Get documents about "Decoding Table
Document Sample
Divergent syntheses of all stereoisomers of phytosphingosine and their
use in the construction of a ceramide library
Jeong-Ju Park,a Ji Hyung Lee,a Qian Li,b Kristine Diaz,b Young-Tae Chang b,c*
and Sung-Kee Chung a,*
Supporting Information
Table 1: R1 Structure
R1 Structure
OH
A HO C 13 H27
NH2 OH
OH
B HO C 13 H 27
NH2 OH
OH
C HO C 13H27
NH 2 OH
OH
D HO C 13 H27
NH 2 OH
OH
E HO C 13H27
NH 2 OH
OH
F HO C 13H 27
NH2 OH
OH
G HO C 13H 27
NH2 OH
OH
H HO C13H 27
NH 2 OH
Table 2: R2 Structures
R2 Structure R2 Structure R2 Structure R2 Structure
O O O O
1 2 3 4
O O
O O
5 6 7 8 C8H17
N Cl CN
O O O Cl O
C12H25 O
9 10 11 12
O
Cl
O O O O
13 O 14 15 16
O O O
17 O 18 19 20
O O O
O O
21 22 23 24
O
O O
O O O
25 O 26 27 28
C7 H15
O O
O
Cl Cl
O NO2
O O
29 O 30 31 32
C 7H 15 NO2 NO2 NO2
F
O O
33 O 34 35 O 36
F
F F F F
F F F
F F O
O O O
37 38 39 40
F F F F F
F F F
F
F
F
O
O F
41 42 43 O 44 O
F
Cl
F F Cl Br
O O
45 46 47 48 O
O
O O
O O
CN
O
O
O
49 50 Br 51 O 52
N O
O
O
Cl
53 54 55 56
O
O O Br O
F Cl F
NO2 NO2
57 O 58 59 60 S
O
O O
Cl
O
HN
NH
61 62 63 64 O
S
O
O
O
Cl
O O O
O
O
Br HN O
65 66 67 68
O
O O O
O
69 70 71 72
O
S O
N
O Cl
73 74 75 O 76
N
O
N OH Br
N
77 Cl 78 79 I 80
O O
O
O
Compound Decoding Tables
KD-1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9 A10
B A11 A12 A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A20
C A21 A22 A23 A24 A25 A26 A27 A28 A29 A30
D A31 A32 A33 A34 A35 A36 A37 A38 A39 A40
E A41 A42 A43 A44 A45 A46 A47 A48 A49 A50
F A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60
G A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70
H A71 A72 A73 A74 A75 A76 A77 A78 A79 A80
KD-2
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 B10
B B11 B12 B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20
C B21 B22 B23 B24 B25 B26 B27 B28 B29 B30
D B31 B32 B33 B34 B35 B36 B37 B38 B39 B40
E B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48 B49 B50
F B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
G B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70
H B71 B72 B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80
KD-3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C10
B C11 C12 C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20
C C21 C22 C23 C24 C25 C26 C27 C28 C29 C30
D C31 C32 C33 C34 C35 C36 C37 C38 C39 C40
E C41 C42 C43 C44 C45 C46 C47 C48 C49 C50
F C51 C52 C53 C54 C55 C56 C57 C58 C59 C60
G C61 C62 C63 C64 C65 C66 C67 C68 C69 C70
H C71 C72 C73 C74 C75 C76 C77 C78 C79 C80
KD-4
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A D1 D2 D3 D4 D5 D6 D7 D8 D9 D10
B D11 D12 D13 D14 D15 D16 D17 D18 D19 D20
C D21 D22 D23 D24 D25 D26 D27 D28 D29 D30
D D31 D32 D33 D34 D35 D36 D37 D38 D39 D40
