quando um halogenio se encontra ligado a um anel benzenico
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INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
MATHEUS FRANCO GRACIANO
DISCUTA A DICOTOMIA ENCONTRADA QUANDO UM HALOGÊNIO
SE ENCONTRA DIRETAMENTE LIGADO AO ANEL BENZÊNICO, E,
EM SUA ANÁLISE DEFINA SEU EFEITO SOBRE O ANEL.
Serra, Maio de 2012
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Os halogênios são substituintes peculiares: provocam efeito mesomérico positivo
porque possuem pares de elétrons não ligantes, tal como o oxigênio, que vão empurrar os
elétrons pi por repulsão para dentro da cadeia carbônica, que estabiliza os intermediários
derivados de ataque orto- e para. Porém devido a eletronegativade alta dos halogênios, eles
realizam o efeito ifeito indutivo negativo, porque eles irão atrair os elétrons presentes na
cadeia carbônica o que provoca diminuição de densidade eletrônica no anel. Duas coisas
contrarias acontecendo ao mesmo tempo. O efeito mesomérico positivo e o efeito indutivo
negativo. No composto coexistirá o efeito indutivo e o mesomero, mas já que o efeito indutivo
é mais forte que o mesomérico o halogênio será um desativante fraco, o deixando menos
reativo.
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
http://pt.scribd.com/doc/2980884/Quimica-Reacoes-Organicas
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