Prolin Pro

Document Sample
Prolin Pro Powered By Docstoc
					Aminokyseliny
      Co jsou aminokyseliny ?

• základní stavební jednotka peptidů a
  bílkovin
• funkce aminokyselin je různá, především
  určení vlastností bílkovin
• existují stovky různých aminokyselin, ale
  jen 20 z nich je součástí bílkovin
  (proteinogenní / kódované aminokyseliny)
      Struktura aminokyselin
• substituční deriváty karboxylových kyselin
   – aminoskupina NH2
   – karboxylová skupina COOH
• většina přírodních aminokyselin jsou α-AK
  (karboxyl i aminoskupina jsou na α-uhlíku)
                       ε       δ   γ   β   α
           COOH        6       5   4   3   2   1
     H2N   C   H      HC CH CH CH HC COO-
                           +
           R           N H3                CH3
    Prostorové uspořádání AK
• aminokyseliny jsou opticky aktivní látky
  (stáčí rovinu polarizovaného světla)
• kromě glycinu mají všechny AK 4 různé
  substituenty na α-uhlíku → chirální centrum
• 2 možné stereoisomery (enantiomery): L a D
     (v bílkovinách se vyskytují pouze L-AK)
• D-AK:        COOH             L-AK:            COOH
           H   C NH 2                      H2N   C   H
               R                                 R
    Názvosloví aminokyselin


• triviální názvy
• každá AK má svoji třípísmennou zkratku
    Jednotlivé aminokyseliny
             Nepolární aminokyseliny

• Glycin (Gly):        • Valin (Val):
                         - esenciální
             COOH                           COOH
         H   C H                                   CH3
                                        H   C HC
             NH 2                                  CH3
                                            NH 2


• Alanin (Ala):        • Leucin (Leu):
                         - esenciální
             COOH
                                            COOH
         H   C CH 3                                      CH3
                                        H   C CH 2 HC
                                                         CH3
             NH 2                           NH 2
   Jednotlivé aminokyseliny
                 Nepolární aminokyseliny

• Isoleucin (Ile):               • Fenylalanin (Phe):
  - esenciální                     - esenciální
                 COOH                                  COOH
                      CH 2 CH3                    H    C     CH 2
           H     C HC
                      CH3
                 NH 2                                  NH 2


• Prolin (Pro):                  • Tryptofan (Trp):
                                   - esenciální
                 COOH                       COOH
                    CH 2
               H C                      H   C         CH 2
                       CH 2
                HN                          NH 2
                    CH 2
                                                                N
                                                                H
   Jednotlivé aminokyseliny
                 Nepolární aminokyseliny


• Methionin (Met):
  - esenciální
                  COOH
             H    C      CH 2 CH 2   S CH3
                  NH 2
   Jednotlivé aminokyseliny
                    Polární aminokyseliny

• Tyrosin (Tyr):                      • Threonin (Thr):
                                        - esenciální
         COOH                                              COOH
                                                                    CH 3
     H   C   CH 2                OH                    H   C HC
                                                                    OH
         NH 2                                              NH 2


• Serin (Ser):                        • Cystein (Cys):
                COOH                                       COOH
         H      C      CH 2 OH                         H   C      CH 2 SH
                NH 2                                       NH 2
   Jednotlivé aminokyseliny
               Polární aminokyseliny


• Asparagin (Asn):              • Glutamin (Gln):
           COOH                          COOH
       H   C      CH 2 CONH 2        H   C      CH 2 CH 2 CONH 2
           NH 2                          NH 2
   Jednotlivé aminokyseliny
                 Kyselé aminokyseliny


• Asparagová               • Glutamová
     kyselina (Asn):            kyselina (Gln):
        COOH                        COOH
    H   C      CH 2 COOH        H   C      CH 2 CH 2 COOH
        NH 2                        NH 2
   Jednotlivé aminokyseliny
                Zásadité aminokyseliny

• Histidin (His):                        • Lysin (Lys):
                                           - esenciální
         COOH              NH
                                CH             COOH
     H   C      CH     C             +
                                NH         H   C      CH 2 CH 2   CH 2   CH 2 NH2
         NH 2              CH
                                               NH 2


• Arginin (Arg):
         COOH                                         +
                                             NH 2
     H   C      CH 2   CH 2     CH 2 NH    C
                                             NH 2
         NH 2
     Zajímavosti ve strukturách
     jednotlivých aminokyselin
• Esenciální aminokyseliny – organismus si je
  nedokáže syntetizovat, musí je získávat z potravy:
  Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Met, Thr, Lys
• Sirné aminokyseliny: Cys, Met
• Aminokyseliny se zvláštní skupinou:
      - aromatické jádro: Phe, Tyr, Trp
      - guanidylovou skupinu: Arg
      - imidazolovou skupinu: His
Metabolické reakce aminokyselin
• Kondenzace:
          - vznik oligopeptidů, polypeptidů a proteinů
      H                    H                H   O H H
          O          H
 R1   C C
          OH
                 +   H
                       N C R2           R1 C    C N C R2
      NH2                COOH               NH2      COOH




                                       peptidová vazba
Metabolické reakce aminokyselin
• Dekarboxylace:
    - vznik amínů
    - nevratná reakce

            H                    H
         R C NH 2              R1 C   NH2
                        CO 2
            COOH                 H
                                 amín
  Metabolické reakce aminokyselin
 • Transaminace:
         - přenos jedné aminoskupiny na jinou molekulu



  H                O                O              H
R1 C COOH   + R2   C COOH       R1 C COOH   + R2   C COOH
  NH 2         ketokyselina                        NH 2
  Metabolické reakce aminokyselin
 • Oxidační deaminace:


  H
                     COOH   H2 O          COOH
R1 C COOH
            2H
                 R C
                     NH
                                   R1   C
                                          O       + NH3
  NH 2
                                   ketokyselina
Disociace aminokyselin

• kyselé prostředí:            COOH
                           +
                         H3N C H
                               R


• alkalické prostředí:              COO-
                          H2N C H
                                    R

• neutrální prostředí:
                                COO-
                            +
                         H3N C H
                                R
         Disociace aminokyselin
• aminokyseliny jsou amfionty (částice, které obsahují kyselé i
  zásadité skupiny)
• isoelektrický bod (pI): hodnota pH roztoku, kdy volný náboj
  amfiontu je nulový (amfiont se nepohybuje v elektrickém poli)

                 pK1  pK 2
            pI                     pK - disociační konstanty
                     2
       → migrace amfiontů
         v eletrickém poli
         se využívá při
        elektroforetickém dělení

                                        kapilární elektroforéza
        Papírová chromatografie
• papírová chromatografie se využívá k identifikaci
  aminokyselin
   1) na papír se nanese směs
     aminokyselin
   2) papír se ponoří do rozpouštědla
   3) rozpouštědlo vzlíná a unáší
     s sebou jednotlivé aminokyseliny
     podle jejich rozpustnosti
     v daném rozpouštědle
   4) identifikace podle známých
     standardů
Dělení aminokyselin na měničích iontů
• o separaci rozhodují různě velké elektrostatické
  přitažlivé síly mezi stacionární fází a aminokyselinami
• využití při elektroforéze nebo chromatografii

 papírová elektroforéza:
                           nástřik směsi


    anoda +                papír nebo tenká
                                                     -   katoda
                                vrstva




                pufr                          pufr

				
DOCUMENT INFO
Shared By:
Categories:
Tags:
Stats:
views:21
posted:5/27/2012
language:Czech
pages:21