Docstoc

ASAM KARBOKSILAT

Document Sample
ASAM KARBOKSILAT Powered By Docstoc
					ASAM KARBOKSILAT


Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

   Senyawa yang mempunyai satu
    gugus karbonil yang berikatan
    dengan satu gugus hidroksil yang
    disebut dengan “gugus karboksil”
    (karbonil + hidroksil).

                     O
             R   C
                     OH
           TATA NAMA IUPAC
              Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
               yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
               akhiran oat.
              Contoh :
           O                                                          O
                                      O
H     C             CH3       C             CH3     CH2   CH2    C
          OH                       OH                                 OH

asam metanoat           asam etanoat                  asam butanoat

                                                CH3
                                  O                       O                              O
CH3       CH      CH2     C               H3C   C     C         CH3   CH       CH2   C
                                  OH                      OH                             OH
           CH3                                  CH3                       OH
             Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
              gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
              nomor 1
             Contoh :


                                         5     4       3         2      1
CH3       CH2    CH      CH2     COOH   CH3   CH      CH2       CH      COOH
 5               3        2      1
          4
                 CH3                          OH                  CH3
      asam 3 - metil pentanoat           asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
            Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
             cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
             menurut abjad
            Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
             penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
 O                    O
     C   CH2    C                               asam propandioat (asam malonat)
HO                    OH


     O   O

HO   C   C     OH                               asam etandioat (asam oksalat)


     O                                 O

HO   C   CH2    CH2        CH2   CH2   C   OH   asam heksandioat (asam adipat)
    TATA NAMA TRIVIAL
   Tidak mempunyai sistematika
                         O
           H    C                    asam formiat
                         OH

                                              O
          CH3       CH2       CH2    C
                                              OH    asam butirat

   Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan
    seterusnya
                                                            O
                    CH3        CH2       CH2       CH2     C
                    5          4         3         2       1    OH
                              Cl

                    CH3       CH         COOH            asam - kloroproponoat
                              
  Formula/struktur          IUPAC            Trivial

HCO2H                As. metanoat     Asam formiat

CH3CO2H              Asam etanoat     Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H        Asam butanoat    Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H        As. pentanoat    Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H        As. heksanoat    Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H        As. heptanoat    Asam enantat

HO2CCO2H             As. etandioat    Asam oksalat

HO2CCH2CO2H          As.propandioat   As. malonat

HO2(CH2)2CO2H        As. butandioat   As. suksinat
   Alkil karboksilat

CH3   CH2     COOH       CH3    CH       COOH

 asam etil karboksilat            CH3
                          asam isopropil karboksilat
Sifat-sifat Asam Karboksilat
   Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
     senyawa polar        
                             -
                                      O
                                                       +
                                                   
                                      C    -      H
                           H3C        +   O

   Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
    hidrogen melalui gugus

                       C       O dan O         H
                               -     +
                                      
                           O          H
                                           O
         CH3   C   C                               C       CH3
                           O     H         O-
                                 
                                  +        
   ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
    pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik
    didih alkohol yang Mr sama
                          O
    CH3       CH2     C        >   CH3       CH2   CH2   CH2   OH
                          OH
                td                                 td
   Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
    hidrogen dengan air  mudah larut dalam air

                                         O
                               R   C
                                         OH
          rantai C non polar       gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat
   Asam karboksilat terionisasi di dalam air
    membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
   Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik
    karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
    dalam air  asam lemah
                                            O
                      O
                                                        +
CH3    CH2      C                   CH3     C      O- + H
                     OH

                            
                  [CH 3CO2 ] [ H  ]
             Ka                     1.8 x 105
                    [CH 3CO2 H ]
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
  karena asam karboksilat dapat beresonansi
              CH3      CH2         O   tidak dapat beresonansi

              alkohol

                       O                             O

             CH3       C       O              CH3    C    O


             asam karboksilat
   Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
    membentuk garam karboksilat
                        O                                          O
                                                                           -     +
        1                  C   OH +    NaOH                        C      O Na       +   H2O


            asam benzoat

                   O                                  O
        2   CH3    C    OH + Na2 CO3                           -     +
                                               CH3    C       O Na       + H2CO3
            asam asetat                         Na - asetat
                                                                         CO2     H2O
 Beri nama garam karboksilat !

       O                              O
( CH3CH2C   O- ) Ca2+           Cl    C   O- + NH 4+
               2


                   CH3   CH    COOH

                         CH3
  Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
                                                H+                            O
  CH3      CH2    CH2   OH + K 2Cr2O7                   CH3    CH2        C
                                                                              OH

                                                       H+
 CH3       CH2    CH2   CH2      OH + KMnO       4            CH3    CH2      CH2

 alkohol                                   oksidator                               COOH
                                             kuat

                        O                                                            O
                                               NH4OH
  CH2      CH     C           + Ag   (NH3)2+                CH2      CH       C
                        H                                                           OH
   OH        OH                                               OH      OH
                               oksidator
  aldehida
                                lemah
        2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR

                                                                 O
  H3C           H                  Oks        H3C
           C    C   CH2    CH3                      C   O   HO   C   CH2   CH3
  H3C                                         H3C

      H2                               H2
      C                                C
H2C        CH        Oks         H2C        COOH
H2C        CH                    H2C        COOH
      C                                C
      H2                               H2

sikloheksena                       asam adipat
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
  Cl                                      Cl
       CH2    CH2   CH3                        COOH
                                    OH-
                          + KMnO4
       CH     CH3                              COOH

        CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.



4. Reaksi Grignard
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
                  O
                                   katalis
  R       C           + 2 H2                 R C    OH + H2O
              OH                     D

  asam karboksilat


              O                O                                  OH           O
                                                    Pt
  CH3         C       CH2      C         OH + H2        O   CH3 CH     CH2     C    OH
                                                   25 c
  asam 3 - keto butanoat                                    asam 3 - hidroksi butanoat
      O

      C       OH                             H2C   OH

                                   H2O
                  + LiAlH4
              CH3                                  CH3
2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

       Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
        asam karboksilat yang mempunyai gugus  - keton


             O              O                  O
                  H2
       H3C   C    C C                  CH3     C      CH3 + CO2
                            OH
    asam 3 - ketobutanoat                    aseton
Mekanisme
                                                 H
                 H                          O
       O              O
                                                     + O   C   O
       C              C                      C
H3C         CH2            O        H3C             CH2
                                          etanol
                                             O

                                     CH3    C CH3
                                           aseton
 ... ketokarboksilat            dekarboksilasi

       O     O

CH3    C     C       OH
       
       O                        O

CH3    C    CH2      CH2        C   OH
                    
       3. Asam Lemak/Hidrolisis

          Lemak/minyak dihidrolisis
           menghasilkan asam karboksilat
             O

H2C    O     C    (CH2)16CH3                    H2C        OH
             O
                                           H+
HC     O    C     (CH2)16CH3   +   3 H2O         HC        OH +   CH3(CH2)16CO2H
            O

H2C   O     C     (CH2)16CH3                    H2C    OH          As. Stearat
                                                                   (As. Lemak)
     Tristearin                                 Gliserol
  (gliserol tristearat)

				
DOCUMENT INFO
Shared By:
Categories:
Tags: KIMIA
Stats:
views:16866
posted:6/18/2010
language:Indonesian
pages:20
Description: CARBOXILE-ACID