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L3CI-02 Examen Juin 2006

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L3CI-02 Examen Juin 2006 Powered By Docstoc
					Université d’Orléans                                                                              2ème session Juin 2006
Licence Chimie/Physique/Biologie                                                                          Examen CI-02

                                              Examen SCL3-CI02
                                           Module de Chimie Organique

                                                   Durée : 2h

                                      AUCUN DOCUMENT N’EST AUTORISÉ

Question 1 :

       Classez par ordre de basicité les 4 molécules suivantes, en justifiant votre classement:

                                                                                                   F
                                                             (-)O                  (-)O
                        (-)O               (-)O
                                                                    Cl                        F
                                                  F
Déterminez l’acide le plus fort.

Question 2 :

       A -Indiquez la relation qui existe entre les différentes paires de molécules suivantes :


                (I)                                   (II)                                               (III)
                                                                                   HO H H H                          H OHH OH
                   et                                 et                                                 et
                                                                                   H               OH                H       H
                                                                                          H                              H
  OH                     OH



         B- Indiquez pour la première paire la nomenclature complète de chaque molécule.
         C- Représentez la première molécule de la première paire (I) selon sa conformation la plus stable,
justifier.
         D- existe-t-il un stéréoisomère (de la paire I) plus stable que ceux présentés ? Justifiez.

Question 3 :

Complétez les réactions suivantes en indiquant les structures A et B manquantes ainsi que les conditions
(réactif et solvant) de la 3ème réaction. Dans cette dernière, indiquez le nom complet de la réaction ainsi
que le mécanisme.
                                                                          O
                                                                           S
                                                                         O                                       I
                                                                               O
                   OH          H2SO4, chauffage                                           ?
                                                  A
                                 toluène




                        tBuO(-)K(+)
               B
                           DMF


Question 4 :
A - Le benzylméthanol (ou alcool benzylique) subit une séquence de deux réactions, aboutissant à un
alcool tertiaire, D.
a- Déterminez la structure de l’intermédiaire C.
b- Donnez le nom de chaque réaction.
                                                                       a-
                                                                                     MgBr
                                                                                               Et2 O
                                  MnO2 (ou PCC)
                         OH                                                                                            OH
                                                            C
                                                                                                                      D
                                      CH2 Cl2                                   b- H2O, HCl



B – La molécule D est soumise à une série de réactions.
       1) cette molécule, est-elle chirale ?
       2) complétez les séquences en indiquant les produits et les conditions manquantes (sachant que le
cycle aromatique est non-réactif dans les conditions utilisées).


                    Br

                   OH
                                                                            I
                          ?                     ?
                                                                   F
               E


                                                     ?
                                      OH                                         O
                                                                                                        Li+
                                  D
                                                                                                       N           = LDA
                                                                  G
                                  ?
                                                                                 a=        K                                H
                                                                                                         THF
                                                                                                       (solvant)


                                                                                b = H2 O



                              H                                        I                ?
                                                                                                                     OH


                                                                                                              J


        3) Il existe deux voies de synthèse de H en partant de l’alcool secondaire de départ. Proposez l'
                                                                                                        une
voie des deux voies possibles.
        4) La molécule F possède un carbone de configuration définie. Quelles conditions permettent de
contrôler ainsi la configuration lors de la réaction, mais également quelle configuration doit posséder
l’alcool de départ ?
        5) lors de la réaction d’hydrobromation de la molécule E, le brome se fixe de manière
régiosélective pouvez vous expliquer par le mécanisme de la réaction cette régiosélectivité.

Question supplémentaire (+1 pt) :
Dans la réaction d’élimination d’ordre 2 suivante, l’alcène Z est obtenu. Donner la stéréochimie de départ
des deux carbones asymétriques permettant d’obtenir sélectivement cet alcène Z, ainsi que le mécanisme
permettant de comprendre cette sélectivité.
                                                Br
                                                         tBuO(-)K(+)

                                                            DMF


                                                         -~- FIN -~-

				
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posted:3/31/2010
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amine moha amine moha
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