BENZENA DAN TURUNANNYA by rino19

VIEWS: 27,565 PAGES: 3

									                                                              - 1 - KIMIA SMA

1.   BENZENA DAN TURUNANNYA
»    Benzena: senyawa hidrokarbon aromatik/siklik dengan rumus molekul C6H6 berupa ikatan rangkap selang
     seling
»    Ikatan rangkap pada senyawa benzena dapat berpindah-pindah posisi yang disebut dengan resonansi
     ikatan rangkap

                                          H
                              H                       H
                                          C
                                  C           C

                                  c           C
                                          C
                              H                       H
                                          H

»    Struktur ini diperkenalkan pertama kali oleh Friedrich August Kakule (1865)
»    Adanya ikatan rangkap terkonyugasi menyebabkan benzena relatif stabil dan bersifat khas
»    Tatanama benzena:
     »   Benzena yang telah tersubstitusi atom H nya disebut turunan benzena
     »   Nama senyawa benzena diperoleh dengan menggabungkan nama subtituen/gugus fungsi yang akan
         terikat menggantikan atom H
     »   Benzena yang sudah kehilangan satu atom H disebut fenil (-C6H5)
     »   Jika terdapat dua buah gugus fungsi yang terikat pada benzena, ada tiga kemungkinan posisi:
         »    Posisi orto (o): kedua gugus berdampingan

                                                  a
                                                          b                         a

                                                          atau                      atau

                                                                                    b                           a

                                                                                                        b

         »    Posisi meta (m): kedua gugus terpisah oleh satu atom C

                                                  a
                                                                                    a

                                                          atau                      atau

                                                                                            b                   a
                                                          b
                                                                        b

         »    Posisi para (p): kedua gugus terpisah oleh dua atom C

                                                  a
                                                                                    a       b

                                                          atau                      atau
                                                                                                                a
                                                                b
                                                  b

     »   Bila lebih dari dua gugus fungsi maka digunakan nomor untuk menyatakan letak gugus fungsi tersebut.

                                              a                         a                                   a
                                                  1                     1                                   1
                                                          b         6                               6
                                      6
                                                      2                         2                               2
                                                          atau                          atau
                                                      3             5
                                      5
                                                                            4
                                                                                3       b       c   5           3   b
                                                  4                                                         4

                                              c                         c

»    Beberapa contoh penamaan turunan benzena:
     »   Satu gugus fungsi:

http://jejaringkimia.blogspot.com                                                                                       RINO SAFRIZAL
                                                          - 2 - KIMIA SMA


                     CH3                                                          Cl

                             Metil benzena (Toluena)                                              kloro benzena


    »    Dua gugus fungsi:

            CH3                                                           Cl



                             m-dimetil benzena                                               p-dikloro benzena


                     CH3
                                                                          Cl

    »    Tiga gugus fungsi:

                     CH3                                                  Cl                 Cl

                                                                                                      2,4,6-trikloro benzena

                                      1,3,5-trimetil benzena

          H3C                   CH3                                              Cl




»   Reaksi-reaksi benzena:
    Terjadi substitusi atom salah satu ata lebih atom H pada benzena oleh gugus fungsi
    »    Alkilasi: gugus alkil akan menggantikan atom H pada benzena dengan katalisator aluminium clorida.
         Disebut dengan reaksi Friedel-Crafts.

                                            H                                         CH3
                                                              AlCl3
                                            +       CH3Cl                                      +      HCl


                               Benzena      Metil clorida              Metil benzena         Asam clorida

    »    Halogenasi: reaksi antara benzena dengan halida.

                                           H                                            Br

                                             +      Br2                                           +    HBr


                              Benzena           Bromida               Bromo benzena          Asam bromida

    2.   Sulfonasi: reaksi antara asam sulfat pekat dengan benzena.

                                                H                                       SO3H

                                                 +    H2SO4                                       +   H2O


                                 Benzena            Bromida            Bromo benzena

    »    Nitrasi: reaksi benzena dengan asam nitrat pekat menggunakan katalisator asam sulfta pekat.

                                                H                                       NO2
                                                               H2SO4
                                                 +    HNO3                                        +    H2O


                                 Benzena        Asam nitrat             Nitro benzena

»   Sifat-sifat benzena:
    »    Berbentuk kristal, berwujud cair pada temperatur kamar, tidak berwarna dengan titik didih 80oC dan
         titik lebur 5.50C

http://jejaringkimia.blogspot.com                                                                                  RINO SAFRIZAL
                                                - 3 - KIMIA SMA

    »   Bersifat nonpolar sehigga tidak larut dalam air
    »   Larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, dan etana
    »   Bersifat stabil dan memiliki kereaktifan rendah, akibat resonansi elektron
    »   Tidak mengalami reaksi adisi seperti pada ikatan rangkap alkena dan alkuna, tetapi dapat mengalami
        reaksi substitusi
    »   Tidak mengalami reaksi oksidasi meskipun direaksikan dengan KMnO4
»   Kegunaan senyawa benzena:
    »   Biasa digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat
    »   Biasa digunakan untuk membuat polimer: seperti nilon, dan polisterina serta campuran dalam
        petroleum untuk mengurangi knocking
    »   Digunakan dalam pembuatan deterjen, obat-obatan, bahan pelumas, dan pestisida.
»   Beberapa kegunaan senyawa turunan benzena:
    »   Asam benzoat; suatu asam lemah sedikit lebih kuat dari asam asetat. Asam benzoat maupun garam
        natriumnya (C6H5COONa) digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

                                           O                               O

                                           C                               C
                                               OH                              ONa



                                      Asam benzoat                    Natrium benzoat

    »   Trinitro toluena (TNT); 2,4,6-trinitro toluena atau lebih dikenal dengan TNT merupakan bahan dasar
        pembuatan peledak dengan daya ledak yang besar.

                                               NO2


                                                             2,4,6-trinitro toluena


                                     O2N               NO2

    »   Fenol; bersifat asam dan larut dalam air. Sering digunakan sebagai antiseptik, seperti bahan dasar
        karbol karena kemampuannya membunuh organisme.

                                                          OH

                                                                 Fenol


    »   Anilina; berupa cairan tak berwarna. Berupa basa lemah yang bersifat racun dan berpotensi
        menimbulkan kanker dalam pemakaian dalam jangka waktu yang lama. Di udara terbuka, anilin secara
        perlahan akan teroksidasi dan menimbulkan uap merah kecoklatan yang apabila dihirup akan
        menimbulkan sakit kepala. Digunakan sebagai bahan untuk industri farmasi sebagai prekursor
        pembuatan obat. Anilin juga digunakan dalam pembuatan karet sintetis dan herbisida.

                                                          NH2

                                                                 Anilina


    »   Toluena; merupakan cairan jernih yang tidak larut dalam air. Biasa digunakan sebagai pelarut,
        campuran tinta printer dan juga desinfektan. Jika terhirup tidak berbahaya, akan tetapi kontak
        langsung terjadi dalam jangka panjang akan menyebabkan kerusakan otak.

                                                          CH3

                                                                Toluena


http://jejaringkimia.blogspot.com                                                             RINO SAFRIZAL

								
To top