Slide 1

Document Sample
Slide 1 Powered By Docstoc
					ดร.ธิดา อมร
     สารชีวโมเลกุล  สารที่เป็ นองค์ประกอบ
                   ิ    ่
ของเซลล์สิ่งมีชีวตไม่วาจะเป็ นพืชหรื อสัตว์ โดยทา
หน้าที่เป็ นทั้งโครงสร้างและสารทาหน้าที่ของเซลล์

คาร์โบไฮเดรต
 โปรตีน
 ไขมัน
กรดนิวคลีอิก
         คาร์ โบไฮเดรต (Carbohydrate)
     สารชีวโมเลกุลที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน (C),
ไฮโดรเจน (H) และออกซิเจน (O)
                            I
           (CH2O)n   or H - C - OH
                            I
                ั
 โพลีไฮดรอกซีอลดีไฮด์ (polyhydroxy aldehyde)
  โพลีไฮดรอกซีคีโตน (polyhydroxy ketone)
Carbonyl
group      aldehydes   ketones
คาร์โบไฮเดรต แบ่งกลุ่มตามลักษณะโมเลกุลได้เป็ น
       1. โมโนแซคคาไรด์ (Monosaccharide) หรื อ
น้ าตาลชนิดง่าย (simple sugar) ประกอบด้วย
                               ั
polyhydroxy พบในธรรมชาติต้ งแต่ C 3 – C 6 อะตอม
       2. โอลิโกแซคคาไรด์ (Oligosaccharide)
                                 ั
ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์ต้ งแต่ 2 – 10 หน่วย มา
เชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (glycosidic)
      3. พอลีแซคคาไรด์ (Polysaccharide)
ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์หลาย ๆ หน่วย มา
เชื่อมต่อเข้าด้วยกันเป็ นสายยาวด้วยพันธะ
glycosidic
                        โมโนแซคคาไรด์
                       (Monosaccharide)
  ้
 นาตาลอัลโดส (aldose)            ้
                                นาตาลคีโตส (ketose)
polyhydroxy aldehydes         polyhydroxy ketones
           H       O
               C                          CH2OH

           H   C   OH                     C   O

          HO   C   H                 HO   C   H

           H   C   OH                 H   C   OH

           H   C   OH                 H   C   OH

               CH2OH                      CH2OH

           D-glucose                   D-fructose
             การเรียกชื่อโมโนแซคคาไรด์
เรี ยกตามจานวนคาร์บอนอะตอม (ตามภาษากรี ก) มา
ต่อกับโอส (ose)
       C 3 อะตอม            ไตรโอส (triose),
       C4 อะตอม             เทโทรส (tetrose),
       C5 อะตอม             เพนโทส (pentose)
       C6 อะตอม             เฮกโซส (hexose)
เรี ยกชื่อจากจานวนอะตอมของคาร์บอนและชนิดของ
functional group
         อัลโดเพนโตส (aldopentosse) เป็ น monosaccharide ที่
 มีคาร์ บอนอยู่ 5 อะตอม และมีหมู่อลดีไฮด์ (aldehyde) เป็ น
                                  ั
 functional group
          คีโตเพนโตส (ketopentose) เป็ น monosaccharide ที่มี
 คาร์ บอนอยู่ 5 อะตอม และมีหมู่คีโตน (ketone) เป็ น functional
 group
aldose
ketose
                             ้
               โครงสร้ างของนาตาล
โครงสร้างแบบ D- และ L-ไอโซเมอร์ (D-, L-isomer)
           O     H           O    H
              C                 C
          H – C – OH       HO – C – H
         HO – C – H         H – C – OH
          H – C – OH       HO – C – H
          H – C – OH       HO – C – H
              CH2OH             CH2OH
           D-glucose         L-glucose
        โอลิโกแซคคาไรด์ (Oligosaccharide)
                                           ั
             ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์ต้ งแต่ 2 – 10
หน่วย มาเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิ ดิก (glycosidic)
 Glycosidic Bonds
            R-OH + HO-R'  R-O-R' + H2O
    H OH                                             H OH
                H O                         H2O                  H O
 HO                                               HO
   HO                      H   +   CH3-OH           HO                    H
            H     OH                                         H     OH
        H             OH                                 H             OCH3
   -D-glucopyranose               methanol        methyl--D-glucopyranose
ไดแซคคาไรด์ (Disaccharide) คาร์โบไฮเดรตที่
เกิดจากโมโนแซคคาไรด์ที่เหมือนกันหรื อต่างกัน 2
หน่วย มาเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก
(glycosidic linkage)
โอลิโกแซคคาไรด์ (Oligosaccharide)



