????? Terpenoid Related Drugs by UtR7cvEB

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									                   類萜苹生藥
             Terpenoid Related Drugs




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             定 義
             • Terpenoids 為可被均分成異
               戊二烯(Isoprene)的基本單位
               之天然物質,因此也被稱為
               類異戊二烯 (Isoprenoids)。
             • ~oid =類; ene 雙鍵(烯類)
             • 化學名: 2-Methyl 1,3-
               butadiene




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                 種 類
• 單萜苹 Monoterpene (-oid) :
  2x isoprene (C5)= C10 化合物-揮發油、Iridoid
• 倍半萜苹 Sesquiterpene:
  3x isoprene (C5)= C15 化合物-揮發油
• 雙萜苹 Diterpene:
  4x isoprene (C5)= C20 化合物-Phorbols




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• 三萜苹 Triterpene:
  6x isoprene (C5)= C30 化合物-皂素
• 四萜苹 Tetraterpene 或 Carotene:
  8x isoprene (C5)= C40 化合物
• 以上產物可為:飽和、不飽和、醇類、酮
  類、酸類、酚類、醚類、醛類與酯類等



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                異戊二烯生合成原則
             (Biogenetic isoprene rule)




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              Meroterpenoids
             混(合生合)成萜苹




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                重要性

• 萜苹類化合物總數上超過20,000個,遠遠超過任
  何其他的天然物族群,植物萜苹類化合物可說是
  支配了主要的植物化學生態學
• 萜苹類對植物的意義:植物防衛素(phytoalexins)、
  昆蟲厭食劑(antifeedants)與驅逐劑(repellents)、授
  粉吸引劑(pollination attractants)、草食動物的防衛
  性物質、費洛蒙、植物生長抑制化合物
  (allelochemicals)、植物荷爾蒙與訊號分子。
• 萜苹類被認為是植物與動物、植物與植物、甚至
  是植物與微生物之間產生交互作用的分子。

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  萜苹類的生合成作用:乙酸-馬華酸生
        合成路徑




             ATP


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             單萜苹Monoterpenoids

• >1000 monoterpenes found
• Halogenated monoterpenes also found in marine
  organisms, recently
• 昆蟲分泌的費洛蒙與防衛性物質
• 特性:具揮發性與激烈的氣味,也經常是一些
  香精與香料植物的香氣成分,因而這類植物所
  製造的揮發油能夠產生許多的商業價值包括:
  香精、香水工業、香辛料製造、烹調的藥草與
  調味品工業等。
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• 單萜苹揮發油:
• 約有35種不同的結構型態,常見的有長鏈型的
  myrcane、單環的menthane及雙環性的bornane、
  carane、fenchane、pinane與thujane等
• 天然生成時大都是具光學活性的,但有些植物中
  也發現有生成消旋產物的情形,例如,所有的
  Pinus植物都含有(+)與(-)-α-Pinene。
• 圖6-3是一些常見單萜苹。


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     常見的單萜苹類揮發油
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             倍半萜苹的主要骨架




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             雙萜苹的生合成




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常見三萜苹




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                四萜苹類或胡蘿菠素類
             Tetraterpenoids or Carotenoids
• 胡蘿菠素類是一種獨特的C40構造的化合物,如許
  多生物體出現的黃色、橙色、紅色、紫色等
• 生合成位置在植物的葉綠體或者是細菌與黴菌發
  色器官,生合成上由兩分子geranylgeranyl
  pyrophosphate頭與頭相接合先形成
• 有些微生物會再次將異戊烯基(isopentenyl)的單位
  加上形成C45和C50稱為等胡蘿菠素類
  (homocarotenoids),也有的C40構造會因氧化而變
  成少於C40的偽胡蘿菠素類 (pesudocarotenoids)。


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• 自然界大約有600種以上胡蘿菠素類被發現,構造上
  變化最大的是來自海洋生物而且是一些具有炔類
  (acetylene)官能基的衍生物,較為人知的是以基
  本構造形成的茄紅素(lycopene)或者是他們的氧
  化物葉黃素(xanthophyll);茄紅素是由8個isoprene的
  單位以頭-頭相接形成的高度共軛長鏈發色性物質,
  茄紅素的兩端環化後就成了β-carotene了。




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              紫蘇 Perillae Folium

• 基源-本品為唇形科(Lamiaceae)植物皺紫蘇Perilla
  frutescens (L.) Britt. var. crispa (Thunb.) Hand -Mazz.、尖紫
  蘇P. frutescens (L.) Britt. var. acuta (Thunb.) Kudo等
  之乾燥葉(或帶嫰妓)。
• 產地-主產於中國江蘇、湖北、廣東、廣西、河
  南、河北、山東、山西、浙江、四川等地。
• 性味-辛、性溫,歸肺、脾、胃經;始載於名醫
  別錄
• 藥效-解表散寒,行氣和胃。用於風寒感冒、咳
  嗽嘔噁、妊娠嘔吐、魚蟹中毒。
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• 成分-紫蘇全草含揮發油約0.5%。
• Monoterpenoids:l-perillaldehyde約55%, d-limonene約
  20~30%, α-pinene, β-pinene, 3-octanol, 1-octen-3-ol,
  Linalool, β-caryophyllene, α-farnesene, 8-p-menthen-7-
  ol, l-Perillyl alcohol
• Phenylpropanoids:caffeic acid
• Flavonoids:apigenin, luteolin及其配糖體
• Anthocyanins:shisonin
• Tannins:rosmarinic acid


