Die Synthese von Azofarbstoffen by 4BogQKK

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									       Die Synthese von Azofarbstoffen




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  Azofarbstoffe-Eigenschaften

Azofarbstoffe sind Verbindungen, in denen Azogruppen
(-N=N-) an sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome (meist
Benzolringe) gebunden sind. Sie sind hinsichtlich der
Zahl    der   bekannten    Verbindungen    und    der
Produktionsmenge die größte Klasse synthetischer
Farbstoffe.
    Azofarbstoffe- Geschichte

Der erste Azofarbstoff wurde durch einen Zufall
entdeckt. William Perkin versuchte Chinin synthetisch
herzustellen um den britischen Soldaten in den
Kolonien bei Tropenkrankheiten zu helfen. Dies gelang
ihm zwar nicht, aber es entstand bei seinen
Experimenten eine violette Farbe, die auf Seide oder
Baumwolle aufgetragen eine bis dahin ungeahnte
Schönheit und Reinheit ergab. Man nannte es: Mavein
oder Anilinpurpur. Doch die Struktur und die
Synthese wurden damals nicht vollständig aufgeklärt.
   Azofarbstoffe- Geschichte

Drei Jahre später 1859 wurde dann das Anilingelb,
bzw.Buttergelb, synthetisiert. In den folgenden
Jahren entwickelten sich u.a. durch das Prinzip der
Synthese große Chemiewerke, aus denen z.B. BASF,
Bayer und Hoechst hervorgingen. Durch die einfache
Abwandlung der Komponenten konnten schon im 19.
Jahrhundert mehrere tausend Azofarbstoffe im roten
bis orangenen Bereich hergestellt werden, so waren
bereits gegen Ende des Jahrhunderts etwa 15.000
bekannt und geschützt.
      Azofarbstoffe- Geschichte

Der deutsche Chemiker Peter Griess entschlüsselte 1862
den Reaktionsmechanismus. Dieser besteht aus zwei
hauptsächlichen Schritten:
- Diazotierung
- Azokupplung
Ausgangsstoff ist meist das Anilin oder entsprechende am
Benzolring substituierte Derivate.
    Azofarbstoffe- Diazotierung

Primäre Amine (oder aromatische Amine) reagieren mit
salpetriger Säure zu Diazonium Salzen. Diesen Vorgang
nennt man Diazotierung.
Aliphatische Diazonium Salze sind äußerst instabil, sie
zerfallen spontan zu Alkoholen und Stickstoff.




Sie eignen sich deshalb nicht zur Farbstoffherstellung
    Azofarbstoffe- Diazotierung

Bildung eines Diazonium Salzes aus Anilin




Aromatische Diazonium-Verbindungen sind wesentlich
stabiler, da durch den Phenylrest die positive Ladung am
Stickstoff durch Mesomerie stabilisiert ist.
Erst beim Erwärmen zerfällt das Diazonium-Kation nach
folgender Reaktion:
    Azofarbstoffe- Azokupplung

Aromatische Diazonium Salze sind stabil und können daher in
der Kälte Aromaten elektrophil angreifen! Dieses Verhalten
ist Grundlage für die Bildung von Azoverbindungen.

Azokupplung eines Diazonium Salzes aus Anilin
Der endständige Stickstoff am Diazonium-Ion besitzt
elektrophile Eigenschaften. Er kann daher mit Aromaten als
Elektrophil eine Substitutionsreaktion eingehen (Kupplung).
Diese Kupplungsreaktionen laufen nach den Prinzip einer
elektrophilen Substitution ab. Auf diese Weise werden
Azofarbstoffe technisch hergestellt.
Azofarbstoffe- Azokupplung




  Mesomerie




    Eliminierung des Protons
             Azofarbstoffe- Allgemein

   Durch verschiedene Seitengruppen lässt sich ein weiter
   Wellenlängenbereich    für   die    Absorption   dieser
   Verbindungen einstellen. Azofarbstoffe zeichnen sich
   durch eine hohe Stabilität aus und die photochemische
   cis-trans-Umlagerung hat nahezu keine Nebenreaktionen.




Reversible cis-trans-Umlagerung von 4-Dimethylaminoazobenzol-4'-isothiocyanat (DABITC)
Azofarbstoffe- Absorption
                               Quellenangabe

Literatur:

BECKER, Heinz et al.; Organikum, Organisch-chemisches Grundpraktikum ;
18. berichtigte Auflage; Berlin; Deutscher Verlag der Wissenschaften; 1990

Schallies; Kunststoffe,Farbstoffe,Waschmittel;Bamberg;C.C. Buchner;1982


Internetquellen:
http:/www.abi-tools.de (13.02.03);Abi-Power Tools; Azofarbstoffe;Meldung vom 10.02.99; http:/www.abi-tools.de

http://www.uni-siegen.de (13.02.03);Azofarbstoffe; http://www.uni-siegen.de/dept/fb08/abteil/org/org1/vorlesung/

kapitel12_13/sld016.htm

http://www.raumausstattung.de (13.02.03);Nomite; Azofarbstoffe; Meldung vom 24.01.2003;
http://www.raumausstattung.de/B_vorauswahl.html

http://ac16.uni-paderborn.de (13.02.03); Vorlesung Organische Chemie III: Farbstoffe; http://ac16.uni-
paderborn.de/fels/_ws133070/kap5.html#kap5_2

http://www.erzwiss.uni-hamburg.de(13.02.03); Lebensmittelfarbstoffe - Kritische Betrachtung
http://www.erzwiss.uni-hamburg.de/Inst02/Lemi/Farbstofftoxikologie.htm#Azo

http://pc1.uni-bielefeld.de (13.02.03); Probeteilchen für HRS-Messungen; http://pc1.uni-
bielefeld.de/~stefan/prom/node9.html#SECTION02022100000000000000

http://www.fundus.org(13.02.03)Referat: BASF, wirtschaftliche Entwicklung und Sozialpolitik 1865-1900;
http://www.fundus.org/pdf.asp?ID=7346
Vielen Dank für ihre Aufmerksamkeit und wir
wünschen ihnen noch einen erholsamen LK
Chemie Vormittag




                 Ein Prosit

								
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