REACCIONES DE S�NTESIS DE FENOLES

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					                   REACCIONES DE SÍNTESIS DE FENOLES


1.- Reacciones de síntesis de los Fenoles.
   a) Fusión alcalina.


                        Cl                        O       Na                  OH


                                   NaOH                         H



                        R                         R                           R

                        SO3H                      O       Na                  OH


                               1) NaOH                          H
                               2) H2O


                        R                         R                           R



   b) Hidrólisis de Sales de diazonio.

                    NH2                       N       N    Cl                 OH


                               NaNO2                                H3O
                                HCl


                    R                         R                               R



                            REACCIONES DE LOS FENOLES

1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los
alcoholes alifáticos como la esterificación y la formación de éteres (síntesis de
Williamson).
                                                                              O
                        OH                                                O   C    CH3
                                          O
                               +   H3C    C   Cl
                     OH                     O     Na                          O    CH3


                                 NaOH                  CH3       I
                                 H2O

                     CH2CH3                 CH2CH3                            CH2CH3



       Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminación de los alcoholes
       alifáticos, es decir, los fenoles no se deshidratan.


2.- Reacciones como aromático. Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los
compuestos aromáticos, como nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y
acilación de Friedel y Crafts (la acilación compite con la esterificación por eso el
rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y
orientador orto-para.

         OH                                     OH                          OH

                                                                                        NO2
                             H2SO4
              +   HNO3                                       +




                                                NO2
                                                                         (producto
                                           (producto                     minoritario)
                                           mayoritario)



3.- Reacciones de oxidación. Las reacciones de oxidación de los fenoles da lugar a la
formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es característica de los
mismo.


                        OH                                           O


                                        Ag2O
                                        éter


                        OH                                           O

                  hidroquinona                               benzoquinona
       OH                                     O

H3CO        CH3                 H3CO                  CH3
                    CrO3
                    H2SO4

                                              O



       OH                                 O

            OH                                    O
                    KMnO4




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