Docstoc

SENYAWA KARBON

Document Sample
SENYAWA KARBON Powered By Docstoc
					                                                      - 1 - KIMIA SMA


                                      S E N Y A W A             K A R B O N


1.   REAKSI SENYAWA KARBON
»    Senyawa karbon adalah senyawa yang molekulnya mengandung atom-atom karbon dan atom-atom unsur
     lain seperti hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, dan halogen.
»    Beberapa jenis reaksi yang dialami oleh senyawa karbon:
     »   Reaksi substitusi
     »   Reaksi adisi
     »   Reaksi eliminasi
»    Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian suatu atom atau gugus atom oleh atom atau gugus atom lain
     yang terdapat dalam suatu molekul.
»    Contoh reaksi substitusi:
     »   Pembuatan alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen
         CH3CH3 + Cl2  CH3CH2Cl + HCl
     »   Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus – OH digati oleh atom halogen
         CH3CH2OH + HCl  CH3CH2Cl + H2O
     »   Pembuatan alkohol dari alkil halida, atom halogen diganti oleh gugus – OH
         CH3CH2CH3Br + NaOH  CH3CH2CH2OH + NaBr
»    Reaksi adisi adalah reaksi yang terjadi karena pengubahan ikatan tak jenuh menjadi jenuh, atau ikatan
     rangkap menjadi ikatan tunggal.
»    Beberapa reaksi adisi:
     »   Adisi hidrogen terhadap alkuna
         H3C – C  CH + H2  H3C – CH = CH2 + H2  H3C – CH2 – CH3
     »   Adisi hidrogen terhadap alkena
         CH2 = CH2 + H2  H3C – CH3
     »   Adisi asam halida pada alkena, alkena yang diadisi berupa:
         »    Alkena simetris: alkena yang masing-masing atom C nya terhubung oleh ikatan rangkap, mengikat
              substituen yang sama.
              H3C – CH = CH – CH3 + HCl  H3C – CH2 – CH – CH3

                                                              Cl
         »    Alkena asimetris: alkena yang masing-masing atom C-nya terhubung oleh ikatan rangkap, tidak
              mengikuti substituen yang sama. Berlaku aturan Markovnikoff yang menyatakan bahwa atom H dari
              asam halida akan terikat pada atom C yang mengikat H lebih banyak.
              H3C – CH = CH2 + HCl  H3C – CH – CH3

                                                 Cl
     »   Adisi terhadap senyawa karbonil

                        O                                      OH

         H3C – CH2 – C – CH3 + H2                H3C – CH2 – CH – CH3

»    Reaksi eliminasi adalah penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa.
»    Beberapa reaksi eliminasi:
     »   Eliminasi hidrogen dari alkana (dehidrogenasi)

                                       KOH
         H3C – CH2 – CH3 + H2                    H3C – CH – CH3
                                      Alkohol


     »   Eliminasi air dari alkohol
                        KOH
         CH2 – CH3                H2C      CH2
http://jejaringkimia.blogspot.com                                                          RINO SAFRIZAL
         OH
                                                              - 2 - KIMIA SMA

     »   Eliminasi HX dari alkil halida
         Berlaku aturan Saytzeff, yaitu atom H yang tereliminasi adalah atom H yang terikat pada atom C yang
         mengikat atom H yang lebih sedikit.


2.   HALOALKANA
»    Haloalkana merupakan senyawa karbon di mana atom karbon berikatan dengan halogen.
»    Terbentuk dari substitusi atom hidrogen pada alkana oleh halogen
»    Tata nama haloalkana:
     »   Rantai utama dipilih rantai atom karbon terpanjang yang mengandung atom halogen
     »   Penomoran dimulai dari atom C yang mengikat dan/atau berdekatan dengan atom C yang mengikat
         halogen
     »   Nama halogen ditulis terlebih dahulu disusul nama alkananya.
     »   Contoh penamaan haloalkana:
         »    CH3CH2Cl                               kloroetana
         »    CH3CH2CH3Br                            bromometana
»    Pembuatan haloalkana:
     »   Reaksi substitusi alkana oleh halogen
     »   Reaksi adisi alkena oleh asam halida
»    Penggunaan haloalkana:
     »   Kloroform (CHCl3), digunakan sebagai pelarut organik, anastesi, mengawetkan serangga sebagai
         insektarium
     »   Freon (CFC), cairan pendingin pada lemari es dan AC. Contohnya adalah CCl2F2 dan C2Cl2F4
     »   Iodoform (CHI3), antiseptik pada pengobatan luka bagian luar tubuh
     »   Tetraklorometana (CCl4), digunakan sebagai pelarut organik, pembuatan senyawa-senyawa flourin, dan
         juga biasa digunakan sebagai pencucian kering.


