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									ALCALÓIDES TROPÂNICOS


       Alcalóides tropânicos apresentam em comum uma
estrutura bicíclica. Dependendo da orientação  ou  de um
grupamento hidroxila na posição C-3, este fornece dois isômeros
geométricos:       tropanol   (tropina)    e     pseudotropanol
(pseudotropina). A esterificação do grupo hidroxila com ácidos
aromáticos origina os alcalóides de maior importância
farmacêutica que podem ser encontrados nas famílias
Solanaceae (tipo atropina) e Erythroxylaceae (tipo cocaína).




      (-) cocaína                    L-hiosciamina
Biossíntese dos alcalóides tropânicos
       Os dois tipos de alcalóides são importantes na
terapêutica atual e constituíram os protótipos a partir dos quais
foram desenvolvidos análogos sintéticos, principalmente das
classes de fármacos anticolinérgicos e anestésicos locais.


Alcalóides de Solanaceae e Erythroxylaceae


        Os alcalóides tropânicos, da família Solanaceae foram
utilizados por suas propriedades alucinógenas.
       Inibem as ações da acetilcolina em efetores autônomos
inervados pelos nervos pós-ganglionares colinérgicos, bem
como na musculatura lisa, que é desprovida de inervação
colinérgica.
      São conhecidos como substâncias antimuscarínicas ou
bloqueadores de receptores muscarínicos.
Estes alcalóides competem com acetilcolina no sítio muscarínico
do sistema nervoso parassimpático, e previne a passagem do
impulso nervoso sendo classificados como anticolinérgicos.
Atividade Farmacológica e Biológica
 É provável que a maioria dos efeitos dos alcalóides tropânicos no
SNC em doses usuais seja atribuída às suas ações
antimuscarínicas centrais.
     Ações antimuscarínicas   Doses maiores
     centrais
    Diminui secreção salivar,   Inibição do parassimpático da
    brônquica e sudorese        bexiga e do trato
                                gastrintestinal

    Ação antiespasmódica        Dificuldade de micção
    sobre a musculatura lisa    Diminui o tônus muscular
    TGI, vesícula e bexiga
    a capacidade de             Alucinações e câimbras
    acomodação do olho é
    inibida
    Dilatação da pupila         Diminui a motilidade intestinal
                                e o tônus muscular
    Aumento da frequência       Taquicardia, arritmias
    cardíaca
Beladona, Atropa belladona L., Solanaceae
Partes usadas: folhas e sumidades floridas
        É um arbusto perene, existente na Europa Central e Sul.
O cultivo ocorre principalmente na Alemanha, Inglaterra, Índia e
Estados Unidos. É designada como planta da sombra da noite,
porque era freqüentemente usada para envenenamentos. Possui
como alcalóides principais hiosciamina, escopolamina e
apoatropina.
A droga: as partes aéreas.
Dados químicos:




        A Farmacopéia Brasileira e a Ph. Eur. III determinam um
teor mínimo de 0,3 % de alcalóides totais calculados como
hiosciamina. As folhas contêm em média 0,3 a 0,5% de
alcalóides, sendo o principal (-)-hiosciamina.
Possui também: pequena quantidade de bases voláteis, como
nicotina,
         glicosídeos flavônicos e as cumarinas.
         hiosciamina-escopolamina é de 20:1


Dados farmacológicos e toxicológicos:
       As intoxicações de modo geral ocorrem pela ingestão dos
frutos pretos, atraentes e de sabor doce, principalmente pelas
crianças, para as quais 3 a 4 frutos são considerados letais.


       Muitas patologias retinianas e sistêmica podem ser
diagnosticadas pelo exame de fundo de olho, e as drogas
dilatadoras da pupila (midriáticas) são ciclopentolato e a atropina.
   Os alcalóides da beladona são absorvidos rapidamente a partir
do trato gastrointestinal. Penetram na circulação sanguínea
quando aplicados topicamente nas mucosas. A maior parte da
atropina é excretada na urina nas primeiras doze horas após sua
administração, em parte, inalterada, no entanto, os efeitos
oculares podem persistir por alguns dias.


Efeitos adversos e precauções de uso:
    A droga e suas preparações são contra-indicadas em
taquicardia, arritmias, adenoma de próstata, glaucoma, edema de
pulmão. Como efeitos colaterais surgem secura da boca,
diminuição das secreções sudoríparas, dificuldade de acomodação
visual, vermelhidão e secura da pele, hipertemia, taquicardia,
dificuldade de micção, alucinações e câimbras.
Beladona
Especialidades Farmacêuticas
Atropina: injetável 0,250 mg e 0,500 mg, caixa com
100 ampolas de 1 mL. Hipolabor
Solução injetável de sulfato de atropina A 0,50 mg,
caixa com 100 ampolas de 1mL. Brásmédica


Atropina 0,5% - 1%
Midriático, cicloplégico. Frasco conta-gotas de 3 mL
de colírio. Allergan
Extrato de belladonna
Ajustado para conter 1,25% de alcalóides na forma
de extrato (Pupilar Belladonna Extract) ou extrato
seco
Lab. DM Indústrias Farmacêuticas
FARMACO ANTIMUSCARINICO (Parasimpatolítico)
Producto: ATROVERAN
COMPOSICIÓN: Cada 30mL contém: papaverina
200mg, tintura de belladona 5mL, tintura de
meimendro 5mL, alcohol 10mL, excipiente
aromatizado com badiana cs.
Cada ml (30 gotas) contiene: Papaverina 6,67
mg; tintura Belladona, 150,33 mg; tintura
Beleño, 151,63 mg; Alcohol 444,33 mg;
Excipiente c.s.p. 1 ml.

