Documents
Resources
Learning Center
Upload
Plans & pricing Sign in
Sign Out

Sintetis Vanilin

VIEWS: 144 PAGES: 6

									Tugas Perancangan Proses Kimia TK ____

Sintesis Vanilin dari Limbah Daun Cengkeh
                                                          Laras Wuri Dianningrum (13007075)




Vanili (Vanilla planifolia Andrews) adalah tanaman tropis bernilai ekonomi tinggi karena
merupakan rempah termahal kedua yang diperdagangkan di dunia internasional. Permintaan
yang tinggi akan ekstrak vanili menyebabkan diproduksinya vanilin sintetik yang berasal dari
eugenol (minyak cengkeh), lignin (limbah bubur kertas) dan guaiakol (petrokimia). Namun
yang menjadi perhatian dalam pembahasan ini adalah bagaimana alur sintesis vanillin dengan
bahan baku limbah cengkeh yang mengandung eugenol.




                                   Gambar 1. Tanaman vanili


Minyak daun cengkeh berwarna kuning pucat, bila kena cahaya matahari akan segera berubah
menjadi coklat gelap. Minyak dapat larut dalam dua bagian : etanol 70 % volume dan dalam etanol
90% volume dan eter.
                               Berat Jenis (25°C) = 1,014 -1,054
                                 Putaran Optik (20°C) = 0 -15
                               Indeks Bias (20°C) = 1,528 -1,537


Limbah cair proses perajangan cengkeh adalah limbah cair dari proses admoist dan flatenner yang
merupakan hasil samping proses perajangan bunga cengkeh sebelum dilakukan proses perajangan
(cutting) di mesin rajang (Molline Rotary Tobacco Cutting Machine/MRTCM). Hasil samping ini
berupa limbah berwarna coklat yang mengandung eugenol (2-metoksi-4-(2-propenil)fenol) (1), ß–
kariofilen (4,11,11-trimetil-8-metilen bisiklo [7.2.0]undek-4-ena) (2) dan humulena (2,6,6,9-
tetrametil-1,4,8-siklo undeka-trena) (3) (Holil, 1999).


Eugenol merupakan cairan tidak berwarna atau berwarna kuning-pucat, dapat larut dalam alkohol,
eter dan kloroform. Mempunyai rumus molekul C10H1202 ' bobot molekulnya adalah 164,20 dan titik
didih 250 -255°C. Rumus bangunnya adalah :




                                         Gambar 2. Eugenol


Sampai saat ini sejumlah teknologi sintesis vanilin masih terus dikembangkan.        Pengubahan
minyak cengkeh menjadi vanillin dapat dilakukan melalui rute sintesis yang terdiri dari
beberapa tahap reaksi, yaitu isolasi eugenol dari minyak cengkeh, isomerisasi eugenol menjadi
isoeugenol, asetilasi isoeugenol menjadi isoeugenil asetat, oksidasi isoeugenil asetat menjadi
vanilin asetat, dan hidrolisis vanillin asetat menjadi vanilin. Diagram alir reaksi pembuatan
vanilin dari minyak cengkeh dapat dilihat pada gambar 3.




 •limbah daun
                    ISOMERISASI
                                     •Isoeugenol
                                                          OKSIDASI
                                                                     •Vanilin
                                                                                        Vanilin
  cengkeh         •Eugenol                            •Isoeugenil     asetat
                                                       asetat
     ISOLASI
                                        ASETILASI                       HIDROLISIS
    EUGENOL




                Gambar 3. Tahapan pembuatan vanillin dari limbah daun cengkeh
1. Isolasi eugenol


                                  Limbah daun                 Larutan NaOH 5%
                                    cengkeh                        volume



               Kocok dengan kuat
                selama 5 menit


                                                               Larutan NaOH
                                  Limbah daun                   0.25-0.5 kali
                                    cengkeh                    volume limbah
                                                                  cengkeh


                   Dibiarkan selama
                    semalam dalam
                   keadaan tertutup
                         rapat


                                  Limbah daun
             Air                 cengkeh dalam
                                  corong pisah




                                                              Larutan HCl pekat




                                  Limbah daun
                                                                  3x 10 mL
                                cengkeh bersifat
                                                                Diklorometan
                                     asam