E D41 D42 D43 D44 D45 D46 D47 D48 D49 D50
F D51 D52 D53 D54 D55 D56 D57 D58 D59 D60
G D61 D62 D63 D64 D65 D66 D67 D68 D69 D70
H D71 D72 D73 D74 D75 D76 D77 D78 D79 D80
KD-5
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A E1 E2 E3 E4 E5 E6 E7 E8 E9 E10
B E11 E12 E13 E14 E15 E16 E17 E18 E19 E20
C E21 E22 E23 E24 E25 E26 E27 E28 E29 E30
D E31 E32 E33 E34 E35 E36 E37 E38 E39 E40
E E41 E42 E43 E44 E45 E46 E47 E48 E49 E50
F E51 E52 E53 E54 E55 E56 E57 E58 E59 E60
G E61 E62 E63 E64 E65 E66 E67 E68 E69 E70
H E71 E72 E73 E74 E75 E76 E77 E78 E79 E80
KD-6
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
A F1 F2 F3 F4 F5 F6 F7 F8 F9 F10
B F11 F12 F13 F14 F15 F16 F17 F18 F19 F20
C F21 F22 F23 F24 F25 F26 F27 F28 F29 F30
D F31 F32 F33 F34 F35 F36 F37 F38 F39 F40
E F41 F42 F43 F44 F45 F46 F47 F48 F49 F50
F F51 F52 F53 F54 F55 F56 F57 F58 F59 F60
G F61 F62 F63 F64 F65 F66 F67 F68 F69 F70
H F71 F72 F73 F74 F75 F76 F77 F78 F79 F80
KD-7
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A G1 G2 G3 G4 G5 G6 G7 G8 G9 G10
B G11 G12 G13 G14 G15 G16 G17 G18 G19 G20
C G21 G22 G23 G24 G25 G26 G27 G28 G29 G30
D G31 G32 G33 G34 G35 G36 G37 G38 G39 G40
E G41 G42 G43 G44 G45 G46 G47 G48 G49 G50
F G51 G52 G53 G54 G55 G56 G57 G58 G59 G60
G G61 G62 G63 G64 G65 G66 G67 G68 G69 G70
H G71 G72 G73 G74 G75 G76 G77 G78 G79 G80
KD-8
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A H1 H2 H3 H4 H5 H6 H7 H8 H9 H10
B H11 H12 H13 H14 H15 H16 H17 H18 H19 H20
C H21 H22 H23 H24 H25 H26 H27 H28 H29 H30
D H31 H32 H33 H34 H35 H36 H37 H38 H39 H40
E H41 H42 H43 H44 H45 H46 H47 H48 H49 H50
F H51 H52 H53 H54 H55 H56 H57 H58 H59 H60
G H61 H62 H63 H64 H65 H66 H67 H68 H69 H70
H H71 H72 H73 H74 H75 H76 H77 H78 H79 H80
Rf Values
Conditions; EtOAc : n-hexane = 3 : 1 (stain with PMA)
NP – not pure
KD-1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
A 0.17 0.27 0.3 0.43 0.51 0.39 0.42 0.5 0.58 0.54
B 0.57 0.43 0.29 0.45 0.36 0.45 0.45 0.48 0.45 0.45
C 0.51 0.74 0.42 0.44 0.47 0.17 0.59 0.59 0.68 0.44
D 0.64 0.66 0.83 0.80 0.59 0.56 0.72 NP 0.66 NP
E 0.83 0.5 0.71 0.58 0.44 0.38 0.37 0.29 0.67 0.33
F 0.7 0.38 0.31 0.2 0.31 0.75 0.63 0.4 0.7 0.8
G 0.83 0.36 0.71 0.32 0.51 0.54 0.86 0.68 0.42 0.57
H NP 0.43 0.43 0.26 0.71 0.71 0.28 NP 0.51 0.57
KD-2
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A 0.14 0.23 0.28 0.36 0.42 0.61 0.37 0.47 0.5 0.2
B 0.47 0.37 0.25 0.38 0.29 0.5 0.5 0.42 0.46 0.47
C 0.48 0.6 0.42 0.45 0.39 0.24 0.51 0.56 NP 0.45
D 0.42 0.64 0.4 0.51 0.4 0.6 0.52 0.32 0.66 0.6
E 0.76 0.43 0.33 0.5 0.57 0.31 0.6 0.2 NP 0.36
F 0.5 0.28 0.28 0.14 0.27 0.48 0.24 0.42 0.4 0.6
G 0.59 0.32 0.73 0.18 0.59 0.59 0.87 NP 0.38 0.46
H NP 0.35 0.24 0.26 0.76 0.66 0.29 NP 0.63 0.74