                    maltotriose




                     raffinose
           พอลีแซคคาไรด์ (Polysaccharide)
      โมโนแซคคาไรด์หลาย ๆ หน่วย มา
เชื่อมต่อเข้าด้วยกันเป็ นสายยาวด้วยพันธะ glycosidic

    โฮโมพอลีแซคคาไรด์ (homopolysaccharide)
    เฮเทโรพอลีแซคคาไรด์ (heteropolysaccharide)
พอลีแซคคาไรด์ แบบสะสม (storage polysaccharide)
                   ทาหน้าที่เป็ นแหล่งสะสมอาหาร
 แป้ ง (starch)
  อะไมโลส (amylose)  ส่ วนที่มีกลูโคสประมาณ 250-
 300 โมเลกุลมาต่อกันด้วยพันธะ -1,4-glycosidic
 โครงสร้างขดเป็ นเกลียว เมื่อทาปฏิกิริยากับไอโอดีนจะได้
 สารประกอบเชิงซ้อนสี น้ าเงิน
  อะไมโลเพคติน (amylopectin)  ประกอบด้วยกลูโคสที่
 เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ -1,4-glycosidic และมีแขนง
 (branching) ที่ต่อกันด้วย -1,6-glycosidic
amylopectin
ไกลโคเจน (glycogen)
อินูลิน (inulin)
polysaccharide ที่สะสมในหัวและรากพืชบางชนิด
ประะกอบด้วยโมเลกุลของฟรุ คโตสต่อกันด้วยพันธะ
-1,2-glycosidic
พอลีแซคคาไรด์ แบบโครงสร้ าง (structure polysaccharide)
เซลลูโลส (cellulose)
ส่ วนประกอบที่สาคัญของผนังเซลล์พืช ทาให้เกิดความ
แข็งแรงและไม่ละลายน้ า cellulose ประกอบด้วยโมเลกุล
ของกลูโคสต่อกันด้วยพันธะ -1,4-glycosidic มีลกษณะเป็ น
                                               ั
เส้นตรง ไม่มีแขนง เรี ยงตัวขนานกันอย่างมีระเบียบ
     CH2OH                         6CH OH                  CH2OH                    CH2OH                    CH2OH
                                      2
             O                     5      O                        O            H           O            H           O    OH
H                             H                        H
     H                             H                       H                        H                        H
     OH      H    1       O       4 OH   H 1       O       OH      H        O       OH      H        O       OH      H
OH                                                                      H                        H                        H
                      H                   2    H
                                    3
     H       OH                    H     OH                H       OH               H       OH               H       OH
                                                           cellulose
ไคติน (chitin)
                                                   ้
        ส่ วนประกอบที่สาคัญของผนังเซลล์ของเปลือกกุง ปู
หอย และแมลง ประกอบด้วย อะซิติลกลูโคซามีน (N-acetyl-D-
glucosamine) ที่ต่อกันด้วยพันธะ -1,4-glycosidic

เพคติน (pectin)
      พอลีแซคคาไรด์แบบโซ่แขนง (branched polysaccharide)
และเป็ น heteropolysaccharide ประกอบด้วยกรดกลูคิวโรนิค
(glucuronic acid), แรมโนส (rhamnose), กลูโคส (glucose), กาแลก
โตส (galactose), ฟิ วโคส (fucose), ไซโลส (xylose) และอะราบิโนส
(arabinose)
เฮพาริน (heparin)
        เป็ นสารสาคัญทีททาหน้าที่ป้องกันการแข็งตัวของ
                                        ั ั
โลหิ ต (anti coagulation) ประกอบด้วยอนุพนธ์ซลเฟต (sulfate)
ของ N-acetyl-D-glucosamine และไอดูโรเนต (D-iduronate)


