เคมีอินทรีย(Organic Chemistry)

Document Sample
เคมีอินทรีย(Organic Chemistry) Powered By Docstoc
					              เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา               1
                                
             เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา


                                    เคมีอินทรีย (Organic Chemistry)
1. พันธะคารบอน/สูตรโครงสรางไอโซเมอริซึม

          1.1) ไฮบริไดเซชันของคารบอน (Hybridization of carbon)
          เนื่องจากเวเลนซอิเล็กตรอนทั้ง 4 ของคารบอนที่จะสามารถเกิดพันธะกับอะตอมอื่นๆ ไดอยูใน s ออรบิทอล (s
orbital) (1 ออรบิทอล) และ p ออรบิทอล (3 ออรบิทอล) ซึ่งมีรูปรางเปนทรงกลม (sphere) และดัมบเบลล (dumb bells)
ตามลําดับดังรูป
                                                                                                 pz
                                                                                                        py

                                                                                                            px


                                                       s ออรบิทอล                           p ออรบิทอล

        แตกอนที่อิเล็กตรอนทั้ง 4 จะเกิดพันธะกับอะตอมใดๆ จะตองเกิดไฮบริไดเซชันเสียกอน การไฮบริไดเซชันของ
คารบอนมีทั้งหมด 3 แบบคือ
        1) sp ออรบิทอล (ใช s 1 ออรบิทอลและ p 1 ออรบิทอล (เหลือ p อีก 2 ออรบิทอล)) จะมีรูปรางเปนเสนตรง มุม
              ระหวางพันธะเทากับ 180 °
        2) sp2 ออรบิทอล (ใช s 1 ออรบิทอลและ p 2 ออรบิทอล (เหลือ p อีก 1 ออรบิทอล)) จะมีรูปรางเปนสามเหลี่ยม
              แบนราบ มุมระหวางพันธะเทากับ 120 °
        3) sp3 ออรบิทอล (ใช s 1 ออรบิทอลและ p 3 ออรบิทอล) จะมีรูปรางเปนทรงเหลี่ยมสี่หนา (tetrahedral) มุม
              ระหวางพันธะเทากับ 109.5 °




            เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
               เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา                  2
                                 
              เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

         รูปทรงของไฮบริไดซออรบิทอลจะมีผลตอรูปทรงของสารประกอบที่เกิดขึ้น




          sp3 hybridization                        sp2 hybridization                        sp hybridization

          1.2) พันธะของคารบอน (carbon bonds)
          เวเลนซอิเล็กตรอนทั้ง 4 ของคารบอนที่อยูในไฮบริไดซออรบิทอลสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต (covalent bonds)
ได 4 พันธะ ซึ่งอาจจะเปนพันธะเดี่ยว (single bond) พันธะคู (double bond) หรือพันธะสาม (triple bond) ก็ได การเขียนสูตร
โมเลกุลมีได 4 แบบดวยกันคือ
          - sp3 hybridization คารบอนจะสรางพันธะเดี่ยว (single bond) ทั้งหมด เชนใน methane, ethane


                                                                                       H             H
                                                                                      H
                                                                                            C      C H
                                                                                        H           H


         - sp2 hybridization คารบอนจะสราง - พันธะคู (double bond) 1 พันธะ ระหวางคารบอนที่มีไฮบริไดเซชัน sp2
                                            - พันธะเดี่ยว 2 พันธะ เชนใน ethane (หรือ ethylene)




         - sp hybridization คารบอนจะสราง - พันธะสาม (triple bond) 1 พันธะ ระหวางคารบอนที่มีไฮบริไดเซชัน sp
                                           - พันธะเดี่ยว 1 พันธะ เชนใน ethyne (หรือ acetylene)




             เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
               เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา              3
                                 
              เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

        พันธะของคารบอนแตละชนิดมีความแข็งแรงไมเทากัน โดยพิจารณาไดจากพลังงานพันธะดังนี้
                                    C≡C > C=C > C⎯C
พลังงานพันธะ                     ≈ 900            600         300 kg/mol
ความยาวพันธะ                        121          134          154 pm

          1.3) การเขียนสูตรโครงสราง

   ชนิดการเขียนสูตรโมเลกุล                   หลักการเขียน                                   ตัวอยาง
1. สูตรโครงสรางแบบจุด          เขียนจุด (.) แสดงอิเล็กตรอนคูรวมพันธะ
   (dot หรือ Lewis structural   ระหวางอะตอมแตละตัว                                        H H H
                                                                                          H C C C
   formula)                                                                                 H   H

2. สูตรโครงสรางแบบเสน         เขียนเสนแทนพันธะระหวางอะตอมแตละตัว
   (dash structural formula     โดยที่ — แทนพันธะเดี่ยว                                      H H H
                                                                                         H C     C C
  หรือ Kekulé formula)                   แทนพันธะคู
                                                                                             H         H
                                         แทนพันธะสาม
3. สูตรโครงสรางแบบยอ          แสดงเฉพาะพั น ธะคูห รือ พัน ธะสามระหว า ง
   (condensed structural        คารบอน-คารบอนเทานั้น                                   CH3CH=CH2
   formula)
4. สูตรโครงสรางแบบเสน     ไมเขียนอะตอม แตจะใช — แทนพันธะเดี่ยว
   พันธะ (bond-line formula และ = แทนพันธะคู โดยที่จุดตอและปลายจะ
หรือ shorthand formula)     แทนคารบอนที่มีไฮโดรเจนตออยู

          1.4) ไอโซเมอริซึม (Isomerism) และไอโซเมอร (Isomer)