3.   KEISOMERAN
»    Isomer adalah dua senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi rumus strukturnya berbeda.
»    Penggolongan isomer:
     »   Isomer struktur: senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi mempunyai penataan atau
         posisi atom dalam struktur yang berbeda.

         H3C           CH2       CH2     CH3        dan       H3C    CH2   CH3
                                                                    CH3
                   n-butana                                     2-metil propana

     »   Isomer geometri: senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi memiliki penataan atom
         dalam ruang yang berbeda.

             H3C             CH3          H3C             H
                   C    C          dan          C    C
              H              H            H3C             H
             cis-2-butena                trans-2-butena




http://jejaringkimia.blogspot.com                                                            RINO SAFRIZAL
                                                    - 3 - KIMIA SMA

     »     Isomer fungsional: senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi memiliki gugus
           fungsional berbeda

                               Isomer     Rumus
             Senyawa                                       Struktur molekul                          Contoh
                               fungsi    molekul

                                                            R – OH (alkohol)                 CH3CH2OH (etanol)
             Alkohol       Eter          CnH2n+2O
                                                               R – O – R (eter)              CH3 – O – CH3 (eter)

                                                                                                            O

                                                                   O                           CH3    CH2   C     H
                                                                             (aldehida)              (propanal)
                                                           R       C     H
             Aldehid       Keton          CnH2nO                                                       O
                                                                   O
                                                                             (keton)            CH3 C CH3
                                                            R      C     R
                                                                                                 (propanon)




                                                                                                            O
                                                           O
                                                                                              CH3    CH2    C     OH
             Asam                                                       (asam karboksilat)
                                                       R   C       OH                           (asam propanoat)
             karboksil     Ester          CnH2nO2          O                                                O
             at                                                          (ester)
                                                       R   C       OR                         CH3    CH2    C     OCH3
                                                                                                 (metil etanoat)




4.   GUGUS FUNGSIONAL
»    Gugus fungsional adalah gugus atom yang merupakan ciri khas dari suatu golongan senyawa karbon yang
     menentukan sifat kimianya.
»    Gugus kimia membedakan senyawa karbon yang satu dengan yang lainnya baik karena struktur
     molekulnya maupun sifat kimia yang dimiliki.
»    Beberapa gugus fungsional senyawa karbon:

                          Gugus         Rumus
         Senyawa                                           Struktur molekul                          Contoh
                         funsional      molekul

         Alkohol                                                       R – OH
                           – OH         CnH2n+2O                                              CH3CH2OH (etanol)
         (alkanol)

         Aldehid
                                                                                                CH3 – O – CH3
         (alkoksi          –O–          CnH2n+2O                   R–O–R
                                                                                              (metoksi metana)
         alkana)

                                                                                                            O
         Aldehid           O            CnH2nO                     O
                                                                                              CH3    CH2    C     H
         (alkanal)         C       H                                         (aldehida)
                                                           R       C    H                            (propanal)




                                                                                                        O
         Keton                 O                                   O
                                        CnH2nO                                (keton)           CH3 C CH3
         (alkanon)             C                               R    C     R
                                                                                                 (propanon)




http://jejaringkimia.blogspot.com                                                                       RINO SAFRIZAL
                                                                     - 4 - KIMIA SMA


         Asam
                                                                                                                               O
         karboksila                    O                                       O
                                                      CnH2nO2                            (asam karboksilat)   CH3   CH2        C    OH
         t (asam                       C   OH                              R   C    OH
                                                                                                                (asam propanoat)
         alkanoat)

