S�ure katalysierte Veresterung von Salicyls�ure mit Essigs�ureanhydrid in Anwesenheit von Phosphors�ure zu Acetylsalicyls�ure

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S�ure katalysierte Veresterung von Salicyls�ure mit Essigs�ureanhydrid in Anwesenheit von Phosphors�ure zu Acetylsalicyls�ure Powered By Docstoc
					Aspirinsynthese           WS 05/06          OCP1




                  Acetylsalicylsäure




22.11.05                 D-CHAB        Monika Graf
Aspirinsynthese                                            WS 05/06                                                  OCP1



Aspirinsynthese
Methode
Säure-katalysierte Veresterung von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid in Anwesenheit
von Phosphorsäure zu Acetylsalicylsäure

Reaktionsgleichung
O       OH                                                       O         OH


                                                    H3PO4
                                                                                    O                      O
             OH
                          O             O                                                           +
                  +                                 50°C
                                                                                            O                  OH
                                  O

  C7H6O3                   C4H6O3                                        C9H8O4                          C2H4O2
Salicylsäure          Essigsäureanhydrid                             Acetylsalicylsäure                 Essigsäure
138.1 g/mol              102.1 g/mol                                   180.2 g/mol                      60.1 g/mol

Mechanismus
                                                H                                       H
                                            O        O                          O               O
    O        O            +
                         H

                                                O                                       O
        O




                                                O           OH


             H
        O         O                                                  OH
                                  -H+


             O
        O

                  COOH




                  ~H+
                              O             O

                                                                          O
                                                     COOH        +


                                                                                OH




22.11.05                                                 D-CHAB                                                Monika Graf
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Sicherheitsdaten
Substanz           Giftklasse R-/S-Sätze                      Symbole
Salicylsäure            3     R 22-41; S 22-24/26-39            Xn
Essigsäureanhydrid      3     R 10-20/22-34; S 26-36/37/39-45    C
Acetylsalicylsäure      3     R 22                              Xn
Phosphorsäure           2     R 34; S 26-36/37/39-45             C

Apparatur
      Erlenmeyer
      Magnetrührer
      Wasserbad
      Eisbad
      Glasfiltertiegel
      Exsikkator

Ansatz
Salicylsäure                3.00 g       21.72 mmol
Essigsäureanhydrid          6.00 ml      63.47 mmol
Phosphorsäure               7 Tropfen

Durchführung
3 g Salicylsäure (21.72 mmol) und 6 ml Essigsäureanhydrid (63.47 mmol) wurden in
einem Erlenmeyer gemischt. 7 Tropfen Phosphorsäure wurden dazugegeben, gut
gemischt und 10 min stehen gelassen. Im Wasserbad wurde auf 50 °C erhitzt. Nachdem
es sich gelöst hatte, wurde tropfenweise 1 ml dest. H2O dazu gegeben. Nach weiteren
20 ml Wasser begann die Kristallisation. Eisbad. Die Kristalle wurden am Vakuum
abfiltriert und in ca. 10 ml Ethanol gelöst. Es musste etwas erwärmt werden, damit es
sich vollständig gelöst hat. Danach wurden 25 ml warmes H2O dazugegeben. Nach dem
Abkühlen begann die Kristallisation. Nach ca. 30 Minuten im Eisbad wurden die Kristalle
abfiltriert und danach im Exsikkator getrocknet.

Diskussion
Vor der zweiten Kristallisation sollte ein homogenes Gemisch entstehen, nachdem das
H2O dazu gegeben worden ist, bei mir entstand jedoch ein 2-Phasen-Gemisch. Um ein
homogenes Gemisch zu erhalten, habe ich auf ca. 80°C erwärmt.

Ausbeute
61% (2.369 g)
Weisse, lockere Kristalle

Schmelzpunkt
Aspirin: 130.2°C
Literatur: 128 – 133°C




22.11.05                                D-CHAB                             Monika Graf
Aspirinsynthese                       WS 05/06        OCP1


IR-Spektrum
Bandenlage        Zuordnung
            704   C-C=O
            914   C-O-H
           1182   C-C
           1604   Gerüstschwingung Aromat
           1678   C=O
           1749   C=O
      2500-3000   C-H


Referenzspektrum




Literatur
IR-Spektrum
       http://www.aist.go.jp/index_en.html
Mechanismus
       http://www.organische-chemie.ch
Sicherheit
       http://www.merck.de




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