KD-3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A 0.13 0.2 0.27 0.35 0.45 0.34 0.37 0.39 0.49 0.15
B 0.46 0.34 0.2 0.48 0.37 0.46 0.46 0.51 0.57 0.65
C 0.56 0.63 0.41 0.48 0.53 0.43 0.57 0.6 NP 0.41
D 0.47 0.63 0.71 0.61 0.61 0.51 0.41 0.22 0.71 0.26
E 0.87 0.57 0.57 0.6 0.5 0.33 0.38 0.19 0.43 0.43
F 0.52 0.41 0.69 0.17 0.4 0.66 0.4 0.3 0.71 0.71
G 0.69 0.39 0.67 0.14 0.16 0.63 0.49 NP 0.56 0.3
H 0.38 0.42 0.5 0.38 0.68 0.38 0.28 NP 0.63 0.83
KD-4
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A 0.17 0.2 0.26 0.29 0.29 0.32 0.38 0.48 0.43 NP
B 0.47 0.43 0.17 0.33 0.27 0.47 0.41 0.47 0.5 0.45
C 0.45 0.57 0.35 0.37 0.38 0.27 0.5 0.56 0.28 0.45
D 0.45 0.65 NP 0.37 0.47 0.45 0.68 0.41 0.67 0.63
E 0.79 0.5 0.58 0.4 0.36 0.29 0.42 0.25 0.68 0.48
F 0.42 0.3 0.57 0.17 0.3 0.31 0.48 0.26 0.26 0.26
G 0.59 0.31 0.63 0.14 0.57 0.6 0.54 NP 0.33 0.44
H NP 0.24 0.27 0.45 0.44 0.48 0.2 NP 0.48 0.72
KD-5
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A 0.16 0.2 0.27 0.33 0.3 0.27 0.33 0.43 0.53 0.34
B 0.38 0.34 0.14 0.25 0.27 0.43 0.57 0.57 0.42 0.5
C 0.54 0.48 0.52 0.48 0.38 0.25 0.63 0.45 NP 0.48
D 0.35 0.64 0.61 0.52 0.55 0.42 0.5 0.57 0.58 0.47
E 0.6 0.53 0.42 0.42 0.26 0.23 0.33 0.17 0.27 0.33
F 0.61 0.27 0.27 0.17 0.29 0.44 0.37 0.18 0.44 0.2
G 0.47 0.3 0.76 0.19 0.54 0.5 0.37 NP 0.43 0.5
H NP 0.27 0.27 0.3 0.43 0.51 0.31 NP 0.52 0.6
KD-6
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A 0.12 0.18 0.24 0.28 0.31 0.28 0.33 0.37 0.4 0.31
B 0.34 0.28 0.2 0.36 0.32 0.20 0.2 0.3 0.47 0.47
C 0.47 0.5 0.33 0.47 0.46 0.32 0.57 0.57 0.43 0.56
D 0.56 0.56 NP 0.43 0.56 0.61 0.32 0.35 0.35 0.63
E 0.8 0.6 0.48 0.51 0.34 0.3 0.43 0.33 0.31 0.44
F 0.63 0.34 0.31 0.38 0.24 0.44 0.32 0.38 0.54 0.35
G 0.57 0.29 0.14 0.15 0.52 0.52 0.58 NP 0.38 0.45
H 0.52 0.44 0.47 0.31 0.2 0.42 0.15 0.61 0.58 0.83
KD-7
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A 0.13 0.16 0.25 0.17 0.23 0.23 0.33 0.29 NP 0.16
B 0.35 0.32 0.48 0.48 0.26 0.26 0.48 0.32 0.35 0.45
C 0.47 0.5 0.63 0.38 0.35 0.19 0.57 0.43 NP 0.38
D 0.48 0.52 0.56 0.38 0.58 0.58 0.48 0.48 0.48 0.53
E 0.54 0.54 0.42 0.31 0.58 0.22 0.35 0.39 0.61 0.31
F 0.46 0.35 0.21 0.28 0.34 0.43 0.27 0.33 0.17 0.50
G 0.43 0.48 0.28 0.14 0.5 0.58 0.33 0.43 0.52 0.61
H 0.45 0.48 0.61 0.27 0.57 0.23 0.65 0.69 0.65 0.54
KD-8
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A 0.13 0.23 0.26 0.32 0.36 0.33 0.39 0.39 NP 0.44
B 0.44 0.38 0.22 0.32 0.29 0.29 0.34 0.48 0.45 0.65
C 0.32 0.45 0.34 0.23 0.43 0.3 0.53 0.52 0.34 0.52
D 0.46 0.61 0.54 0.57 0.61 0.5 0.36 0.39 0.16 NP
E 0.8 0.64 0.54 0.54 0.42 0.39 0.19 0.29 0.50 0.33
F 0.53 0.33 0.33 0.4 0.37 0.67 0.48 0.22 0.37 0.44
G 0.55 0.33 0.18 0.15 0.55 0.59 0.37 NP 0.37 0.61
H 0.65 0.69 0.39 0.35 0.65 0.55 0.34 0.58 0.55 0.52