        ไอโซเมอริซึม (Isomerism) คือปรากฏการณที่สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแตสูตรโครงสรางตางกัน โดยสารแต
ละตัวจะเรียกวา "ไอโซเมอร (Isomer)" โดยไอโซเมอรแตละตัวจะมีสมบัติทางกายภาพตางกัน เชน จุดเดือด จุดหลอมเหลว
ไอโซเมอรมีหลายชนิด เชน
        ก. ไอโซเมอรเชิงโครงสราง (Constitutional isomers หรือ structural isomers) ตางที่ “การตอกันของอะตอม” เชน

C2H6O:             H3CH2C-O-H แอลกอฮอล (alcohol) ↔ อีเทอร (ether)                        H3C-O-CH3
C2H6O2:               H-CO-O-CH3 เอสเทอร (ester) ↔ กรดอินทรีย                            H3C-CO-O-H
C3H6O:                H3C-CO-CH3 คีโตน (ketone) ↔ แอลดีไฮด (aldehyde)                     H3CH2C-CHO




             เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
              เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา            4
                                
             เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา


                  Kekulé Formula           Condensed Formula             Shorthand Formula




         ข. สเตอริโอไอโซเมอร (stereoisomers) การตอกันของอะตอมเหมือนกัน แตตางกันที่ “การวางตัวของอะตอมในที่
วาง” สเตอริโอไอโซเมอรเกิดขึ้นเฉพาะสารที่ C มีหมูแทนที่ทั้ง 4 ตางกัน โดยไอโซเมอรที่ไดจะเปนภาพสะทอนในกระจก
เงา
                                      คูไอโซเมอรนี้เรียกวา “อิแนนทิโอเมอร
                           (enantiomers)” ซึ่งซอนทับกันไมสนิทเหมือนมือ
                           ซายและมือขวาของเรา




         ค. ไอโซเมอรเชิงเรขาคณิต (Geometrical isomers) (เปน subset ของสเตอริโอไอโซเมอร) การตอกันของอะตอม
เหมือนกัน แตตางกันที่ “การวางตัวของอะตอมในที่วาง” ของสารประกอบที่มี C=C หรือสารประกอบที่เปนวง โดย C ที่
ตําแหนงพันธะคูแตละอะตอมตองมีหมูแทนที่ตางกัน การระบุโครงสรางใช



            เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
               เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา                              5
                                 
              เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

          - cis เรียกสารที่มีโครงสรางที่มีหมูเหมือนกันอยูดานเดียวกันของระนาบของ C=C หรือระนาบวง
          - trans เรียกสารที่มีโครงสรางที่มีหมูเหมือนกันอยูดานตรงขามของระนาบของ C=C หรือระนาบวง เชน

                                                                                                                   Br
      H         H                  H         Br
          C C                          C C                                    Br
     Br         Br                Br         H                          Br                                   Br

 cis-1,2-dibromoethane      trans-1,2-dibromoethane      cis-1,2-dibromocyclohexane          trans-1,2-dibromocyclohexane

2. หมูฟงกชั่น (Functional groups)
           หมูฟงกชันคืออะตอมหรือกลุมของอะตอมบนโมเลกุลที่รับผิดชอบตอการเกิดปฏิกิริยาบนโมเลกุลนั้นๆ ทําใหเรา
สามารถจําแนกโมเลกุลออกเปนประเภทตางๆ ไดตามลักษณะการเกิดปฏิกิริยา เชน
           กรดอะเซติก (acetic acid) CH3COOH หมูฟงกชันคือ คารบอกซิลิก (-COOH) มีสมบัติเปน “กรด”
           ไตรเอทิลามีน (triethylamine) (CH3CH2)3N หมูฟงกชันคือ อะมิโน ( -N- ) มีสมบัติเปน “เบส”

3. สารประกอบไฮโดรคารบอน

       สารประกอบไฮโดรคารบอนคือสารที่มีคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบ แบงตามลักษณะทางโครงสราง
และการทําปฏิกิริยาไดดังนี้
                                                                สารประกอบไฮโดรคารบอน
                                                               (Hydrocarbon compounds)




                                    อะลิฟาติกไฮโดรคารบอน                                       อะโรมาติกไฮโดรคารบอน
                                   (Aliphatic hydrocarbons)                                    (Aromatic hydrocarbons)




    แอลเคนและไซโคลแอลเคน            แอลคีนและไซโคลแอลคีน                  แอลไคน
   (Alkanes and Cycloalkanes)     (Alkenes and Cycloalkenes)             (Alkynes)


                                            การเรียกชื่อ*
   ชนิดของสาร        สูตรทั่วไป                                 การเผาไหม                            คุณสมบัติ
                                    คําขึ้นตน คําลงทาย
แอลเคน                 CnH2n+2            -             เ-น      ไมมีเขมา        1. ปฏิกิริยาแทนที่ (เมื่อมีแสง) ใหกาซที่เปน
(alkane)                                             (+ane)                           กรด
ไซโคลแอลเคน              CnH2n      ไซโคล-              เ-น                          H H
                                                                                   H C   C H    Br2
                                                                                                      แสง
                                                                                                            H C
                                                                                                                  H H
                                                                                                                        C   Br   HBr (g)
(cycloalkane)                                        (+ane)                          H H                          H H




             เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
               เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา                                             6
                                 
              เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

แอลคีน                 CnH2n           -            อีน           มีเขมา    1. ปฏิกิริยาการเติม
(alkene)                                          (+ene)                      H
                                                                                  C C
                                                                                              H
                                                                                                      Br2                 Br
                                                                                                                                   H H
                                                                                                                                   C C     Br
ไซโคลแอลคีน            CnH2n-2      ไซโคล-          อีน                       H               H
                                                                                                                                   H H