INDICAÇÕES: Antiespasmódico para o tratamento de condições
dolorosas abdominais e pélvicas como espasmos gastrointestinais,
dismenorrea, cólicas biliares y ureterais.

Posologia: 30 gotas cada 6-8 horas. Preferentemente antes da
comida.
APRESENTAÇÕES: Gotas: Frasco de 15 ml e 30 ml. E.F.: 1.220
Laboratório Musa
Colinex
Cloridrato de papaverina 10,0 mL, tintura de beladona 0,25mL,
tintura de meimendro 0,25 mL, tintura de boldo 0,3 mL, tintura
de badiana 0,20 mL veículo 100 mL.
Antiespasmódico
Estramônio, Datura stramonium L., Solanaceae
Folhas e sumidades floridas
Estramônio, figueira-do-inferno

Duas variedades, uma de flor branca e outra de flor violeta.

        Originárias da América Central algumas espécies eram
utilizadas como alucinógenas, especialmente em ritos mágicos e
religiosos, por indígenas americanos.
        A droga não deve conter menos de 0,25% de alcalóides,
calculados em hiosciamina. O estramônio contém, em média, 0,2 a
0,6% de alcalóides, sendo que a proporção entre os principais
alcalóides hiosciamina e hioscina (escopolamina) é de 2:1. Na
espécie são encontrados 4 a 6% de taninos, glicósideos flavônicos
(rutina), ácidos orgânicos e a cumarina escopoletina.
        A principal utilização farmacêutica é como fonte de
matéria-prima: obtenção de atropina e escopolamina.
Figueira do inferno
Trombeteria, Brugmansia suaveolens, Solanaceae
Datura suaveolens
Trombeteira-cheirosa e saia branca
Folhas



        Esta espécie é originária da América do Sul tropical, utilizada
no Brasil como ornamental.
        O teor de alcalóides tropânicos varia de 0,36 a 0,56%. Como
o teor de escopolamina é bem maior que o de hiosciamina, todas as
ações farmacológicas e tóxicas serão devidas a este alcalóide.
        A escopolamina é um medicamento para todo tipo de enjôo. e
esta ação é atribuída a um bloqueio dos receptores muscarínicos. É
também um potente inibidor e relaxante dos movimentos
gastrintestinais (antiespasmódico). Buscopan®
            Saia branca

Meimendro
Meimendro, Hyoscyamus niger L., Solanaceae
Parte usada: folhas e sumidades floridas
Meimendro-negro e erva dos cavalos.
Nativa na Europa, Ásia e Norte da África naturalizada na América
do Norte.
        As folhas de meimendro devem conter no mínimo 0,05 e
0,07% de alcalóides totais, predominando hiosciamina e
escopolamina. Estão presentes os flavonóides, principalmente
rutina e cerca de 8% de taninos.
        O meimendro é semelhante à beladona e ao estramônio
em sua ação, porém mais tênue, devido ao menor teor de
alcalóides tropânicos. É empregada principalmente em espasmos
do trato gastrintestinal, sendo os efeitos indesejados e precauções
semelhante aos apontados para a beladona.
Semi-sintéticos




Homatropina (semi-sintético) – midriático
Tropicamida e ciclopentolato - midriáticos
Benzatropine – Tratamento de Parkison
Glicopirronium – Diminuir as secreções brônquicas
Brometo de ipratropium e brometo de oxitropium – bronquite
crônica
Butilbrometo de hioscina (escopolamina) – sintetizado a partir da
hioscina é um gastro-intestinal antiespasmódico
Coca, Erythroxylum      coca   Lam.    e   E.   novogranatense,
Erythroxylaceae.
Parte usada: folhas
        O cultivo ocorre nas zonas montanhosas do leste dos
Andes, na Bolívia, Equador, Peru e Colômbia, em ambiente
tropical favorável, com alto índice pluviométrico e com solo rico
em minerais e muito bem drenado. A coca andina é cultivada a
partir de sementes e as folhas são coletadas após 2 a 3 anos. As
folhas contêm entre 0,23 e 0,96 % de cocaína.
         A coca colombiana, E. novogranatense, adapta-se em
locais quentes, secos e de menor altitude. O teor médio de
cocaína da coca colombiana é de 0,47%. Existe uma outra
variedade no comércio, que está bem adaptada a condições de
deserto cujas folhas possem até 1% de cocaína, sendo ricas em
salicilato de metila, o que torna essa variedade muito agradável
em bebidas.
       Seu extrato foi usado na fabricação da coca-cola até 1906.
Tem ação anestésica local
Estimulante devido a reabsorção da
catecolamina.
Grupos     funcionais:   éster    ácido
carboxílico aromático e um grupo amino
básico separado por uma cadeia de
hidrocarbonetos.
Análogos sintéticos




Procaína - foi o maior análogo empregado, agora pouco usado
Benzocaína - usada topicamente, mas de curta duração
Tetracaína (ametocaina), oxibuprocaina e proximetacaina -
anestésico locais usados principalmente pelos oftalmologistas
Lidocaína - o análogo mais usado, com ação rápida, boa absorção
e estabilidade que pode ser usado em injeção ou topicamente.
Prilocaína - semelhante à lidocaína porém menos tóxica
Bupivacaína – maior duração
Ropivacaína, mepivacaína e articaína - amidas usadas
predominantemente pelos dentistas com ação anestésica local
Cinchocaína – incorporada em preparações para hemorróida
Lidocaína – potente droga antiarrítimica
Tocaínida, procainamida e flecaínida – análogos a lidocaína

								
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