SYNTHESE D'UN ESTER UTILISE EN PARFUMERIE by malj

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									TP n°4 chimie seconde
                         SYNTHESE D'UN ESTER UTILISE EN PARFUMERIE

Remarque : On réalise une synthèse pour deux binômes. On commence la manipulation dès le début de la séance. Une fois le
chauffage commencé, on peut écrire le compte rendu et répondre aux questions IV
Objectif: - réaliser la synthèse d'un ester odorant ;
          - extraire l'ester formé et calculer le rendement de la synthèse.

L'ester dont on réalise la synthèse est l'acétate d'isoamyle ou éthanoate de 3- méthylbutyle.
Cet ester est utilisé en solution alcoolique comme arôme dans certaines eaux minérales et sirops.
Données :
Acide + Alcool -> ester + eau
 - le sulfate de magnésium anhydre est très avide d'eau ;
- l'espèce acide acétique (CH3COOH) est soluble à la fois dans la phase aqueuse et dans la phase organique ;
- on neutralise l’acide avec une base et l'espèce (CH3COO- ) obtenue n'est soluble que dans la phase aqueuse .


                         M en g.mol -1   densité       Température  température        solubilité
                                          à 20°C       de fusion en d'ébullition en °C dans l'eau
                                                       °C
  Acide                       60             1,05          16,6            118            infinie
  Alcool                     88,2            0,81          -117           128,5            faible
  Ethanoate de               130,2           0,87          -78,5           142             faible
  3-méthylbutyle

   I - La synthèse de l'ester
         - Verser les réactifs selon les volumes indiqués ci-dessous à l’aide d’une éprouvette graduée dans un ballon à fond rond,
ajuster sur le ballon un réfrigérant à boules (chauffage à reflux) et placer l'ensemble dans un chauffe-ballon.
Mettre des lunettes de protection pour manipuler l’acide.
                 Alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol) :          V1 = 20 mL ;
                 Acide éthanoïque :                                V2 = 30 mL ;
                 Acide sulfurique concentré :                      v = 1 mL.
+ pierre ponce.
         - Porter le mélange à ébullition douce pendant une ½ heure. Laisser refroidir à l’air libre toujours sous reflux, puis en
mettant le ballon sous l’eau froide. On obtient le mélange M

        Quelle est la couleur du mélange M ?

        Représenter, par un schéma légendé, le dispositif expérimental sur la feuille de compte rendu.

   II - Extraction de l'ester

      1. Lavage à l'eau
Dans le ballon posé sur un valet verser 100 mL d’une solution de chlorure de sodium, pour entraîner une partie des corps
solubles dans l'eau. Agiter quelques instants puis verser tout le liquide dans une ampoule à décanter.
        Représenter l'ampoule à décanter contenant les deux phases liquides en les identifiant.
      2. Séparation de la phase aqueuse et de la phase organique
      Eliminer la phase aqueuse et conserver la phase organique dans l'ampoule.
      3. Lavage de la phase organique

Fiche technique: utilisation d'une ampoule à décanter :

On extrait un soluté d'une phase liquide en le faisant passer d'un solvant à un autre non miscible avec le premier.

Pour séparer la phase aqueuse de la phase organique:
- Introduire dans l'ampoule la solution à extraire puis ajouter 30 mL d'hydrogénocarbonate de sodium à 10%.
   Fermer avec un bouchon rodé.
- Prendre l'ampoule à deux mains. Tenir le bouchon d'une main en le maintenant bien appuyé pour éviter toute
  fuite. Tenir le robinet de l'autre main.
- Agiter en renversant l'ampoule. Cette agitation peut provoquer une légère vaporisation des composés et créer
  une surpression dans l'ampoule.
- De temps en temps, procéder à un "dégazage" de l'ampoule tout en maintenant le bouchon fermé: incliner
  l'ampoule et ouvrir doucement le robinet.
- Placer l'ampoule sur son support et ôter le bouchon. Laisser les liquides non miscibles se séparer.
- Evacuer toute la phase aqueuse inférieure.

        - Ajouter dans l'ampoule 50 mL d'hydrogénocarbonate de sodium à 10%. Agiter le mélange. Observer le dégagement
gazeux et maintenir l'ampoule débouchée pour éviter la surpression.
        - Laisser reposer. Eliminer la phase aqueuse et faire un second lavage de la phase organique en prenant les mêmes
précautions que précédemment. Eliminer cette phase aqueuse et vérifier que son pH n'est plus acide.
        Représenter, sous forme de schémas annotés, les principales étapes de cette manipulation.


      4. Séchage de la phase organique
       - Recueillir la phase organique dans un bécher ou un erlen meyer. Y ajouter 4 ou 5 spatules de sulfate de magnésium
anhydre. Agiter doucement en remuant le bécher à la main durant 10 à 15 minutes. Laisser reposer et recueillir la phase
organique dans un bécher propre pesé préalablement à vide ( masse mb ).
       - Peser le bécher et la phase organique ( masse m1).
       Déterminer la masse d’ester brut ainsi recueilli. Sentir et identifier l'odeur.

   III- Questions
1) A propos de la synthèse:
 - Justifier : - le chauffage à reflux ;
                - l'ajout d'acide sulfurique dans le milieu réactionnel .
2) A propos de l'extraction
a- En utilisant le tableau de données : - justifier la présence de deux phases ;
                                          - leur position dans l'ampoule à décanter ;
                                            - la composition de chaque phase.

b - Expliquer le rôle de la solution d'hydrogénocarbonate de sodium .Le gaz formé est du dioxyde ce carbone Commnet
l’identifier?
c - Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ?
3) A propos du rendement
Si aucune perte de substance chimique n’avait eu lieu au cours des manipulations, le rendement aurait été de 100% et on aurait
pu obtenir dans les conditions proposées 23,8 g d’ester. Quelle masse d’ester a été recueillie ? Quel est notre rendement ?

								
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