Decoding Table

Document Sample
Decoding Table Powered By Docstoc
					Divergent syntheses of all stereoisomers of phytosphingosine and their
use in the construction of a ceramide library

Jeong-Ju Park,a Ji Hyung Lee,a Qian Li,b Kristine Diaz,b Young-Tae Chang b,c*
and Sung-Kee Chung a,*
Supporting Information

Table 1: R1 Structure

  R1                Structure
                          OH
  A           HO                  C 13 H27
                    NH2 OH

                          OH
  B           HO                  C 13 H 27
                    NH2 OH

                          OH
  C           HO                  C 13H27
                        NH 2 OH

                          OH
  D            HO                 C 13 H27
                        NH 2 OH

                          OH
   E          HO                  C 13H27
                        NH 2 OH

                          OH
   F          HO                  C 13H 27
                    NH2 OH

                          OH
  G           HO                  C 13H 27
                    NH2 OH
                                     OH
      H                    HO                  C13H 27
                                NH 2 OH



    Table 2: R2 Structures


R2            Structure         R2            Structure           R2    Structure             R2   Structure

                   O                            O                           O                          O
1                                2                                3                           4

                                          O                            O
          O                                                                                        O
5                                6                                7                           8            C8H17
                                                  N       Cl                             CN


              O                                           O            O        Cl                 O
                   C12H25                                                                                  O
9                               10                                11                          12
                                                                                                       O
                                                                                         Cl


               O                                              O                 O                              O
13                     O        14                                15                          16

                                                      O                              O                         O

17                         O    18                                19                          20


                       O                                  O                          O
                                                                                                       O       O

21                              22                                23                          24
                                                                       O


                                                         O                           O
                       O                  O                                                        O

25        O                     26                                27                          28
                                                                                                                   C7 H15
                                          O                                                                    O
                                                 O
                                                                       Cl       Cl
                                                                          O                                              NO2
                                        O                                                              O
29   O                             30                                31                           32
                         C 7H 15                            NO2                       NO2                          NO2


                                                                                      F
                                            O                                                          O
33       O                         34                                35   O                       36
                                                                                                                             F
                             F                          F                         F                                 F



                 F                                  F                                 F
                                                             F                                F        O
         O                              O                                 O
37                                 38                                39                           40
                             F                               F                F                            F                 F
                 F                                  F                                                               F
                                                                                      F

                         F
                             F
                                                            O
     O                       F
41                                 42                                43   O                       44       O
                     F
                                        Cl
             F       F                                                                Cl                               Br
                                                                                       O                                     O

45                                 46                                47                           48       O
                                                                                                                             O
     O                                      O
                                                                O             O
                          CN
                                                                                                           O
                                                O
                             O
49                                 50                   Br           51                   O       52
                                                                              N                                              O
         O
             O

                                                                                                                        Cl

53                                 54                                55                           56
                                                                          O
         O                                  O                                              Br              O
                             F                                  Cl                                             F

                          NO2                           NO2
57   O                             58                                59                           60               S
                                            O
                                                                              O                            O
         Cl
                                                                                          O
                                                                                     HN
                                                                                          NH

61                           62                            63                   64                     O
                                                                                      S
                                                                O
                                  O
     O
                        Cl

         O                                                              O                              O
                                           O
              O
                       Br             HN           O
65                           66                            67                   68

                                           O


                   O                                   O            O
                                                                                                       O
69                           70                            71                   72


                                                                O
         S                            O
                                                                                              N
                       O                           Cl
73                           74                            75           O       76
                                               N
                                                                                                  O




              N                                OH                                             Br
                                           N
77                Cl         78                            79               I   80
              O                                                     O
                                           O
                                                                                                   O
Compound Decoding Tables

KD-1
     1     2     3     4     5     6     7     8     9    10
A   A1    A2    A3    A4    A5    A6    A7    A8    A9    A10
B   A11   A12   A13   A14   A15   A16   A17   A18   A19   A20
C   A21   A22   A23   A24   A25   A26   A27   A28   A29   A30
D   A31   A32   A33   A34   A35   A36   A37   A38   A39   A40
E   A41   A42   A43   A44   A45   A46   A47   A48   A49   A50
F   A51   A52   A53   A54   A55   A56   A57   A58   A59   A60
G   A61   A62   A63   A64   A65   A66   A67   A68   A69   A70
H   A71   A72   A73   A74   A75   A76   A77   A78   A79   A80

