Tema Productos derivados de los hidrocarburos aromáticos Productos de transformación by rockman13

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									Tema 9. Productos derivados de los hidrocarburos aromáticos                                                             1


1.- Productos de transformación del benceno.

                               Tabla 9.1.- Distribución del consumo de benceno (en %)

                                                                  USA               Europa Occ.                  Japón

             Etilbenceno (estireno)                                 50                    49                      59
             Cumeno (fenol)                                         24                    24                      19
             Ciclohexano                                            12                    12                      15
             Nitrobenzeno                                           5                     11                      3
             Anhídrido maléico                                       -                     1                       2
             Alquil bencenos                                        2                     2                        1
             Otros (clorobenceno, ac. bencenosulfónico)             7                      1                       1
             Uso total (106 Tm)                                    8,80                  7,50                    4.35



                                           CH2CH3                       CH=CH2                    Poliestireno


                                                                                                                  resinas f-f
                                                                                                                  bisfenol A
                                                       [O]       H3O+                                             E-caprolactama
                                           CH(CH3)2                     CH3COCH3 +                   OH
                                                                                                                  pesticidas
                                                                                                                  antioxidantes



                                                                  O           Nylon 66/ Nylon 6


                                                                                       Isocianatos       Poliuretanos
                                                                                       Antioxidantes
                                           NO2                          NH2            Colorantes azoicos
                                                                                       Medicamentos
                                                                                       Pesticidas


                                   Alquilbencenos         HC               SO3    Na      Detergentes

                                       O

                                       O              Poliesteres maleicos
                                                      Aditivos para lubricantes

                                       O



1.1-   Etilbenceno

La alquilación del benceno se realiza según dos procesos de fabricación:

       ♣ en fase líquida, utilizando ácidos de Lewis (AlCl3, BF3 o H3PO4) como catalizadores.

       ♣ en fase gaseosa utilizando soportes inertes recubiertos de un catalizador ácido (H3PO4) o empleando

silicatos de aluminio.


                                              +     CH 2=CH2                                CH 2CH 3




PREPARACIÓN DE ESTIRENO DESDE ETILBENCENO



                                                      H2O
                                   CH2CH3                                           CH CH2          +      H2
                                                             o
                                                      600 C



catalizador: ZnO-Al2O3-K2CO3
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                                          Tabla 9.2.- Uso de estireno (en %)

                                                Mundo           USA            Europa Occ.         Japón

        Pliestireno                          63               66              66                 54
        SBR                                   11              12               13                 9
        ABS                                   12               7               8                 14
        SAN                                    1                                1                 4
        Resinas poliester                      4               7                6                 5
        Otros                                  9               8                6                14
SBR: estireno-butadieno rubber; ABS: acrilonitrilo-butadieno-estireno; SAN: estireno-acrilonitrilo



1.2.1- Cumeno.

El proceso de fabricación se realiza en fase líquida, (AlCl3) o en en fase gaseosa (H3PO4/SiO2)

                                                    cat.
                                +     CH 2=CHCH 3                  CH(CH 3)2




PREPARACIÓN DE FENOL DESDE CUMENO


                                 O2                    CH3      H3O
                  CH(CH3)2                             C O-OH                          OH    +    CH 3COCH3
                                                       CH3

          Tb = 153 oC                                                          Tb = 182 oC        Tb = 56 oC



                         Diagrama de la fabricación de fenol y acetona desde benceno
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                                                Tabla 9.3. Aplicaciones del fenol (en %)

                                                Mundo          USA                                  Japón                Europa Occ.
            Resinas fenólicas                     37            34                                   30                      27
            ε-caprolactama                        15            15                                    -                      21
            Bisfenol A                            32            37                                   42                      28
            Ác. adípico                            2             1                                    -                       2
            Alquilfenoles                          2             4                                    4                       5
            Otros*                                12             9                                   24                      17
                               6
            Uso total (en 10 Tm)                 6,1           2,15                                 0,61                    1,65
                * anilina, clorofenol, plastificantes, antioxidantes
BISFENOL A:

                                                                            H3O                                CH3
                                   OH       +     CH3COCH3                                    HO               C                OH
                                                                                                               CH3
ALQUILFENOLES:
                                                                   R                                                           Cl    Cl
                                                                                                    OH
                                                   H3C                 OH                                                Cl               OH
       HO              (CH2)8-CH3
                                                                   R                                                           Cl    Cl
        antioxidante para caucho                intermedio para plaguicidas,                 fungicida                desinfectante para maderas
                                                colorantes y medicamentos




1.3- Ciclohexano
                                                                       200 oC/30 atm
                                                         +    H2
                                                                               Ni

        El ciclohexano obtenido se transforma en ciclohexanona que es un producto intermedio para acceder a los
precursores del Nylon 6 y 66: ácido adípico, hexametiléndiamina y ε-caprolactama.


                                                                            HOOC(CH2)4COOH
                                                                                                                    Nylon 6
                                                                            NH2(CH2)6NH2
                                                               o

                                                                                         O
                                                                                                                    Nylon 66
                                                                                    NH


                         O

                               aire                                1. 2 NH3                              H2
                                        HOOC-(CH2)4-COOH                            NC-(CH2)4-CN                H2N-(CH2)6-NH2
                                                                   2. deshidr.



1.4- Nitrobenceno.
                                    H                                                    NO2
                                                             H2SO4/H2O
                                        +       HNO3                                             + H3O         +     HSO4




                                   H-O-NO2          +    H2SO4                        H-O-NO2            +    HSO4
                                                                                        H

                                                   H-O-NO2                               NO2             +    H2O
                                                     H
                                                                                      electrófilo
Tema 9. Productos derivados de los hidrocarburos aromáticos                                     4



1.5- Alquilbencenos.
                         parafinas


                                                AlCl3   1. SO3/aire

                                                        2. NaOH/agua




                                                                           SO3   Na

1.6- Anhídrido maleico

                                                                 O

                                     + 4,5 O2                     O    +    2 CO2     + 2 H2O

                                                                O



                                 Diagrama de la fabricación del anhídrido maleico
Tema 9. Productos derivados de los hidrocarburos aromáticos                                                                             5



2.- Productos de transformación del tolueno.



                                50%
                                                        + CH4


                                                        CH3
                                            O2N                NO2
                                10%
                                                                           Explosivo

              CH3
                                                        NO2

                                                  CH3                           CH3                         CH3
                                                         NO2                           NH2                         N=C=O
                                30%                               H2                         Cl2CO
                                                                                                                                      Poliuretanos
                                                               fase liq.

                                                  NO2                           NO2                         N=C=O

                                10%
                                            Disolvente
                                            Aditivo para gasolina



3.- Productos de transformación de los xilenos.

3.1.- Productos de transformación del o-xileno

                                                                               R-OH              COOR
                                                                                                            Plastificantes

                                                              O                                  COOR
                    CH3
                                                                                       R= n-alcoholes (4-11) y 2-etilhexanol
                          CH3
                                                                  O


                                                              O
                                                                                        Resinas alquídicas
                                                                                        (poliesteres con glicerina, propilenglicol y otros)




3.2.- Productos de transformación del p-xileno




                                      CH3                              COOMe


                                                                                             Fibras y películas de poliester


                                      CH3                              COOMe

                                                              pureza > 99,99%




3.3.- Productos de transformación del m-xileno

        - Disolvente
        - Aditivo para aumentar el índice de octanos de las gasolinas

								
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