กรดไฮยารูโรนิก (hyaluronic acid)
         เป็ น heteropolysaccharide ที่ประกอบด้วย glucuronic
acid และ N-acetylglucosamine พบในเนื้อเยือเกี่ยวพัน (connective
                                           ่
tissue) เช่น น้ าหล่อลื่นลูกตา
                โปรตีน (Proteins)
     โปรตีนประกอบด้วยหน่วยย่อยที่เรี ยกว่ากรดอะมิโน
(amino acids)
 การแบ่ งชนิดของกรดอะมิโน
       แบ่งตามชนิดของหมู่ R (R-group)
R group ที่แตกต่าง ทาให้เกิด amino acid แตกต่างกัน
20 ชนิด ซึ่ งมีคุณสมบัติทางเคมีและชีววิทยาแตกต่างกัน
เพปไทด์ (Peptide)
กรดอะมิโนตั้งแต่ 2 ตัวขึ้นไป เชื่อมต่อกันด้วย peptide bond
เกิดจากหมู่ carboxyl ของกรดอะมิโนตัวที่ 1 จับกับหมู่ amino
ของกรดอะมิโนตัวที่ 2
               การเรียกชื่อเปปไทด์

  H2N                                         COOH
             alanine-cysteine-glycine
              alanylcysteinylglycine
                 Ala-Cys-Gly
                    ACG
ปลายทีมีหมู่ amino เรียกว่ า N-terminus
       ่
ปลายทีมีหมู่ carboxyl เรียกว่ า C-terminus
         ่
 โปรตีน (Protein)
                                                              ิ
          สารชีวโมเลกุลขนาดใหญ่ที่มีความสาคัญมากต่อสิ่ งมีชีวต
ประกอบด้วยกรดอะมิโนตั้งแต่ 50 ตัวขึ้นไป รู ปร่ างของโปรตีนขึ้นอยู่
กับชนิดและการเรี ยงตัวของกรดอะมิโน ทาให้โปรตีนมีการขดตัวเป็ น
รู ปร่ าง (conformation) ต่าง ๆ กัน เพื่อให้เหมาะสมกับหน้าที่
         • โปรตีนเส้ นใย (Fibrous protein)
                 เช่น collagen, elastin,keratin
         • โปรตีนก้ อนกลม (globular protein)
                 เช่น enzyme , hormone, immunoglobulin,
         transfer protein (hemoglobin)
โครงสร้ างของโปรตีน
1. โครงสร้ างปฐมภูมิ (Primary structure)
                ิ
2. โครงสร้ างทุตยภูมิ (Secondary structure)
3. โครงสร้ างตติยภูมิ (Tertiary structure)
4. โครงสร้ างจตุรภูมิ (Quaternary structure)
การสลายและการคืนสภาพของโปรตีน
รู ปร่ างของโปรตีนบางชนิดสามารถเปลี่ยนแปลงได้ ถ้า
สภาพแวดล้อมเปลี่ยนไป เช่น pH อุณหภูมิ ตัวทาละลาย
เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวต่างๆระหว่าง amino acid ในสาย
polypeptide ถูกทาลาย การเปลี่ยนแปลงนี้เรี ยกว่า
Denaturation
โปรตีนบางชนิดเมื่อเกิด denaturation แล้ว ถ้าปรับสภาวะ
ให้สู่ สภาพเดิม ทาให้โปรตีนยังสามารถกลับคืนสู่ สภาพเดิม
ได้ เรี ยกว่า Renaturation
  การทาลายสภาพธรรมชาติของโปรตีน
 สารเคมี (chemical agent)
           reducing agent เช่น
           mercapthoethanol
           detergent ; SDS (sodium dodecyl
sulfate)
       heavy metal
 สิ่ งแวดล้อม
       การสันสะเทือน ความดัน
            ่
                     ลิปิด (Lipids)
 ลิปิดเป็ นสารประเภทไขมันที่มี
คุณสมบัติการละลายในตัวทาละลาย
นอนโพลาร์ (non polar solvent) หรื อตัว
ทาละลายอินทรี ย ์ (organic solvent) เช่น
เอทานอล (ethanol) คลอโรฟอร์ม
(chloroform) และอีเทอร์ (ether)
ชนิดของลิปิด
      1. ลิปิดอย่ างง่ าย (simple lipids)
          เอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ต่าง ๆ
ไขมัน (fats) หมายถึงเอสเทอร์ของกรดไขมัน (fatty acid) กับ
กลีเซอรอล (glycerol)
                 ของแข็ง         ไขมัน (fats)
                 ของเหลว         น้ ามัน (oils)
ขี้ ผ้ ึง (waxes) เป็ นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับโมโนไฮดริ ก
แอลกอฮอล์ (monohydric alcohols) ที่มีน้ าหนักโมเลกุลสูง
เช่น wax ที่เคลือบที่ใบพืชบางชนิด
กรดไขมัน (fatty acid)
                 R-COOH
R (side chain) = long hydrocarbon chain
                  ่                     ี
        กรดไขมันทีพบในธรรมชาติส่วนใหญ่ มจานวน C เป็ น
         ่
เลขคู่ ทีพบมากคือ C16 และ C18 อะตอม
ชนิดของกรดไขมัน
1. กรดไขมันอิ่มตัว (saturated fatty acid) ได้แก่
กรดไขมันที่อะตอมของคาร์บอน ต่อกันด้วยพันธะ
เดี่ยว เช่น กรดปาล์มิติก (palmitic acid), กรดสเตียริ ก
(stearic acid)
2. กรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated fatty acid)
                             ่
เป็ นกรดไขมันที่มีพนธะคู่อยูบนโครงสร้างของ
                    ั
คาร์บอน เช่น กรดโอเลอิก (oleic acid), กรดลิโนเลอิก
(linoleic acid)
Saturated fatty acid