KD-2
     1     2     3     4     5     6     7     8     9    10
A   B1    B2    B3    B4    B5    B6    B7    B8    B9    B10
B   B11   B12   B13   B14   B15   B16   B17   B18   B19   B20
C   B21   B22   B23   B24   B25   B26   B27   B28   B29   B30
D   B31   B32   B33   B34   B35   B36   B37   B38   B39   B40
E   B41   B42   B43   B44   B45   B46   B47   B48   B49   B50
F   B51   B52   B53   B54   B55   B56   B57   B58   B59   B60
G   B61   B62   B63   B64   B65   B66   B67   B68   B69   B70
H   B71   B72   B73   B74   B75   B76   B77   B78   B79   B80

KD-3
     1     2     3     4     5     6     7     8     9     10
A   C1    C2    C3    C4    C5    C6    C7    C8    C9    C10
B   C11   C12   C13   C14   C15   C16   C17   C18   C19   C20
C   C21   C22   C23   C24   C25   C26   C27   C28   C29   C30
D   C31   C32   C33   C34   C35   C36   C37   C38   C39   C40
E   C41   C42   C43   C44   C45   C46   C47   C48   C49   C50
F   C51   C52   C53   C54   C55   C56   C57   C58   C59   C60
G   C61   C62   C63   C64   C65   C66   C67   C68   C69   C70
H   C71   C72   C73   C74   C75   C76   C77   C78   C79   C80

KD-4
     1     2     3     4     5     6     7     8     9     10
A   D1    D2    D3    D4    D5    D6    D7    D8    D9    D10
B   D11   D12   D13   D14   D15   D16   D17   D18   D19   D20
C   D21   D22   D23   D24   D25   D26   D27   D28   D29   D30
D   D31   D32   D33   D34   D35   D36   D37   D38   D39   D40
E   D41   D42   D43   D44   D45   D46   D47   D48   D49   D50
F   D51   D52   D53   D54   D55   D56   D57   D58   D59   D60
G   D61   D62   D63   D64   D65   D66   D67   D68   D69   D70
H   D71   D72   D73   D74   D75   D76   D77   D78   D79   D80
KD-5
     1     2     3     4     5      6      7      8       9     10
A   E1    E2    E3    E4    E5     E6     E7     E8      E9     E10
B   E11   E12   E13   E14   E15    E16    E17    E18     E19    E20
C   E21   E22   E23   E24   E25    E26    E27    E28     E29    E30
D   E31   E32   E33   E34   E35    E36    E37    E38     E39    E40
E   E41   E42   E43   E44   E45    E46    E47    E48     E49    E50
F   E51   E52   E53   E54   E55    E56    E57    E58     E59    E60
G   E61   E62   E63   E64   E65    E66    E67    E68     E69    E70
H   E71   E72   E73   E74   E75    E76    E77    E78     E79    E80




KD-6
     2     3     4     5     6      7      8      9     10     11
A   F1    F2    F3    F4    F5     F6     F7     F8     F9     F10
B   F11   F12   F13   F14   F15    F16    F17    F18    F19    F20
C   F21   F22   F23   F24   F25    F26    F27    F28    F29    F30
D   F31   F32   F33   F34   F35    F36    F37    F38    F39    F40
E   F41   F42   F43   F44   F45    F46    F47    F48    F49    F50
F   F51   F52   F53   F54   F55    F56    F57    F58    F59    F60
G   F61   F62   F63   F64   F65    F66    F67    F68    F69    F70
H   F71   F72   F73   F74   F75    F76    F77    F78    F79    F80



KD-7
     1     2     3     4      5      6      7       8      9     10
A   G1    G2    G3    G4     G5     G6     G7      G8     G9     G10
B   G11   G12   G13   G14    G15    G16    G17     G18    G19    G20
C   G21   G22   G23   G24    G25    G26    G27     G28    G29    G30
D   G31   G32   G33   G34    G35    G36    G37     G38    G39    G40
E   G41   G42   G43   G44    G45    G46    G47     G48    G49    G50
F   G51   G52   G53   G54    G55    G56    G57     G58    G59    G60
G   G61   G62   G63   G64    G65    G66    G67     G68    G69    G70
H   G71   G72   G73   G74    G75    G76    G77     G78    G79    G80



