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aula 01_F4

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					                                                                                                                           4            INTRODUÇÃO A QUMICA ORGÂNICA
                                                                                                                                                       CONTEÚDO PROGRAMÁTICO               LU 26/01/09
                                                                                                                                                                                           PROT:      357
                                                    PROF: DIOGO/THOMAS
                                                                                                                       01
                                                   IMPACTO: Vestindo a camisa com você!!!
                                                                               INTRODUÇÃO A QUIMICA ORGÂNICA.
                                                 A QUÍMICA ORGÂNICA é a parte da química que estuda  De acordo com os critérios explicados acima classifique os
                                       os compostos de carbono. Existem alguns compostos denominados de                carbonos das cadeias abaixo:
                                       transição que, apesar de terem carbono, são situados na química
                                       inorgânica: CO, CO2, carbonatos, cianetos, cianatos, C(grafite), C(diamante),
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                                       HCN etc.
                                                                                                                        Ex1:                                     Ex2:
                                                         PROPRIEDADES DO CARBONO.

                                        1° POSTULADO DE KEKULÉ: TETRAVALÊNCIA.
                                                 O elemento carbono pertence ao grupo 14 (antigo subgrupo
                                       IVA) da Tabela Periódica, logo possui 4 elétrons na sua camada de                                       CADEIAS CARBÔNICAS.
                                       valência, sendo capaz de formar 4 ligações covalentes.
                                                                                                                        HETEROÁTOMO: É um átomo diferente do carbono situado entre
                                                                                                                       2 átomos de carbono. Os principais heteroátomos são: O, N, S e P.
                                                                                                                        EXEMPLOS:


                                                                                                                                                                             CH2 = CH – NH – CH3
                                        2° POSTULADO DE KEKULÉ: IGUALDADE DE VALÊNCIA.
                                                As quatro valências do carbono são iguais, logo só existe
                                       somente um composto com a fórmula CH3Cℓ, ou seja, as quatro                      CADEIA CARBÔNICA: É a estrutura formada por todos os átomos
                                       fórmulas estruturais abaixo correspondem a apenas uma substância.               de carbono e heteroátomos de uma molécula orgânica.

                                                                                                                        EXEMPLOS:


                                                                                                                        LIGAÇÕES QUÍMICAS:
                                        3° POSTULADO DE KEKULÉ: ENCADEAMENTO.                                                    Na química orgânica os compostos são formados basicamente
                                               O elemento carbono é capaz de se ligar a vários outros                  por C, H, O, N, F, Cℓ, Br, I etc. Ou seja, os elementos eletronegativos,
                                       átomos de carbono das mais diferentes formas para formar cadeias                logo, as ligações químicas que ocorrem predominantemente são as
                                       carbônicas.                                                                     covalentes que de acordo com a superposição entre os orbitais podem
                                                                                                                       ser classificada como em sigma (σ) e pi (π).
                                       EXEMPLOS:                                                                       Observe algumas características das ligações.

                                                                                                                        LIGAÇÃO SIGMA (σ): São formadas pela superposição frontal
                                                                                           Capsaicina                  dos orbitais sendo por este motivo uma ligação forte muito estável e
                                                                                                                       com um pequeno poder energético.
                                         Obs: É importante lembrar que o silício também forma cadeias,                 LIGAÇÃO PI (π): São formadas quando entre os átomos ligantes já
                                         porém não tão estáveis quanto às carbônicas, na verdade as cadeias            existente uma ligação sigma, logo, a superposição dos orbitais, sempre
                                         de silício são oxidadas facilmente pelo oxigênio do ar.                       do tipo p, ocorre lateralmente, dando origem à uma ligação fraca,
                                                                                                                       pouca estável e muito energética:
                                                       CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS.
                                                 De acordo com o número de carbono a que um determinado
                                       átomo de carbono esteja ligado em uma cadeia carbônica, ele poderá ser
                                                                                                                         VEJAMOS O EXEMPLO ABAIXO:
                                       classificado em:
                                        Carbono Primário: Está ligado em apenas um átomo de carbono.
                                        Carbono Secundário: Está ligado a dois átomos de carbono.
                                        Carbono Terciário: Está ligado a três átomos de carbono.
                                        Carbono Quaternário: Está ligado a quatro átomos de carbono.                    IDENTIFICAÇÃO DAS LIGAÇÕES COVALENTES.
                                                                                                                                Como a primeira ligação covalente a ser formada entre dois os
                                                                                                                       átomos é sempre a sigma e as demais são sempre pi, podemos prever
                                                                                                                       que:
                                                                                                                            Ligação entre dois Átomos                Tipos de Ligação Covalente
                                                                                                                               LIGAÇÃO SIMPLES                           1 LIGAÇÃO SIGMA
                                                                                                                                                                                                                CONTEÚDO - 2009




                                                                                                                                LIGAÇÃO DUPLA                              1 SIGMA E 1 PI.
                                                                                                                                LIGAÇÃO TRIPLA                              1 SIGMA E 2 PI