         Ester                                                                                                             O
                                       O                                            O
         (alkil                                       CnH2nO2                                  (ester)        CH3   CH2    C       OCH3
                                       C   OR                                   R   C     OR
         alkanoat)                                                                                              (metil etanoat)




5.   ALKOHOL
»    Alkohol adalah senyawa-senyawa yang dapat berasal dari alkana, dengan satu atom H diganti oleh
     gugus – OH.
»    Tatanama alkohol:
     »     Diturunkan dari nama alkana induknya, dengan mengganti huruf -a menjadi huruf –ol
     »     Rantai utama adalah rantai terpanjang yang mengikat gugus – OH
     »     Penomoran dimulai dari ujung yang mengikat gugus – OH
     »     Contoh penamaan dan penomoran:
           CH3 – OH (metanol)
           CH3 – CH2 – CH2 – OH (propanol)
                  3        2           1
            H3C            CH2         CH3       OH (2-metil-propanol)
                           CH3

                      5
                          CH3
                      4
                          CH2
                                   2         1

           H3C            CH       CH2       CH3    OH (2,3-dimetil-pentanol)
                       3

                                   CH3

»    Reaksi oksidasi pada alkohol:
     »     Oksidasi alkohol primer, terbentuk aldedid, jika dilanjutkan akan terbentuk asam karboksilat

                           H                              O                         O
                                           [O]                       [O]
              RC           C       OH               RC    C    H               RC   C     OH

                  H
            Alkohol primer                            aldehid          Asam karboksilat

     »     Jika alkohol sekunder dioksidasi, terbentuklah alkanon

                               H                           O
                                            [O]
                  RC       C       OH               RC     C     R

                   R
            Alkohol sekunder                             keton

     »     Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi, karena atom C gugus fungsionalnya tidak mengikat atom H
                           R
                                           [O]
                  RC       C       OH               Tidak dapat dioksidasi

                   R
            Alkohol sekunder
http://jejaringkimia.blogspot.com                                                                                         RINO SAFRIZAL
                                                  - 5 - KIMIA SMA

»    Sifat-sifat alkohol:
     »   Larut dalam air, pada suhu kamar berwujud cairan dan tidak berwarna
     »   Memiliki titik didih yang tinggi, karena terdapat ikatan hidrogen
     »   Mengalami reaksi oksidasi menghasilkan senyawa yang berbeda sesuai gugus hidroksi yang terikat pada
         atom C
     »   Dapat bereaksi dengan fosfor trihalida (PX3) menghasilkan alkil halida
     »   Dapat bereaksi dengan logam natrium, menghasilkan senyawa Na-alkanoat (Na-alkoksida)
»    Kegunaan alkohol:
     »   Metanol dalam kadar rendah dapat digunakan sebagai antiseptik
     »   Etanol digunakan sebagai campuran dalam minuman yang diproduksi melalaui fermentasi gula
     »   Propanol digunakan sebagai pelarut dalam industri kosmetik seperti pada pembuatan parfum dan lotion.


6.   ETER
»    Eter adalah isomer fungsional dari alkohol
»    Tatanama eter:
     »   Terdiri dari dua kata, pertama nama gugus alkil yang terikat pada oksigen eter yang disebut gugus
         alkoksi
     »   Kedua berasal dari nama alkananya
     »   Penamaan eter diawali dengan nama gugus alkoksinya diakhiri dengan nama alkananya
         Contoh:

             CH3     O       CH3   (metoksi metana)

             CH3     O       CH2   CH3 (metoksi etana)

»    Sifat dan kegunaan eter:
     »   Cairan mudah menguap, sangat mudah terbakar, dan dapat membius
     »   Banyak digunakan sebagai pelarut zat-zat organik
     »   Digunakan untuk menganastesi pasien yang akan dioperasi


7.   ALDEHIDA
»    Aldehid merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil
»    Karbon karbonil pada aldehid mengikat sekurang-kurangnya satu atom hidrogen dan mengikat gugus lain
     yang dapat berupa alkil atau aril
»    Tatanama aldehida:
     »   Nama aldehid diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf –a menjadi –al
     »   Karbon pada gugus aldehid selalu memiliki nomor 1
     »   Contoh:

                         O

            CH3    CH2   C     H      (propanal)

                         O

            CH3    CH    C    H (2-metil propanal)

                   CH3




http://jejaringkimia.blogspot.com                                                           RINO SAFRIZAL
                                                               - 6 - KIMIA SMA

»    Pembuatan aldehid:

                                                     O
                                    [O]
               R OH                            R C H
            Alkohol primer                      Aldehid

                                                                        O
                                                    [O]
            CH3       CH2 CH2 OH                              CH3   CH2 CH2      H
                       Propanol                                     Propanal

»    Sifat-sifat aldehid:
     »     Larut dalam air, karena kemampuannya membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air
     »     Jika direaksikan dengan gas H2, maka akan mengalami reduksi menghasilkan alkohol primer

                 O
                               H2
            R    C       H                 R    OH

     »     Dapt mengalami reaksi oksidasi menghasilkan asam karboksilat

                 O                              O
                             [O]
            R    C       H               RC     C    OH

     »     Dapat bereaksi dengan larutan fehling menghasilkan endapan merah bata
     »     Jika direaksikan dengan larutan tollen akan menghasilkan cermin perak
     »     Kegunaan aldehid:
     »     Digunakan sebagai zat pengawet


8.   KETON
»    Karbon karbonil keton mengikat dua gugus alkil/aril
»    Tatanama keton:
     »     Keton diberi nama dengan mengubah –a alkana menjadi –on
     »     Penomoran atom C pada rantai utama dimulai dari salah satu ujung sehingga atom C karbonil memiliki
           urutan kecil

                     O
                                    (Propanon)
           H3C       C       CH3


                              O
                                               (2-butanon)
           H3C       CH2      C      CH3


                              O

           H3C        CH      C     CH3 (3-metil-2-butanon)

                      CH3

»    Pembuatan keton dengan oksidasi alkohol sekunder.

                  H                                 O
                                   [O]
           RC     C      OH                RC       C     R

                R
         Alkohol sekunder                      keton
http://jejaringkimia.blogspot.com                                                           RINO SAFRIZAL
                                                         - 7 - KIMIA SMA


                 OH                                 O
                              [O]
         H3C     C       H                 H3C      C

               CH3                              CH3
          2-propanol                       Propanon

»    Sifat-sifat keton:
     »     Larut dalam air, karena kemampuannya dalam membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air
     »     Jika direaksikan dengan H2, akan mengalami reduksi menghasilkan alkohol sekunder

                O                              OH
                             H2
           R    C    R                     R   CH   R

               Keton                Alkohol sekunder


     »     Keton tidak dapat dioksidasi
     »     Keton tidak bereaksi dengan larutan fehling maupun larutan tollen.
»    Kegunaan keton:
     »     Dipakai sebagai pelarut zat-zat organik
     »     Aseton sering dipakai oleh kaum wanita untuk membersihkan kuteks kuku
     »     Keton yang rantainya lebih panjang memiliki bau harum sehingga banyak dipakai dalam parfum.


9.   ASAM KARBOKSILAT
»    Asam karboksilat adalah suatu senyawa oeganik yang mengandung gugus karboksil
»    Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil, dan sebuah gugus hidroksil

                     O
                C                            OH
         Gugus karboksil               Gugus hidroksil

»    Tatanama asam karboksilat:
     »    Nama asma karboksilat diturunkan dari nama alkana induknya dengan huruf akhir –a diubah dengan
          imbuhan asam . . . . . –oat.
     »    Karbon karboksil diberi nomor 1 seperti pada aldehid

                         O
            H3C        C     OH
            Asam etanoat
                                       O
            H3C        CH2        CH   C       OH

                     CH3
            Asam-2-metil butanoat
                 CH3       O
            H3C        CH     CH       C       OH