(cycloalkene)                                     (+ene)                     2. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (ฟอกสีดางทับทิม)
                                                                                  H               CH3
                                                                                      C   C                 2   KMnO4          4   H2O
                                                                                  H               H

                                                                                      H H
                                                                                 H C C CH3                  2   MnO2           2 KOH
                                                                                      OH OH

แอลไคน                CnH2n-2                     ไ-น        มีเขมามาก 1. ปฏิกิริยาการเติม
(alkyne)                                          (+yne)                                                2 Br2                 H C
                                                                                                                                   Br Br
                                                                                                                                         C H
                                                                              H C         C H
                                                                                                                                   Br Br

อะโรมาติก-                -              -            -         มีเขมามาก 1. ปฏิกิริยาแทนที่
ไฮโดรคารบอน**                                                                    H       H                         H     H


                                                                             H                H                 H              SO3H
(aromatic                                                                         H       H                         H     H

hydrocarbon)                                                                      H2SO4                                 H2O


หลักการพิจารณาวาสารใดเปนสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอน
          1. มีโครงสรางเปนวง (ring)
          2. มีพันธะคูสลับพันธะเดี่ยว
          3. มี π-electron = 4n+2 (เมื่อ n = จํานวนเต็มใดๆ (1, 2, 3 …….)




           ** ชื่อของสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอนสวนใหญจะมีชื่อเฉพาะ เชน
                                                            CH3




                                    เบนซีน (benzene) โทลูอีน (toluene)        แนพทาลีน (naphthalene)

***** ขอควรระวัง : โจทยชอบถาม 1) สารที่มีสูตรทั่วไปเปน
                           - CnH2n           ที่อาจเปน alkene หรือ cycloalkane ก็ได                       ไอโซเมอร
                           - CnH2n-2         ที่อาจเปน alkyne หรือ cycloalkene ก็ได                       (isomer)




             เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
                เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา            7
                                  
               เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

                                      2) ปฏิกิริยาการเผาไหม (Combustion reaction)
     CxHy + (x + y/4) O2 → x CO2 + y/2 H2O
         C2H6 มี             C : H = 2 : 6 = 1/3 : 1
         C2H4 มี             C : H = 2 : 4 = 1/2 : 1
         C2H2 มี             C :H=2:2=1:1
         ปฏิกิริยา H2 + 1/2 O2 → H2O                เกิดงายกวา C + O2 → CO2
         ดังนั้นการเกิดเขมาเมื่อเริ่มเผาไหม จึงพิจารณาจากอัตราสวน C : H หรือพิจารณา พลังงานการสลายพันธะของ
                                              C≡C > C=C > C⎯C
                                         ≈ 900                600         300 kg/mol

       ไอโซเมอรของสารประกอบไฮโดรคารบอน
       ตัวอยางเชน เฮกเซน ซึ่งมีโครงสรางที่แตกตางกัน 2 ชนิด จึงทําใหเฮกเซนมีจํานวนไอโซเมอรดวยกันทั้งหมด 4
ไอโซเมอรดวยกัน ดังนี้

    ชนิดของโครงสราง                                 ลักษณะ                              ตัวอยาง
1. โซตรง (straight chain)       โครงสรางของสารประกอบที่มีอะตอมของ                CH3CH2CH2CH2CH2CH3
                                 คารบอนตอเปนเสนยาว
2. โซกิ่ง (branched chain)      โครงสรางของสารประกอบที่มีสายคารบอนสั้นๆ            CH3CHCH2CH2CH3
                                                                                          CH3
                                 ตออยูกับสายคารบอนหลัก
                                                                                      CH3CH2CHCH2CH3
                                                                                              CH3
                                                                                                CH3
                                                                                      CH3CH2 C      CH3
                                                                                                CH3

          ดังนั้น
                              CnH2n                 แอลคีน ↔ ไซโคลแอลเคน                  CnH2n
                              CnH2n-2              แอลไคน ↔ ไซโคลแอลคีน                  CnH2n-2

                              จํานวนไอโซเมอรของ        แอลเคน       แอลคีน        แอลไคน
                                      C4                  2             3             2
                                      C5                  3             5             3
                                      C6                  5            13             7




              เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
               เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา                   8
                                 
              เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

คุณสมบัติทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคารบอน

1. จํานวน C เพิ่มขึ้น จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น เชน

         สารประกอบ                      CH4                     CH3CH3                CH3CH2CH3       CH3CH2CH2CH3
        จุดเดือด (° C)                 -162.0                    -88.6                  -42.1             -0.5

                                           b.p.




                                                                                 Cn


2. จํานวน C เทากัน โครงสรางตางกัน
   จุดเดือดจะลดลง เมื่อโครงสรางมีโซกิ่งมากขึ้น

                                                                                                           C
                                                                         C   C    C    C
  โครงสรางของเพนเทน                  C C C C C                                                        C   C C
                                                                             C
                                                                                                           C

       จุดเดือด (°C)                             36                          28                            10

3. จํานวน C เทากัน หมูฟงกชันตางกัน
   แอลเคน < แอลคีน < แอลไคน

                    สารประกอบ                         CH3CH3             CH2= CH2                 CH ≡CH
                   จุดเดือด (° C)                      - 88.6              - 103                    - 82