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• Glycosides:cyanidin-3-[(6-p-coumaryl)-β-D-
  glucoside]-5-β-D-glucoside (紫蘇葉中之紅色色素)
• 其他:arginine, cumic acid, egomaketone,
  isoegomaketone, perillaketone, naginataketone,
  elsholtziaketone




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• 藥理作用-
1. 發汗解熱作用-擴張皮膚血管,刺激汗腺分泌。
2. 對大腸桿菌、痢疾桿菌、葡萄球菌均有抑制作用。
3. 健胃作用-能促進胃液分泌,增強胃腸蠕動。
4. 袪痰作用-能減少支氣管分泌物,緩解支氣管痙攣。
• 方劑-
1. 用於感冒風寒,發熱惡寒,頭痛鼻塞,兼見咳嗽
   或胸悶不舒者。能發汗解表止咳,如杏蘇散。
2. 用於脾胃氣滯,胸悶嘔吐之證。能行氣寬中,和
   胃止嘔,如藿香正氣散。

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• 其他-
1. 其葉稱紫蘇葉,其莖稱
   紫蘇梗,其果實稱紫蘇
   子。
2. 紫蘇梗能理氣寬中、止
   痛安胎。用於胸膈痞悶、
   胃脘疼痛、噯氣嘔吐、
   胎動不安。
3. 紫蘇子能降氣消痰、平
   喘、潤腸。用於痰壅氣
   逆、咳嗽氣喘、腸燥便
   秘,如三子養親湯。
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             防風 Saposhnikoviae Radix

• 基源-本品係繖形科(Apiaceae)植物防風
  Saposhnikovia divaricata Schischk.的乾燥根。
• 產地-中國東北各省,以黑龍江產量最大;其他如
  內蒙古、河北、陝西、雲南、山東、湖北、四川等
  地亦有出產
• 性味-辛、甘,性溫, 歸膀胱、肝、肺、脾、胃
  五經;神農本草經上品。
• 歷史-李時珍謂:防者禦也,其功療風最要故名防
  風;自古用治諸風、頭痛要藥。

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• 藥效-功能為發表,驅風散濕。
1. 治外感表症、周身骨節疼痛、頭痛目眩、脊痛項強、
   四肢攣急、破傷風、目赤瘡瘍等症。
2. 治頭痛,發汗,用於感冒,并有祛痰作用。
• 成分-
1. 揮發油:主要以3-phenylpropenal, linoleic acid ethyl
   ester, 9,12-octadecaenoic acid, apiol, falcarinol, 1,3-
   benzodioxole
2. 色烯酮(chromone):hamaudol, cimifugin, sec-O-
   glucosyl hamaudol
3. Coumarins: psoralen, bergapten
4. Polysaccharides: saponikovan A~C.
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• 方劑-
1. 配荊芥、羌活、獨活、柴胡、枳殼等,治
   風熱在表,寒熱瘡瘍,及時行濕熱等症;
2. 配白芷,治偏正頭風;配南星(玉真散)治破
   傷風,項背強急,口噤;
3. 配黃芪、白朮(玉屏風散)治表虛自汗;
4. 配菊花、山梔、丹皮、銀花等,治頭目腫
   痛。


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• 品質-以條粗壯、皮細而
  緊、毛鬚少、質柔、肉厚
  、滋潤、斷面黃白色,中
  心色黃者為上品。
• 用法用量: 內服煎湯, 5
  ~10g ;或入丸、散,外
  用適量,煎水熏洗。
• 凡陰虛火旺,而無風邪者
  忌用。



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             荊芥 Schizonepetae Herba

• 基源-本品為為唇形科(Lamiaceae)植物荊芥
  Schizonepeta tenuifolia Briq.之乾燥全草(荊芥)或花
  穗(荊芥穗)。
• 產地-主產中國江蘇、浙江、江西、河北、湖北、
  湖南等地
• 性味-辛,微溫; 歸肺、肝經, 始載於神農本草
  經稱假蘇,列中品。
• 藥效-發表散風,透疹消瘡,炒炭止血。用於感
  冒、頭痛、麻疹不透、風疹、瘡瘍初起。炒炭治
  便血、崩漏、產後血暈。
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• 成分-地上部含揮發油約1.8%,穗約含 4.11%
1. Monoterpenoids:主成分為d-menthone約42.9%, dl-
   menthone, l-pulegone約33.9%, 及少量d-limonene, l-
   isomenthone, isopulegone, α-pinene, β-pinene,
   camphene, piperitone, piperitenone, schizonepetoside A,
   B, C, D, E
2. Sesquiterpenoids:caryophyllene, β-elemene, β-
   humulene
3. Flavonoids:diosmetin, hesperetin, luteolin