                                            ekstraksi
        3x 10 mL
      Diklorometan
                                                Keringkan,klorome
                                                 tan dievaporasi




                                      Eugenol




2. Isomerisasi eugenol


   Berdasarkan suatu penelitian yang telah dilakukan oleh mahasiswa Universitas Indonesia, Farida
   Hanum, reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol menggunakan Mg-Alhidrotalsit sebagai
   katalis padatan basa. Pembuatan Mg-Al hidrotalsit dilakukan dengan mencampurkan larutan
   Mg(NO3)2 dan Al(NO3)3 dengan perbandingan mol 4 : 1. Reaksi isomerisasi eugenol dengan
   katalis Mg-Al hidrotalsit menghasilkan campuran cis-isoeugenol, trans-isoeugenol, dan senyawa
   lain yang belum diidentifikasi. Dari hasil isomerisasi, diperoleh kondisi optimum, yaitu pada
   penggunaan pelarut DMSO dengan suhu reaksi 150oC, berat katalis 0,6 g, dan reaksi selama 5
   jam dengan persentase selektivitas isoeugenol sebesar 21,98%.


3. Asetilasi eugenol


     Asam sulfat 0.01     Asam asetat
                                              Eugenol 16.4 gr      Benzena 75 mL
          mol           anhidrida 0.1 mol




                                                  Dimasukkan
                                                  ke labu leher
                                                       tiga


                                       Campuran




                                                    Refluks
                                                  selama 6,5
                                                   jam pada
                                                  suhu 120oC



                                       Campuran
                                       mendidih


                                                    Didinginkan, sisa asam asetat dan
                                                      katalis dicuci dengan natrium
                                                             bikarbonat jenuh



                                    Campuran dingin




                                                     Dicuci dengan air,keringkan
                                                   dengan natrium sulfat anhidrous
                        Benzena


                                                       Disaring



                                     Eugenol asetat,
                                    dapat dimurnikan
                                      lagi dengan
                                     distilasi vakum
4. Oksidasi isoeugenol


              MgSO4 3,5gr           KMnO4 8 gr                   FTC 0,1 gr




                                                   Dicampur dalam labu erlenmeyer, diaduk
                                                    dengan 100 mL H2O and 100 mL CH2Cl2


                                                                        3.56 gr Metil iso
      CH2Cl2 5 mL                    Campuran
                                                                            eugenol


                                                   Tunggu 15 menit
                                                    sambil diaduk,
                                                   disaring dengan
                                                      penyaring
                                                       Buchner



                                         Filtrat



                                                   Ekstraksi dengan
                                                        CH2Cl2,
                                                      dipisahkan
                                                    dengan corong
                                                       pemisah




                                                     Lapisan bawah:
                     Lapisan atas: air             larutan CH2Cl2 dan         Na2SO4 anhidrous
                                                       metil vanilin




                                                                       Disaring,
                                                                      dievaporasi
                              Lapisan bawah:
                            larutan CH2Cl2 dan
                                metil vanilin




                                                      Metil vanilin
                                               REFERENSI




http://www.kphjember.com/files/Vanili.pdf
http://molucasablog.blogspot.com/2010/06/isolasi-eugenol-dari-bunga-cengkeh-dan.html
http://www.damandiri.or.id/file/indrianasatyamintartiiipbbab1.pdf
http://digilib.its.ac.id/public/ITS-Master-11795-1407201001-CHAPTER1.pdf
http://library.usu.ac.id/download/fmipa/kimia-rumondang.pdf
http://file.upi.edu/Direktori/D%20-%20FPMIPA/JUR.%20PEND.%20KIMIA/196904191992032%20-
%20RATNANINGSIH%20EKO%20SARDJONO/abstrak%20OKSIDASI%20ISOEUGENIL%20ASETAT%2
0MENJADI%20VANILIN%20ASETAT%20MENGGUNAKAN%20MICROWAVE%20SEBAGAI%20SALAH
%20SATU%20TAHAP.pdf
digilib.ui.ac.id/Lontar/opac/themes/libri2/abstrakpdf.

								
To top