Unsaturated fatty acid
ไตรเอซิลกลีเซอรอล (Triacyl glycerol) หรือ ไตรกลีเซอ
ไรด์ (Triglyceride)
ลิปิดเชิงซ้ อน (complex lipids)
        เอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์
                  ่ ้
ที่มีหมู่อื่นปนอยูดวย
 ฟอสโฟลิปิด (phospholipids)
       ประกอบด้วยกรดไขมัน แอลกอฮอล์ และกรด
 ฟอสฟอริ ก (phosphoric acid)
ไกลโคลิปิด (glycolipids) หรือไกลโคสฟิ งโกลิปิด
(glycosphingolipid)
          ประกอบด้วยกรดไขมัน สฟิ งโกซี น และ
                     ั่        ่
คาร์โบไฮเดรตพบได้ทวไปในเนื้อเยือของร่ างกาย โดยเฉพาะใน
เนื้อเยือประสาท มักพบที่ส่วนนอกของเมมเบรนโดยปะปนอยู่
        ่
                   ิ
กับคารโบไฮเดรตที่ผวเซลล์
                                  ั
สารตั้งต้ น (precursor) และสารอนุพนธ์ ของลิปิด
(derived lipid)
 สารประกอบต่างๆ ที่เกี่ยวข้องกับไขมัน เช่น glycerol,
 fatty acid , alcohol และสารพวกสเตอรอล (sterols) สาร
 พอลีฟรี นอยด์ (polyprenoid compounds) ได้แก่พวก
 วิตามินที่ละลายในไขมัน (วิตามินเอ, ดี, อี, เค) , เบต้าแค
 โรทีน (-carotene), ยูบิควิโนน (ubiquinone)
                               ิ
                     กรดนิวคลีอก (Nucleic acid)
เป็ นองค์ป ระกอบส าคัญ ของสาร
พันธุ กรรมที่ ถ่ายทอดให้กับสิ่ งมี ชีวิต
รุ่ นต่อไป หน่วยย่อยของกรดนิวคลีอิก
คื อ นิ ว คลี โ อไทด์   (nucleotide)
ประกอบด้วยน้ าตาลเพนโตส เบส
และฟอสเฟต ลาดับของนิวคลีโอไทด์
จะมีความจาเพาะต่อยีน ซึ่ งเป็ นหน่ วย
พื้นฐานที่ควบคุมลักษณะ ต่าง ๆ ทาง
พันธุกรรม
ชนิดของกรดนิวคลีอิก
1. DNA (deoxyribonucleic acid) พบที่นิวเคลียสของเซลล์ โดย
             ่ ั
   ขดแน่นอยูกบโปรตีนฮิสโตน (histone) และยังพบ DNA ใน
   mitochondria, chloroplast และใน chromosome ของแบคทีเรี ย
   และไวรัส
2. RNA (ribonucleic acid) ทาหน้าที่ถ่ายทอดข้อความพันธุกรรม
   จาก DNA นามาสร้างโปรตีน และเอนไซม์ต่าง ๆ RNA พบ
   ใน cytoplasm, nucleolus
                     องค์ประกอบของกรดนิวคลีอิก
                               กรดนิวคลีอิก
                               (nucleic acid)


