utilisation et inconvénients de cette
  molécule, notamment en médecine
  vétérinaire?
 ► pourquoi utiliser des masques
  en dissection?
              Plan de l’exposé

   I. Généralités

   II. Propriétés biologiques et applications

   III. Toxicologie
                       I. Généralités
               1) Classification - structure


   Appartient à la famille des aldéhydes (liaison C=O en
    bout de chaîne)

   Structure:



   Nombreux synonymes: formol, aldéhyde formique,
    aldéhyde méthylique, méthanal, oxyde de méthylène, oxyméthane, oxyméthylène,
    formaline (en solution aqueuse)…
                I. Généralités
              2) Propriétés physiques
   Composé organique volatil
   Gazeux à température ambiante
   Odeur caractéristique (piquante et suffocante) et
    incolore
   Très inflammable
   Soluble dans l’eau (à 99%), l’alcool et les
    solvants organiques
   Groupement carbonyle permet la formation de
    liaison intermoléculaire
                I. Généralités
             2) Propriétés physiques
   Masse atomique relative = 30,03 g
   Masse volumique = 0,8153 g/cm3 (liquide à –
    20°C)
   Densité de gaz = 1,04
   Température d’ébullition = -19,2°C
   Température de fusion = -92,0 -118,0
   Point d’éclair = 32-61°C
   Température d’ignition = 300-430°C
   Limite d’explosivité = 7-73 vol%
                I. Généralités
             3) Sources d’exposition


   Gaz d’échappement des véhicules à moteur
   Panneaux de particules agglomérées et autres
    matériaux de construction semblable
   Moquettes, peintures, vernis
   Aliments, cuisson
   Fumée de tabac
   Désinfectant
                I. Généralités
          4) Synthèse du formaldéhyde


   Synthèse chimique industrielle
   Produit lors d’une combustion incomplète de
    substances contenant du carbone
   Produit dans l’atmosphère sous l’action des
    rayons solaires, de O2 et du méthane
   Produit en petite quantité par le métabolisme
    des organismes (Homme notamment)
                 I. Généralités
              5) Personnes exposées
   Au niveau des habitations récemment
    aménagées (matériaux de construction)
   Travailleurs de l’industrie du papier, des
    matières plastiques (résine, latex…), du textile,
    du cuir (blanchiment, conservation et tannage)
    et de la fourrure (conservateur)…
   Embaumeurs et anatomopathologistes
    (conservateur de tissu)
   Corps médical (compresses, fongicide,
    insecticide…)
   Vétérinaires (désinfectant)
     II. Propriétés biologiques et
             applications
           1) Comportement biologique
   Dans l’eau: très soluble (à 99%), à l’origine du formol
    dans lequel le formaldéhyde est sous forme polymérisé

   Dans l’atmosphère: seulement 1% mais rapidement
    éliminé par précipitation et non transporté sur de
    longues distances car demi-vie courte; dégradation
    abiotique par photolyse ou réaction radicalaire qui
    produit de l’acide formique

   Dans le sol: pas de bioaccumulation et infiltration dans
    les eaux souterraines négligeable
      II. Propriétés biologiques et
              applications
           1) Comportement biologique
   Facilement biodégradable: dégradation par des
    microorganismes vivant dans l’eau et le sol

   Conduit à la formation de méthanol et de
    monoxyde de carbone

   Faible potentiel de bio-accumulation: rapidement
    oxydé dans l’organisme en acide formique
    éliminé dans les urines
    II. Propriétés biologiques et
            applications
              2) Propriétés chimiques

   Réaction d’addition, catalysée par des acides
 Exemple: addition de composés azotés:
- suivie d’une perte d’eau le plus souvent
- forme une fonction imine CH=N instable si non
  conjuguée à un cycle aromatique
- produit une base de Schiff, colorée
     II. Propriétés biologiques et
             applications
             2) Propriétés chimiques
   Réaction d’addition, catalysée par des acides
   Exemple: polymérisation ► paraformaldéhyde




   Le paraformaldéhyde chauffé vers 200°C libère
    du formaldéhyde gazeux bactéricide, ce qui est
    utilisé pour la désinfection des locaux et des
    instruments.
     II. Propriétés biologiques et
             applications
            2) Propriétés chimiques