                                               Os carbonos 1, 5, 7, 8 e 9 são carbonos primários; o                     OBS: VALÊNCIA (NÚMERO DE LIGAÇÕES).
                                       carbono 3 é secundário; o carbono 2 é terciário; o carbono 4 é                  - Hidrogênio - (1 ligação - monovalente). - Oxigênio - (2 ligações - bivalente).
                                       quaternário e o carbono 6 não sofre esta classificação.                          - Nitrogênio – (3 ligações – trivalente)-Carbono–(4 ligações – tetravalente)

                                                                                                                                                                    VISITE NOSSO SITE E BAIXE OS MATERIAIS!!!
                                                                                       CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
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                                                   Para que a linguagem entre os químicos fosse universal, fez-se necessário descrever a maneira como os átomos estão ligados em uma
                                         cadeia carbônica. Segundo IUPAC a classificação das cadeias carbônicas são as seguintes:


                                                                        1.1) ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA:
                                       1°) QUANTO A PRESENÇA            Possui extremidades livres.
                                          DE EXTREMIDADES
                                               LIVRES.
                                                                        1.2) FECHADA ou CÍCLICA: Não possui
                                                                        extremidades livres.



                                                                        2.1) HOMOGÊNEA ou HOMOCÍCLICA: Não
                                                                        possui heteroátomo.

                                       2°) QUANTO A NATUREZA
                                              DOS ÁTOMOS.
                                                                        2.2) HETEROGÊNEA ou HETEROCÍLCICA:
                                                                        Possui heteroátomo.


                                                                        3.1) CADEIA NORMAL OU RETA: Possui 2
                                       3°) QUANTO AO NÚMERO DE          extremidades livres:
                                          EXTREMIDADES LIVRES.          3.2) CADEIA RAMIFICADA: Possui mais de
                                                                        duas extremidades livres.



                                                                        4.1) CADEIA AROMÁTICA: Possui o Anel
                                       4°) QUANTO À PRESENÇA            Benzênico.
                                         DE ANEL BENZENICO:             4.2)   CADEIA   ALICÍCLICA     OU     NÃO
                                                                        AROMÁTICA: Não possui Anel Benzênico.

                                          5°) QUANTO AO TIPO DE         5.1) CADEIA SATURADA: Somente ligações
                                        LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS
                                                                        simples entre carbonos.
                                              OU SATURAÇÃO:


                                                                        5.2) CADEIA INSATURADA: Possui ligações
                                                                        duplas ou triplas.


                                        6°)QUANTO AO NÚMERO             6.1) MONOCÍCLICA OU MONONUCLEADA:
                                        DE CICLOS OU NÚCLEOS:           Possui apenas um núcleo ou ciclo (cadeias
                                                                        fechadas).
                                                                        6.2)POLICÍCLICA OU POLINUCLEDA:
                                                                        Possui mais de um ciclo ou núcleo.


                                          NOTA: O anel benzênico possui 6 elétrons pi em movimento                  1°) Carbono sp3 : (1 orbital s e 3 orbitais p originando 4 orbitais
                                         formando uma nuvem eletrônica pi acima e abaixo da cadeia                   híbridos sp3); Saturado (4 ligações simples) ligações σ, ângulo de
                                         aromática. Este fenômeno é conhecido como ressonância.                      ligação 109° 28’ e geometria tetraédrica:

                                        HIBRIDAÇÃO OU HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO.
                                                  Como foi dito anteriormente o carbono e capaz de fazer quatro
                                       ligações covalentes. No entanto, no estado fundamental, o carbono possui
                                       apenas dois orbitais semi-preenchidos, o que teoricamente o tornaria
                                                                                                                                                    CH4
                                       bivalente. Para explicar a tetravalência do carbono considera-se que um
                                       elétron do orbital 2s absorva energia e é promovido para o orbital 2p vazio                    2
                                                                                                                     2°) Carbono sp : (1 orbital s e 3 orbitais p originando 3 orbitais
                                       esta seria a Teoria do Estado Ativado. A Teoria do Estado Ativado             híbridos sp2 e um orbital puro p); Insaturado (1 dupla e 2 simples), 3
                                       explica satisfatoriamente a tetravalência do carbono, porém não explica o     ligações σ e 1 ligação π , ângulo de ligação 120 ° e geometria trigonal
                                       fato do carbono poder formar 4 ligações sigmas ou 3 ligações sigmas e         plana ou triangular.
                                       1ligação pi e etc, para explicar este fatos surge a Teoria dos Estado
                                       Hibrido, em que os orbitais puros, 2s e 2p, “cruzam” entre si para originar
                                                                                                                                                                                               CONTEÚDO - 2009




                                       orbitais híbridos: sp3, sp2 e sp.
                                                  Pela Teoria de Hibridação dos orbitais podemos prever as
                                       ligações sigmas são formados pelos orbitais híbridos do carbono, enquanto
                                       que as ligações pi são formados pelos orbitais puro do tipo 2p. Ainda                                         CH2O
                                       podemos afirmar que:


                                                                                                                                                          VISITE - A CERTEZA DE MATERIAIS!!!
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                                       3°) Carbono sp: Insaturado (1 tripla e 1 simples ou 2 duplas), 2
                                       ligações σ e 2 ligações π, ângulo de ligação180 ° e geometria linear.
NOSSO SITE: www.portalimpacto.com.br




                                                                                                                                                               CONTEÚDO - 2009




                                                                                                                          VISITE - A CERTEZA DE MATERIAIS!!!
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