                                นิวคลีโอไทด์
                                (nucleotide)
                นิวคลีโอไซด์                     กรดฟอสฟอริ ก
                (nucleoside)                    (phosphoric acid)

เพียวรี น และไพริ มิดีน    ไรโบสและดีออกซี ไรโบส
(Purine and Pyrimidine)    (ribose and deoxyribose)
Nitrogenous base
sugar
          นิวคลีโอไซด์ (nucleosides)
สารประกอบที่เกิดจากน้ าตาลเชื่อมต่อกับเบสด้วย glycosidic bond
นิวคลีโอไทด์ (nucleotides)
 สารประกอบฟอสเฟตเอสเทอร์
 ของนิวคลีโอไซด์ เกิดจากกรด
 ฟอสฟอริ คทาปฏิกิริยากับหมู่ไฮ
 ดรอกซิ ลของน้ าตาล
         Polynucleotides
         ประกอบด้วย nucleotide
จานวนมากมาเรี ยงต่อกันโดยมีแกน
ของสาย polynucleotide เป็ นน้ าตาล
pentose สลับกับ phosphate โดยหมู่
                    ่
phosphate จะจับอยูระหว่าง C3 ของ
น้ าตาลตัวหนึ่งกับ C5 ของน้ าตาลอีก
ตัวหนึ่ง และ C1 ของน้ าตาลทุกตัวจะ
มี nitrogenous base ชนิดต่าง ๆ จับอยู่
  DNA มีโครงสร้ างเป็ น
 double helix structure
                  ั
ลักษณะการเข้ าคู่กนของ base
เรียกว่ า complementary
        A-T
        G-C
           ั่
คุณสมบัติทวไปของ DNA และ RNA
          ให้ ดูในเอกสาร
                                สรุปท้ ายบท
           สารชีวโมเลกุลที่สาคัญในสิ่ งมีชีวิตประกอบด้วยคาร์โบไฮเดรต
โปรตีน ลิปิด และกรดนิวคลีอิก ซึ่งสารชีวโมเลกุลแต่ละชนิดจะมีโครงสร้าง
ตั้งแต่หน่วยย่อยไปจนถึงระดับพอลิเมอร์ อย่างคาร์โบไฮเดรตจะมีหน่วยย่อยคือ
น้ าตาลโมโนแซคคาไรด์ และเกิดการเชื่อมต่อกันระหว่างโมเลกุลของโมโน
แซคคาไรด์จนถึงระดับพอลีแซคคาไรด์ซ่ ึงมีความสาคัญต่อสิ่ งมีชีวิต โปรตีน
จะประกอบด้วยโครงสร้างหน่วยย่อยได้แก่กรดอะมิโน ลิปิดประกอบด้วย
โครงสร้างหน่วยย่อยได้แก่กรดไขมันและแอลกอฮอล์โซ่ยาว และกรด
นิวคลีอิกประกอบด้วยโครงสร้างหน่วยย่อยได้แก่ น้ าตาลเพนโตส ไนโตรจีนส           ั
เบส และหมู่ฟอสเฟต นอกจากนี้ยงมีสารชีวโมเลกุลอื่น ๆ อีกที่มีความสาคัญ
                                          ั
                                                                           ้
ต่อสิ่ งมีชีวิตแต่ไม่ได้กล่าวถึงในที่น้ ีได้แก่ ฮอรโมน วิตามิน และสารภูมิคุมกัน
ฯลฯ ซึ่งล้วนแต่มีบทบาทและหน้าที่ที่สาคัญต่อสิ่ งมีชีวิตทั้งสิ้ น

				
DOCUMENT INFO
Shared By:
Categories:
Tags:
Stats:
views:11
posted:1/4/2012
language:Thai
pages:64