KD-8
     1     2     3     4     5      6       7      8      9      10
A   H1    H2    H3    H4    H5     H6      H7     H8     H9     H10
B   H11   H12   H13   H14   H15    H16     H17    H18    H19    H20
C   H21   H22   H23   H24   H25    H26     H27    H28    H29    H30
D   H31   H32   H33   H34   H35    H36     H37    H38    H39    H40
E   H41   H42   H43   H44   H45    H46     H47    H48    H49    H50
F   H51   H52   H53   H54   H55    H56     H57    H58    H59    H60
G   H61   H62   H63   H64   H65    H66     H67    H68    H69    H70
H   H71   H72   H73   H74   H75    H76     H77    H78    H79    H80
Rf Values

Conditions; EtOAc : n-hexane = 3 : 1 (stain with PMA)

NP – not pure

KD-1
       2      3      4      5      6      7      8      9     10     11
A    0.17   0.27    0.3   0.43   0.51   0.39   0.42    0.5   0.58   0.54
B    0.57   0.43   0.29   0.45   0.36   0.45   0.45   0.48   0.45   0.45
C    0.51   0.74   0.42   0.44   0.47   0.17   0.59   0.59   0.68   0.44
D    0.64   0.66   0.83   0.80   0.59   0.56   0.72    NP    0.66    NP
E    0.83    0.5   0.71   0.58   0.44   0.38   0.37   0.29   0.67   0.33
F     0.7   0.38   0.31    0.2   0.31   0.75   0.63    0.4    0.7    0.8
G    0.83   0.36   0.71   0.32   0.51   0.54   0.86   0.68   0.42   0.57
H    NP     0.43   0.43   0.26   0.71   0.71   0.28   NP     0.51   0.57

KD-2
       1      2      3      4      5      6      7      8      9     10
A    0.14   0.23   0.28   0.36   0.42   0.61   0.37   0.47    0.5    0.2
B    0.47   0.37   0.25   0.38   0.29    0.5    0.5   0.42   0.46   0.47
C    0.48    0.6   0.42   0.45   0.39   0.24   0.51   0.56    NP    0.45
D    0.42   0.64    0.4   0.51    0.4    0.6   0.52   0.32   0.66    0.6
E    0.76   0.43   0.33    0.5   0.57   0.31    0.6    0.2    NP    0.36
F     0.5   0.28   0.28   0.14   0.27   0.48   0.24   0.42    0.4    0.6
G    0.59   0.32   0.73   0.18   0.59   0.59   0.87    NP    0.38   0.46
H     NP    0.35   0.24   0.26   0.76   0.66   0.29    NP    0.63   0.74

KD-3
       1      2      3      4      5      6      7      8      9     10
A    0.13    0.2   0.27   0.35   0.45   0.34   0.37   0.39   0.49   0.15
B    0.46   0.34    0.2   0.48   0.37   0.46   0.46   0.51   0.57   0.65
C    0.56   0.63   0.41   0.48   0.53   0.43   0.57    0.6    NP    0.41
D    0.47   0.63   0.71   0.61   0.61   0.51   0.41   0.22   0.71   0.26
E    0.87   0.57   0.57    0.6    0.5   0.33   0.38   0.19   0.43   0.43
F    0.52   0.41   0.69   0.17    0.4   0.66    0.4    0.3   0.71   0.71
G    0.69   0.39   0.67   0.14   0.16   0.63   0.49    NP    0.56    0.3
H    0.38   0.42    0.5   0.38   0.68   0.38   0.28    NP    0.63   0.83

KD-4
       1      2      3      4     5       6      7      8      9     10
A    0.17    0.2   0.26   0.29   0.29   0.32   0.38   0.48   0.43    NP
B    0.47   0.43   0.17   0.33   0.27   0.47   0.41   0.47    0.5   0.45
C    0.45   0.57   0.35   0.37   0.38   0.27    0.5   0.56   0.28   0.45
D    0.45   0.65    NP    0.37   0.47   0.45   0.68   0.41   0.67   0.63
E    0.79    0.5   0.58    0.4   0.36   0.29   0.42   0.25   0.68   0.48
F    0.42    0.3   0.57   0.17    0.3   0.31   0.48   0.26   0.26   0.26
G    0.59   0.31   0.63   0.14   0.57    0.6   0.54    NP    0.33   0.44
H       NP     0.24   0.27   0.45   0.44   0.48    0.2      NP     0.48   0.72