สรุปเรื่องการทดสอบทางเคมีของสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทตางๆ
                                                          การทดสอบดวย Br2/CCl4                        การทดสอบดวย
ชนิดของไฮโดรคารบอน          การเผาไหม
                                                        ในที่มืด           ในที่สวาง                     KMnO4
แอลเคน                                                                       (HBr(g))
แอลคีน
แอลไคน
แอโรมาติก                                                                   *
* + ผงเหล็ก Fe(s) สามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่ได (HBr(g))



             เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
                   เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา                          9
                                     
                  เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

4. สารประกอบที่มีธาตุออกซิเจนและ/หรือไนโตรเจนเปนองคประกอบ

      ประเภท            หมูฟงกชัน       การเรียกชื่อ                         คุณสมบัติ/ประโยชน
1.) สารประกอบที่มีธาตุออกซิเจนเปนองคประกอบ
แอลกอฮอล           ไฮดรอกซี             ลงทายดวย           1. จุดเดือดสูงกวาแอลเคนที่มีจํานวนคารบอนเทากัน
(alcohols)          (hydroxy)            : - านอล                (เกิดพันธะไฮโดรเจนเหมือนน้ํา)
                    (-OH)                                     2. เปนกรดเล็กนอย (ทําปฏิกิริยากับ Na ได)
                                                                 2 ROH + 2Na → 2RO-Na+ + H2(g)
อีเทอร (ether)         ออกซี              เรียกหมูแอลคิล
                        (oxy)              ตามดวย         ตัวอยางเชน ไดเอทิล อีเทอร ใชเปนตัวทําละลาย
                        (-O-)              "อีเทอร"
กรดอินทรีย             คารบอกซิล         ลงทายดวย      1. จุ ด เดื อ ดสู ง กว า แอลกอฮอล ที่ มี จํ า นวนคาร บ อน
(carboxylic acid)       (carboxyl)          : - าโนอิก         เทากัน (เกิดพันธะไฮโดรเจนมากกวา)
                            O                              2. เปนกรด (ทําปฏิกิริยากับ Na และ Na2HCO3 ได)
                            C OH                                    O                            O
                                                                                                         -   +
                                                               2 R C OH       2 Na            2 R C O Na          H2 (g)
                                                                  O                              O
                                                                                                         -   +
                                                               R C OH       NaHCO3             R C O Na          CO2 (g)   H2O



                                                              3. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน (esterification)
                                                                        O                 +          O
                                                                                         H
                                                                   R C OH       R'OH             R C OR'          H2O

เอสเทอร                ออกซีคารบอกซิล    * สวนที่มาจาก 1. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส
(ester)                 (oxycarboxyl)      แอลกอฮอล ใ ห            O
                                                                  R C OR'    H  +
                                                                                           O
                                                                                         R C OH     R'OH
                            O              เรียกเปน
                            C O
                                           แอลคิล
                                           * สวนที่มาจาก
                                           กรดให เ ปลี่ ย น
                                           คําลงทายจากอิก
                                           เปนเ-ต
แอลดีไฮด               คารบอกซาลดีไฮด   ลงทายดวย        ตัวอยางเชน ฟอรมาลดีไฮด (เมทานาล) ถามีความเขมขน
(aldehyde)              (carboxaldehyde)    : - านาล         เปน 40 % จะเรียกฟอรมาลิน ใชฉีดหรือดองศพ
                           O
                           C H
คีโตน                   คารบอนิล          ลงทายดวย         ตัวอยางเชน แอซีโตน (โพรพาโนน) ใชเปนตัวทําละลาย
(ketone)                (carbonyl)         : - าโนน
                            O
                            C




              เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
              เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา 10
                                
             เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

2.) สารประกอบที่มีธาตุไนโตรเจนเปนองคประกอบ
เอมีน               อะมิโน (amino)      นํ า หน า ด ว ยคํ า 1. จุดเดือดสูงกวาแอลเคนที่มีจํานวนคารบอนเทากัน
(amine)             (--NH2)             วา "อะมิโน"             (เกิดพันธะไฮโดรเจน)
                                                              2. มีฤทธิ์เปนเบส (เปลี่ยนลิสมัตแดงเปนน้ําเงิน)
                                                                 R-NH2 + HCl → R-NH3+Cl-
                                                              3. การเกิดเอไมด
                                                                  O                           O
                                                               R C OH      R'NH2          R C NHR' H2O

3.) สารประกอบที่มีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเปนองคประกอบ
เอไมด              เอไมด (amide)     ลงทายดวย      1. จุดเดือดสูงกวาแอลเคนที่มีจํานวนคารบอนเทากัน
(amide)                  O              : -านาไมด        (เกิดพันธะไฮโดรเจน)
                         C N                                                  O

                                                           2. ยูเรีย (   H2N C NH2   ) ใชทําปุย

     *** แนวโนมจุดเดือด:
     กรดอินทรีย > แอลกอฮอล > เอสเทอร ≥ แอลดีไฮด, ตีโตน > อีเทอร > ไฮโดรคารบอน
      สารประกอบ        CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO                       HCOOCH3 CH3OCH3                    CH3CH3
     จุดเดือด (° C)       118           78.5             21             31.5        -24.9                - 88.6

การทดสอบที่พบบอยๆ (ทดสอบความเปนกรด)
      สารทดสอบ                    Na(s)                           NaOH (aq)                         NaHCO3 (aq)
แอลกอฮอล
กรดอินทรีย
เอสเทอร

- เทคนิคการจําสูตร
                                                      O                              O
                            R OH                    R C O H                        R C H
                                                      O                              O
                           R O R                    R C O R'                       R C R'
                                                      O
                            R N H                   R C N H
                              H                         H


                                        ****************************




            เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
               เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา 11
                                 
              เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา


                                                    แนวขอสอบ

1. สารอินทรียอิ่มตัวชนิดหนึ่งประกอบดวยธาตุ 3 ธาตุ จากการวิเคราะหพบวามีคารบอนและไฮโดรเจนเปน 35.29 % และ
   5.88 % ตามลําดับ ที่เหลือเปนธาตุเฮโลเจน สูตรเอมพิริกัลและสูตรโมเลกุลที่เปนไปไดของสารนี้เปนไปตามขอใด
                         สูตรเอมพิริกัล               สูตรโมเลกุล
           1)        C4H8Br                 C4H8Br
           2)        C4H8Br                 C8H16Br2
           3)        C4H8I                  C4H8I
           4)        C4H8I                  C8H16I2

2. สารตัวอยางมีสูตรเปน C(8+x)HxCl6 มี C รอยละ 40.0 โดยมวล พิจารณาขอความตอไปนี้
        ก. x = 2                                                   ข. สูตรเคมีของสารนี้คือ C10H2Cl6
        ค. รอยละของ H ในสารนี้มีคาเทากับ 1.1                    ง. จํานวนอะตอม C เปน 5 เทาของ H
                  ขอใดถูกตอง
        1) ค. เทานั้น      2) ข. และ ง. เทานั้น       3) ก., ข. และ ง. เทานั้น   4) ก., ค., ข. และ ง.

    3. สาร A เปนสารประกอบอะโรมาติกและมีวงเบนซีนอยูในโมเลกุล มีสูตรโมเลกุล C8H10 จะมีกี่ไอโซเมอร
             1. 2                     2. 3                       3. 4                        4. 6

    4. สารประกอบ C6H13Br เกิดไอโซเมอรได 3 ไอโซเมอร ไฮโดรคารบอนของสารประกอบนี้มีโมเลกุลเปน C6H14 จะ
       มีสูตรโครงสรางดังขอใด

                H
         1) H3C C CH(CH3)2                 2) H3C C C(CH3)3
                                                  H2
                   CH3

                                                       H
          3) (H3C)2HC    (CH2)2    CH3     4)   H3C C C C CH3
                                                    H2    H
                                                       CH3 2



    5. (A-net’49) สารประกอบใดที่ไมมไอโซเมอรเรขาคณิต
                                    ี
             1. (CH3)2C=C(CH3)2         2. CH3HC=CHCH3
             3. CH3CH2HC=CHCH3          4. CH3CH2HC=CHCH2CH3

    6. (ขอ 31 ENT’48/1) ไฮโดรคารบอน Y มีสูตรโมเลกุล C6H14 เมื่อทําปฏิกิริยากับกาซคลอรีนในที่มีแสงใหผลิตภัณฑ
       C6H13Cl ขอใดเปนโครงสรางของ Y ที่ทําใหไดผลิตภัณฑซึ่งเปนไอโซเมอรกันจํานวนมากที่สุด




             เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
            เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา 12
                              
           เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา


       1.                                        2.



          3.
                                                 4.



7. (A-net’50) สารประกอบไฮโดรคารบอนชนิดใดตอไปนี้ เมื่อทําปฏิกิริยากับคลอรีนในที่มีแสงแลวใหผลิตภัณฑที่มี
   จํานวนไอโซเมอรที่เปนไปไดมากชนิดที่สุด
                     CH2CH3                                     CH3
      1.       H3C       CH3                     2.   H3CH2C          CH2CH3
                     H                                          CH3

                         CH2CH3
     3.        H3CH2C      CH2CH3                 4. CH3CH2CH2CH2CH3
                         CH3




8. 1,4-ไซโคลออกตะไดอีน (                )10.8 กรัมเกิดปฏิกิริยาอยางสมบูรณกับโบรมีน (Br2) กี่โมล จึงจะไดอนุพันธ
   ไฮโดรคารบอนอิ่มตัว
                    1. 0.2                                   2. 1.0
                    3. 2.0                                   4. 4.0

9. (ขอ 27 ENT’48/1) นํากรดอินทรีย A มาทําปฏิกิริยาพอดีกับเอทานอล 9.2 g. ไดผลิตภัณฑเปนเอสเทอร B 26 g.
   และน้ํา จงหาจํานวนไอโซเมอรที่เปนไปไดของกรดอินทรีย A
   1. 2              2. 3              3. 4                4. 5

10. ไฮโดรคารบอน A ทําปฏิกิริยากับคลอรีนในที่มีแสงสวาง ใหผลิตภัณฑเปน C5H11Cl ซึ่งไมมีไอโซเมอร ขอใดถูก
    1) สูตรโครงสรางของสาร A คือ
               CH3 CH CH2         CH3
                     CH3
    2) ปฏิกิริยาระหวางสาร A กับคลอรีนไดผลิตภัณฑอีกชนิดหนึ่งคือ HCl
    3) จํานวนไอโซเมอรของสาร A ที่เปนไปไดทั้งหมดคือ 4
    4) สาร A นี้ฟอกสี KMnO4 ที่เย็น

11. (A-net’49) สาร A และ B เปนไอโซเมอรของกรดบิวทาโนอิก เมื่อนําสาร A ไปตมกับกรดซัลฟวริกเจือจางจะไดเม
    ทานอล และสารอินทรียอีกหนึ่งสาร เมื่อนําสาร B ไปตมกับเมทานอลจะไดผลิตภัณฑที่มีกลิ่นหอม ขอใดควรเปน
    สูตรโครงสรางของสาร A และ B
                     สาร A                         สาร B
     1. CH3CH2COOCH3                    CH3(CH2)2COOH
     2. (CH3)2CHCOOH                    CH3CH2COOCH3



           เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
            เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา 13
                              
           เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

      3.     CH3COOCH2CH3                  (CH3)2CHCOOCH3
      4.     CH3CH2COOCH3                  (CH3)2CHCOOH

12. C4H9NH2 มีกี่ไอโซเมอรที่มีหมูฟงกชันเปน -NH2
         1. 1                               2. 2                  3. 3                       4. 4

13. ที่ STP กาซ CxHy 10 cm3 ทําปฏิกิริยาพอดีกับ O2 65 cm3 ใหกาซ CO2 40 cm3 กับไอน้ํา a cm3 คา x, y และ a
    ตามลําดับคือขอใด
          1. 1, 4, 20                   2. 2, 6, 30       3. 3, 8, 40              4. 4, 10, 50

14. นําแกสไฮโดรคารบอน CxHy ปริมาตร 20 cm3 เผากับ O2 มากเกินพอปริมาตร 300 cm3 เมื่อสิ้นสุดปฏิกิริยาทําให
    เย็นลงที่อุณหภูมิหอง วัดปริมาตรแกสทั้งหมดได 240 cm3 ผานแกสทั้งหมดลงในน้ําปูนใส เหลือปริมาตรแกส 140
    cm3 (ปริมาตรแกสวัดที่อุณหภูมิและความดันเดียวกันตลอดการทดลอง) สูตรโมเลกุล CxHy ควรเปนขอใด
               1) C4H8                   2) C4H10                   3) C5H10                  4) C5H12

15. เมื่อนําไฮโดรคารบอน 3 ชนิด คือ C6H14, C8H18 และ C10H22 อยางละ 1 โมลมาเผาไหมปริมาณออกซิเจนที่ตองใช
    ในการเผาไหมเรียงตามลําดับจากมากไปนอยจะเปนไปตามขอใด
            1. C6H14> C8H18 > C10H22                     2. C8H18 > C6H14> C10H22
            3. C8H18 > C10H22 > C6H14                    4. C10H22> C8H18 > C6H14

16. (A-net’49) ถาผสมแกส C2H4 และ C2H6 ในสัดสวนจํานวนโมลเทากัน หนัก 5.8 กรัม ทําใหเกิดปฏิกิริยาเผาไหม
    กับแกสออกซิเจนอยางสมบูรณ จะตองใชแกสออกซิเจนอยางนอยกี่กรัม
          1. 6.5             2. 11.6           3. 20.8            4. 41.6

17. (A-net’50) เมื่อนําเฮกเซน เฮกซีน เฮกไซนและเบนซีนอยางละ 1 กรัม มาเผาไหมอยางสมบูรณ สารประกอบ
                                                               ุ
    ไฮโดรคารบอนชนิดใดตองใชปริมาณออกซิเจนมากที่สุดและนอยที่สดตามลําดับ
          1. เฮกเซน และเบนซีน                         2. เบนซีนและเฮกเซน
          3. เบนซีนและเฮกซีน                          4. เบนซีนและเฮกไซน

18. สารประกอบไฮโดรคารบอน A และ B สามารถเกิดปฏิกิริยาดังตอไปนี้
             A + Br2 → C6H13Br + HBr
             B + 8 O2 → 6 H2O + 5 CO2
    A และ B ควรเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทใด ตามลําดับ
    1. แอลเคน        แอลเคน
    2. แอลคีน        แอลคีน




           เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
         เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา 14
                           
        เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

    3. แอลเคน           แอลคีน
    4. แอลคีน           แอลเคน

19. สาร X, Y และ Z เปนสารประกอบไฮโดรคารบอน มีปฏิกิริยาเคมีดังนี้
             X + Br2 → C4H8Br2
             Y + Br2 → C5H11Br + HBr
             Z + 7.5 O2 → 5 CO2 + 5 H2O
    ขอสรุปใดถูก
    1. สาร Y และสาร Z มีสูตรทั่วไปเหมือนกัน
    2. สาร X และสาร Y มีจํานวนไอโซเมอรตางกัน
    3. สาร Z ไมสามารถจะเกิดปฏิกิริยากับ Br2
    4. สาร Y เปนไฮโดรคารบอนที่อิ่มตัว

20. พิจารณาปฏิกิริยาของสาร A B C และ D ตอไปนี้
                    A      Cl2               C5H11Cl      HCl
                    B      Br2               C4H8Br2
                C       7.5 O2               5 CO2     5 H2O
                D       5.5 O2               4 CO2     3 H2O
    ขอสรุปใดถูก
    1) สาร A และสาร C มีคารบอนเทากัน มีสูตรเคมีเหมือนกัน
    2) สาร B และสาร D มีคารบอนเทากัน มีไอโซเมอรเทากัน
    3) สาร C และสาร D มีไฮโดรเจนเทากัน และไมสามารถทําปฏิกิริยากับ Br2 ได
    4) สาร B สาร C และสาร D เปนไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว แตสาร A เปนไฮโดรคารบอนอิ่มตัว

21. สารคูใดมีสมบัติทางเคมีและกายภาพคลายคลึงกันมากที่สุด
       1 ) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 และ



       2 ) CH3CH2CH2CH2C CH            และ

                                              OH
       3 ) CH3CH2OCH2CH3         และ   CH3CH2CHCH3
               O                                O
       4 ) CH3 C OCH2CH3         และ   CH3CH2CH2 C OH