   Réaction d’oxydation, forme de l’acide
    carboxylique
   Réaction de réduction, forme un alcool
    (plus stable)
   Réaction radicalaire
        II. Propriétés biologiques
              et applications
         3) Application: usage vétérinaire
   Désinfectant (locaux, pédiluve de désinfection,
    instruments)
   Conservateur dans les vaccins
   Traitement des verrues (formaldéhyde assèche la peau)
   Conservation des pièces anatomiques (histologie,
    anatomopathologie)
   Pas d’application médicamenteuse dans le domaine
    vétérinaire
     II. Propriétés biologiques et
             applications
    4) Le formaldéhyde comme désinfectant
   Solution aqueuse vendue dans le commerce contient 35
    à 55% de formaldéhyde
   Utilisé pour la désinfection terminale des locaux hors
    présence humaine (pour les maladies à déclaration
    obligatoire)
   Utilisé pour la désinfection des surfaces
   MAIS: utilisé pour la désinfection des locaux propres ( ≠
    élevage )
   Sous forme de comprimés de trioxyméthylène (trimère
    solide du formaldéhyde) pour la stérilisation du matériel
    chirurgical par dégagement de HCHO
     II. Propriétés biologiques et
             applications
    4) Le formaldéhyde comme désinfectant

 Spectre d’action très large:
- bactéricide à des concentrations élevées
  (Gram+, Gram-, mycobactéries)
- sporicide avec temps de contact prolongé
- fongicide (moisissures)
- virucide (action plus lente sur les virus nus par
  rapport aux virus enveloppés)

   MAIS: inefficace sur les prions
     II. Propriétés biologiques et
             applications
        5) Mécanisme d’action bactéricide

   Pouvoir désinfectant dû à une affinité pour les
    groupements aminés libres des protéines

   Provoque la dénaturation des acides nucléiques
    et des protéines des microorganismes et
    augmente leur perméabilité membranaire

   Activité bactéricide inhibée par les protéines en
    solution alcaline ► ne pas utiliser sur du
    matériel souillé
                   III. Toxicologie
     1) Conséquences des différents modes
                 d’exposition

   Inhalation de gaz ► irritation des muqueuses, de la
    conjonctive, de la peau et des voies respiratoires
    supérieures
   Solution aqueuse ► effet toxique et caustique sur le
    protoplasme (dénaturation des protéines)
   Contact cutané ► nécrose de coagulation superficielle
    avec durcissement, tannage et anesthésie
   Ingestion ou inhalation en grande quantité ► brûlure de
    l’œsophage, douleur retro-sternale et épigastrique,
    vomissement, perte de connaissance, collapsus
            III. Toxicologie
    1) Conséquences des différents modes
                   d’exposition
 Dans tous les cas:
►irritation et inflammation des yeux, des
  voies respiratoires et des muqueuses
►allergie
►cancer chez les personnes exposées à
  forte dose
►conséquences neurologiques
  (formaldéhyde = dépresseur du SNC)
                 III. Toxicologie
                2) Risque cancérigène
   Classé « cancérigène certain » par le CIRC
   Cancer du rhinopharynx chez l’Homme
   Cancer des fosses nasales et des sinus de la face
   Leucémie?
   Mécanisme d’action: liaison à l’ADN ►dommages du
    matériel génétique (génotoxicité)
   Dose faible: passe inaperçu (lésions vraisemblablement
    réparées)
   Dose forte: fixation des lésions par multiplication
    cellulaire
                 III. Toxicologie
                  3) Risque allergène
   Principalement d’origine domestique
    ([formaldéhyde] limite dans pièce habitée = 0,125 µg/m3)
   Favorise le développement de l’asthme chez les
    personnes sensibilisées
   Allergie cutanée lors de contact direct (eczéma localisé
    pouvant aller jusqu’au choc anaphylactique)
   Mécanisme: ● liaison aux protéines ► base de Schiff
    ►déclenche l’allergie (formation d’adduits ►réponse
    immunitaire IgE dépendante)
                 ● activation des cellules structurales
    ►production de cytokines, expression de molécules
    d’adhérence, stress oxydatif
              III. Toxicologie
    4) Pouvoir irritant et effets respiratoires

Mécanismes:
►inflammation neurogène
►dégranulation des mastocytes
►inhibition de la clairance mucociliaire
►augmentation de la perméabilité de
 l’épithélium respiratoire
              III. Toxicologie
                5) Ecotoxicologie


   Peu polluant dans l’air ► cf propriétés
    physiques

   Peu infiltrant dans les nappes souterraines
               III. Toxicologie
          6) Réglementation française
 Valeurs limites françaises:
 - VLCT = 1 ppm
 - VME = 0,5 ppm
 Classé « cancérogène certain » en juin 2004 par le CIRC
  (dépend de l’OMS)
 Arrêté du 13/07/06: travaux exposés au formol
  considérés comme cancérogènes
 Formaldéhyde non autorisé dans la composition
  de préparation bénéficiant d’une AMM
 Qualité des eaux de consommation (OMS-2004): 0,9
  mg/L
 Qualité de l’air (OMS-2000): 100 µg/m3 pendant 30 min
                CONCLUSION
   Formaldéhyde utilisé couramment et dans de
    nombreux domaines

Faible polluant de l’environnement
MAIS fort potentiel toxique pour les personnes
 exposées régulièrement (industries…)

   Utilisé surtout comme désinfectant en médecine
    vétérinaire
Merci de votre attention

				
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