                      CH3
            Asam-2,3-dimetil butanoat

»    Pembuatan asam karboksilat:
     »    Reaksi oksidasi
          Oksidasi alkohol primer dan aldehida dapat menghasilkan asam karboksilat

http://jejaringkimia.blogspot.com                                                             RINO SAFRIZAL
                                                       - 8 - KIMIA SMA


                   H                           O                    O
                               [O]                     [O]
            RC     C   OH                RC    C   H          RC    C    OH

               H
         Alkohol primer                   aldehid          Asam karboksilat

    »   Hidrolisis ester
        Jika ester direaksikan dengan air, akan terjadi reaksi penguraian oleh air menghasilkan asam
        karboksilat dengan katalis asam

             O                                O
                          H2O, H+
        R C H                          R C OH
        Aldehida                    Asam karboksilat

»   Esterifikasi asam karboksilat:
    »   Merupakan reaksi pembentukan senyawa ester
    »   Terjadi antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol yang dikatalis oleh asam

                   O                                                 O
                                                    H+
               R   C      OH    +    R    OH                    R    C   OR
                                                   Kalor
         Asam karboksilat                                           Ester

»   Sifat-sifat asam karboksilat:
    »   Larut dalam air dan merupakan asam lemah
    »   Reaksi dengan suatu basa akan menghasilkan garam
    »   Satu-satunya asam karboksilat yang dapat mengalami oksidasi adalah asam formiat, sebab gugus
        karboksilnya terikat pada atom H
    »   Jika direaksikan dengan halogen, maka atom H pada C alfa akan disubstitusi oileh atom halogen.
»   Kegunaan beberapa asam karboksilat:
    »   Asam asetat, murni berbentuk zat padat dan sering disebut asam asetat glasial. Dalam konsentrasi
        rendah, sering digunakan sebagai penambah citarasa makanan
    »   Asam benzoat, merupakan asam karboksilat yang mengandung cincin aromatik. Digunakan untuk
        bahan pengawet beberapa produk makanan
    »   Aspirin dan asam salisilat, digunakan dalam bidang farmasi sebagai obat sakit kepala, sedangkan asam
        salisilat digunakan sebagai penghangat tubuh atau obat nyeri otot, biasanya ditambahkan dalam bentuk
        balsem dan minyak urut.


10. ESTER
»   Ester adalah senyawa yang mengandung gugus – CO2R
»   Merupakan senyawa-senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang disebut dengan
    reaksi esterifikasi
»   Tatanama ester:
    »   Terdiri dari dua kata, pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester
    »   Kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan membuang kata asam
    »   Nama suatu ester diawali dengan nama alkil (berasal dari alkohol), dilanjutkan dengan nama asam
        asalnya.




http://jejaringkimia.blogspot.com                                                               RINO SAFRIZAL
                                                   - 9 - KIMIA SMA


                  O
          H3C     C    O    CH3
         Metil etanoat
                                  O
         H3C      CH2      CH   C     O   CH2   CH3

                      CH3
         Etil 2-metil-propanoat

»   Pembuatan ester:
    »   Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi yaitu mereaksikan suatu asam karboksilat dengan
        alkohol

                  O                                              O
                                                 H+
              R    C     OH     +     R   OH                R    C   OR
                                                Kalor
         Asam karboksilat                                       Ester

»   Sifat-sifat ester:
    »   Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya namun dapat berikatan hidrogen dengan air
    »   Memiliki massa molekul rendah larut dalam air
    »   Rantai ester yang lebih panjang (> 5 karbon) sukar larut dan hampir tidak larut dalam air
    »   Molekul polar dan merupakan senyawa netral
    »   Cairan berbau harum dan bersifat mudah menguap
    »   Dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
    »   Dapat dibuat dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol
    »   Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol
    »   Dapat mengalami reaksi polimerisasi membentuk poliester.
»   Kegunaan ester:
    »   Banyak digunakan untuk pengharum (essence) makanan maupun minuman
    »   Serat sintetik dacron adalah suatu poliester atau polimer sintetik dari ester.




http://jejaringkimia.blogspot.com                                                            RINO SAFRIZAL

				
DOCUMENT INFO
Shared By:
Stats:
views:62527
posted:2/26/2010
language:Indonesian
pages:9