KD-5
          1      2      3      4      5      6      7        8      9      10
A       0.16    0.2   0.27   0.33    0.3   0.27   0.33     0.43    0.53   0.34
B       0.38   0.34   0.14   0.25   0.27   0.43   0.57     0.57    0.42    0.5
C       0.54   0.48   0.52   0.48   0.38   0.25   0.63     0.45     NP    0.48
D       0.35   0.64   0.61   0.52   0.55   0.42    0.5     0.57    0.58   0.47
E        0.6   0.53   0.42   0.42   0.26   0.23   0.33     0.17    0.27   0.33
F       0.61   0.27   0.27   0.17   0.29   0.44   0.37     0.18    0.44    0.2
G       0.47    0.3   0.76   0.19   0.54    0.5   0.37      NP     0.43    0.5
H        NP    0.27   0.27    0.3   0.43   0.51   0.31      NP     0.52    0.6

KD-6
               1      2      3      4      5      6        7       8      9     10
    A        0.12   0.18   0.24   0.28   0.31   0.28     0.33    0.37    0.4   0.31
    B        0.34   0.28    0.2   0.36   0.32   0.20      0.2     0.3   0.47   0.47
    C        0.47    0.5   0.33   0.47   0.46   0.32     0.57    0.57   0.43   0.56
    D        0.56   0.56    NP    0.43   0.56   0.61     0.32    0.35   0.35   0.63
    E         0.8    0.6   0.48   0.51   0.34    0.3     0.43    0.33   0.31   0.44
    F        0.63   0.34   0.31   0.38   0.24   0.44     0.32    0.38   0.54   0.35
    G        0.57   0.29   0.14   0.15   0.52   0.52     0.58     NP    0.38   0.45
    H        0.52   0.44   0.47   0.31    0.2   0.42     0.15    0.61   0.58   0.83

KD-7
               1      2      3      4      5      6        7       8      9     10
    A        0.13   0.16   0.25   0.17   0.23   0.23     0.33    0.29    NP    0.16
    B        0.35   0.32   0.48   0.48   0.26   0.26     0.48    0.32   0.35   0.45
    C        0.47    0.5   0.63   0.38   0.35   0.19     0.57    0.43    NP    0.38
    D        0.48   0.52   0.56   0.38   0.58   0.58     0.48    0.48   0.48   0.53
    E        0.54   0.54   0.42   0.31   0.58   0.22     0.35    0.39   0.61   0.31
    F        0.46   0.35   0.21   0.28   0.34   0.43     0.27    0.33   0.17   0.50
    G        0.43   0.48   0.28   0.14    0.5   0.58     0.33    0.43   0.52   0.61
    H        0.45   0.48   0.61   0.27   0.57   0.23     0.65    0.69   0.65   0.54

KD-8
               1      2      3      4      5      6        7       8      9     10
    A        0.13   0.23   0.26   0.32   0.36   0.33     0.39    0.39    NP    0.44
    B        0.44   0.38   0.22   0.32   0.29   0.29     0.34    0.48   0.45   0.65
    C        0.32   0.45   0.34   0.23   0.43    0.3     0.53    0.52   0.34   0.52
    D        0.46   0.61   0.54   0.57   0.61    0.5     0.36    0.39   0.16    NP
    E         0.8   0.64   0.54   0.54   0.42   0.39     0.19    0.29   0.50   0.33
    F        0.53   0.33   0.33    0.4   0.37   0.67     0.48    0.22   0.37   0.44
    G        0.55   0.33   0.18   0.15   0.55   0.59     0.37     NP    0.37   0.61
    H        0.65   0.69   0.39   0.35   0.65   0.55     0.34    0.58   0.55   0.52

				
DOCUMENT INFO
Shared By:
Categories:
Stats:
views:29
posted:3/7/2010
language:English
pages:8