22. (ขอ 34 ENT’48/1) พิวเทรสซินเปนสารที่พบในปลาซึ่งทําใหปลามีกลิ่นคาว มีสูตรโครงสรางแบบยอคือ
    NH2(CH2)4NH2 ในการรับประทานปลาดิบนิยมบีบมะนาว ซึ่งมีกรดซิตริกเพื่อลดคาวปลา สารที่เกิดจากปฏิกิริยา
    ระหวางพิวเทรสซินและกรดซิตริกมีโครงสรางตามขอใด



       เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
               เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา 15
                                 
              เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

                                                                  OH
                                                 HOOC CH2         C CH2COOH
                                                                  COOH
                                                         กรดซิตริก
                        OH                                                      NHCH2CH2CH2CH2NH2
    1.   HOOC     CH2   C       CH2COOH                      2.    HOOC CH2     C   CH2COOH
                                    -        +
                        COO H3N CH2CH2CH2CH2NH2                                 COOH

                            -           +
                        O H3N CH2CH2CH2CH2NH2                                   OH
    3. HOOC       CH2   C       CH2COOH                      4.    HOOC   CH2   C    CH2COONHCH2CH2CH2CH2NH2
                        COOH                                                    COOH



    23. สาร X และ Y มีสูตรโมเลกุล C5H8O2 เหมือนกัน ทําการทดสอบไดผลดังตาราง
                                                            รีเอเจนต
               สาร
                         โลหะ Na           NaHCO3(aq)              Br2/CCl4                   สารละลายเบเนดิกต
                X    ไมเกิด           ไมเกิด             ฟอกสีอยางรวดเร็ว               ไมเกิด
                Y    ไมเกิด           ไมเกิด             ไมเกิด                         เกิดตะกอนสีแดงอิฐ
ขอใดควรเปนสูตรโครงสรางของสาร X และสาร Y ตามลําดับ
                                        OH           O
         1)                                                  CHO
                                O
                                                     O
                 O      OMe
         2)                                              O


         3)                     OMe                      O
                                                                   O
                        O

                 O      OMe                          O       CHO
         4)



    24. ขอสรุปเกี่ยวกับสมบัติของสาร I - III ตอไปนี้ ขอใดถูก
              CH3CH2CH2OH                     CH3CH2COOH              CH3CH2CH2CH2CH3
                       I                                 II                    III
        1. จุดเดือดของสารเรียงตามลําดับดังนี้ (II) > (I) > (III)
        2. ความสามารถในการละลายน้ําของสารเรียงลําดับดังนี้ (I) > (III) > (II)
        3. สารที่สามารถทําปฏิกิริยากับโซเดียมไดคือ (I) สวนสารที่สามารถทําปฏิกิริยากับสารละลานเบเนดิกตได
            ตะกอนสีแดงอิฐ คือ (II)
        4. สารที่สามารถแยกออกจากน้ําไดโดยไมตองใชตัวทําละลายอื่นสกัดคือ (I) และ (III)

    25. จากกราฟเปรียบเทียบการละลายน้ําและจุดเดือดของสารอินทรีย a b และ c นาจะเปนสารใดตามลําดับ




              เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
              เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา 16
                                
             เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา




                                                           จุดเดือด
     อุณหภูมิ (oC)                                                                                  การละลาย
                                                                                                    (g/100 cm3)
                                                                  การละลายน้ํา



                                   a                   b                          c
                     1)   CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH2CHO, CH3CH2CH2COOH
                     2)   CH3CH2CH2COOH, CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH2CHO
                     3)   CH3(CH2)3OH, CH3(CH2)4OH, CH3(CH2)5OH
                     4)   CH3(CH2)5OH, CH3(CH2)4OH, CH3(CH2)4OH

   26. พิจารณาสมบัติของสาร A, B, C และ D ดังตอไปนี้
สาร จุดเดือด การละลาย        การเผาไหม       การทําปฏิกิริยา            การเปลี่ยนสี    การทําปฏิกิริยากับสารละลาย
       (° C)     ในน้ํา                           กับ Na               กระดาษลิตมัส              Br2 ในที่สวาง
 A       77   ละลายไดดี ติดไฟ มีเขมา       ไมเกิดปฏิกิริยา         ไมเปลี่ยนสี      ไมเปลี่ยนสี
 B       78   ละลายไดดี ติดไฟ ไมมีเขมา เกิดปฏิกิริยา               ไมเปลี่ยนสี      ไมเปลี่ยนสี
 C       83   ไมละลาย     ติดไฟ มีเขมา     ไมเกิดปฏิกิริยา         ไมเปลี่ยนสี      เปลี่ยนเปนไมมีสี
 D      118 ละลายไดดี ไมติดไฟ              เกิดปฏิกิริยา            เปลี่ยนสีจาก      ไมเปลี่ยนสี
                                                                      น้ําเงินเปนแดง
        สาร A, B, C และ D อาจเปนสารใดตามลําดับ
                 1. เอทานอล       เอทิลแอซีเตต   ไซโคลเฮกซีน กรดแอซีติก
                 2. เอทานอล       เอทิลแอซีเตต   กรดแอซีติก     ไซโคลเฮกซีน
                 3. เอทิลแอซีเตต เอทานอล กรดแอซีติก      ไซโคลเฮกซีน
                 4. เอทิลแอซีเตต เอทานอล ไซโคลเฮกซีน กรดแอซีติก

    27. (ขอ 35 ENT’48/1) พิจารณาขอมูลตอไปนี้
         สาร      การละลายน้ํ า และการ สารที่ใชทดสอบและผลของปฏิกิริยา
                  นําไฟฟา                 โลหะโซเดียม NaHCO3                      Br2 ในที่สวาง   Br2 ในที่มืด
         ก        ละลายได นําไฟฟา        เกิดฟองกาซ เกิดฟองกาซ                 ฟอกสี            ฟอกสี
         ข        ละลายได ไมนําไฟฟา เกิดฟองกาซ     ไมเกิดฟองกาซ              ไมฟอกสี         ไมฟอกสี
         ค        ไมละลาย ไมนําไฟฟา ไมเกิดฟองกาซ ไมเกิดฟองกาซ               ฟอกสี            ฟอกสี




            เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
         เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา 17
                           
        เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

    ขอใดเปนสารประกอบ ก ข และค ตามลําดับ
        1.    CH2    CHCOOH         CH3CH2CH2OH          CH2 CH CH CH2

        2.     CH3CH2COOH         CH2   CHCH2OH         CH3CH2CH2CH3

        3.     CH3CH2CH2OH        CH3CH2COOH                    CH2CH3


        4.    CH2    CHCOOH      CH3CH2CH2COOH                   CH CH2



28. สาร A มีสูตรโมเลกุล C7H12 สาร A ฟอกสีโบรมีนไดอยางรวดเร็วใหสาร B ที่มีสูตร C7H12Br2 สาร A ทําปฏิกิริยา
    กับสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตใหสาร C ที่มีสูตร C7H14O2 สาร C ปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมใหแกส
    ไฮโดรเจน แตไมทําปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต สาร A ควรเปนสารในขอใด
             ก. สารประกอบแอลคีนโซเปดที่มีพันธะคู 2 พันธะ
             ข. สารประกอบแอลคีนที่มีโครงสรางเปนวงและมีพันธะคู 1 พันธะ
             ค. สารประกอบแอลไคน
             ง. สารประกอบอะโรมาติก
    ขอใดถูกตอง
    1) ก. และ ข.                2) ข. เทานั้น           3) ค.            4) ง.

29. สารคูใดตอไปนี้ไมสามารถใชโลหะโซเดียมบอกความแตกตางได
               ก. CH3COOH และ CH3CH2OH
               ข. CH3CH2OCH2CH3 และ CH3CH2CH2CH2OH
               ค. CH3CH2CH2CH2OH และ CH3CHCH2OH
                                                CH3
               ง. CH3COOC2H5 และ C2H5CO2CH3
    ขอใดถูกตอง
    1) ก., ข. และ ค.           2) ข.ม ค. และ ง.      3) ข. เทานั้น                 4) ก., ค. และ ง.

30. ผลการทดสอบสารอินทรีย 4 ชนิด ไดผลดังตาราง
                   สารทดสอบ NaHCO3               Na                    Br2
          สารอินทรีย                                        ในที่มืด ในที่สวาง
                    A
                    B
                    C
                    D
            หมายถึงเกิดปฏิกิริยา               หมายถึงไมเกิดปฏิกิริยา




       เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
          เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา 18
                            
         เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

    สาร A, B, C และ D ในขอใดเปนไปได
                        A                 B                   C                  D
            1)      CH3COOH          C5H11OH                 C4H8              C8H18
            2)       C2H5OH        C2H5-O-C2H5               C7H8              C10H18
            3)      C6H9COOH           C6H5OH               C10H18             C6H14
            4)       C8H17NH2        C6H5CHO              C5H9COOH             C8H14

31. ของผสมชนิดหนึ่งประกอบดวยสาร ก., ข. และ ค. (มีสูตรโครงสรางดังแสดง) ละลายอยูในอีเทอร
                              COOH                       CH3                            OH
           สาร ก.                       สาร ข.                       สาร ค.


    นําสารละลายอีเทอรนี้ไปสกัดดวยตัวทําละลายดังตาราง ผลการสกัดในขอใดถูกตอง
                                             สิ่งที่ไดจากการสกัด
                    ตัวทําละลาย          ชั้นอีเทอร           ชั้นน้ํา
           1)      10 % NaHCO3           ข. และ ค.                ก.
           2)       NaCl อิ่มตัว         ก. และ ค.                ข.
           3)       10 % NaOH            ก. และ ข.                ค.
           4)             น้ํา               ข.              ก. และ ค.

23. สาร A ทําปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในสารละลายกรดไดผลิตภัณฑ 2 ชนิด ชนิดหนึ่งเปนของเหลวใส ไมมีสี ไมละลาย
    น้ํา ทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมใหฟองกาซ อีกชนิดหนึ่งละลายน้ําไดดี สารละลายไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส
    โครงสรางสาร A เปนขอใด
                          O

    1.                        O


                    O
    2.
               O
                          O
    3.

    4.                   O

                              N
                              H

24. (ขอ 33 ENT’48/1) ฟนอลฟทาลีนเปนอินดิเคเตอรที่ใชกันแพรหลาย มีสูตรโครงสรางดังนี้




         เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น
              เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตูสูมหาวิทยาลัย”                              หนา 19
                                
             เรื่อง “เคมีอินทรีย”              รศ. อินทิรา หาญพงษพันธและรศ. ดร. บัญชา พูลโภคา

                                                       O

                                                        O


                                                                   OH



                                             HO




         นําสารละลายฟนอลฟทาลีนไปตมกับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซดที่มากเกินพอ ผลิตภัณฑที่ไดมีโครงสราง
แบบใด
                             O                                                          O

                                                                                            H
                              ONa                                                     OH

    1.                                                               2.
                                           OH                                                      OH


                  HO                                                         HO

                             O                                                          O

                                 ONa                                                        ONa
                            OH

        3.                                                           4.
                                            OH                                                     OH



                  HO                                                         HO




             เอกสารประกอบการบรรยายนี้เปนลิขสิทธิ์ของสถานีวิทยุแหงจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเทานั้น