4. 其他:3-octanone, 3-octanol, 1-octen-3-ol



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• 藥理作用-
1. 增加汗腺分泌,有微弱
   解熱作用。
2. 抑制結核桿菌的生長作
   用。
3. d-menthone具鎮痛作用。

4. l-pulegone具抗發炎作用。

5. 可抑制phosphodiesterase
   之活性



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 方劑-
• 用於外感風寒,頭痛、發熱、惡寒、無汗等證。
  能祛風解表,如荊防敗毒散。
• 用於風疹痛癢或麻疹透發不暢。能祛風止癢,宣
  散透疹,如消風散。
• 用於瘡瘍初起有表證者。能消瘡作用,如荊芥連
  翹湯、清上防風湯、十味敗毒散等。
 其他-
• 炒黑後稱為黑荊芥或荊芥炭,具有止血作用。
• 不宜久煎。

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             辛夷 Magloniae Flos
• 基源-為木蘭科植物望春玉蘭Magnolia biondii
   Pamp. 、玉蘭M. denudata Desr. 及武當玉蘭 M.
   sprengeri Pamp.之乾燥未開放之花蕾
• 產地-安徽、浙江、河南、雲南、江蘇等。
• 性味-性溫、味辛,入肺、胃二經;始載神農本草
   經上品。
• 藥效-其功能為散上焦風熱。
1. 治頭風痛,鼻塞流濁涕。凡陰虛火熾者忌用。
2. 用作鎮靜,鎮痛劑,治肥厚性鼻炎、鼻竇蓄膿等症


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• 成分-
• 含揮發油:以cineole, α-pinene,
  sabinene 為主要




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• 方劑-辛夷散
• 歷史-李時珍謂:”夷者荑也,其苞初生如荑而
  味辛也”。
• 生產-採製,在1~2月間採剪未開放的花苞,
  半開或全開即失藥用價值
• 品質-以花朵緊閉形似筆頭而長,色灰綠有毛
  ,花梗短,內有濃烈香氣者佳。
• 炮製-原藥生用
• 用法用量- 3~10g,宜包煎,或入丸、散; 外
  用,適量,研末散鼻,或以其蒸餾水滴鼻
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             金銀花 Lonicerae Flos

• 基源-本品為忍冬科Caprifoliaceae(Lonicerae)植
  物忍冬Lonicera japonica Thunb. 及同屬近緣植物之
  乾燥花蕾
• 產地-分布中國河南、山東。
• 性味-甘、寒; 歸肺、胃、大腸經。
• 藥效-清熱解毒藥:清熱,解毒,有宣散作用。




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• 成分-
1. 含精油:蒎烯(Pinene)、芳樟醇(Linalool)、牻牛兒
   苗醇(Geranoil)
2. 綠(枸)櫞酸(chlorogenic acid)
3. 黃酮類: lonicerin, lonicerflavone,
4. Iridoid glycosides: loganin, secoxyloganin
5. 皂素:oleanolic acid與hederagenin之皂素苷




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• 方劑-金銀花散、內托清肝飲、清咽利膈湯、
  荊防敗毒散、五物解毒散等。
• 其他-脾胃虛弱及氣虛、瘡痬膿清者忌服。
• 用法用量-內服煎湯, 10~20g,或入丸、散
  ; 外用,適量,搗敷。




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             沉香 Lignum Aquilariae
• 基源-進口沉香為瑞香科 (Thymelaceae) 植物 沈香
  樹 Aquilaria agallocha (Lour.) Roxb.的木部;國產者為
  白木香(莞香) A. sinensis (Lour.) Glig.的木部,有多量
  棕黑色樹脂的心材。
• 產地-沉香產於亞洲熱帶國家,如:印度、印尼、
  馬來西亞、越南等,台灣及中國的廣東廣西海南
  島亦產,但量較少
• 性味-味辛、性微溫,歸脾、胃、腎三經。
• 藥效-其功能為降氣納腎,壯元陽。

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1.   治嘔吐、呃逆、心腹疼痛、噤口毒痢、大腸虛閉、
     腰膝虛冷、氣逆喘息。凡陰虛火旺,氣虛下陷者忌
     用。
2.   配甘草、砂仁、香附為散劑,淡薑湯或人蔘湯送下(
     沉香墜氣散),治氣滯胸脇痞滿,喘促及月經不調,
     小腹痛,配木香、半夏麯、黃連、甘草湯泛為丸,
     淡薑湯送下(沉香化痰丸),治胸中積年痰熱。
3.   為芳香健胃驅風藥,治氣逆喘促有效,鎮嘔等。




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             別名-沉水香




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• 沉香均用細粉,入湯劑多沖服。用水煎則損失
  效力。
• 方劑-沉香墜氣散、沉香化痰丸等
• 歷史-名醫別錄記載:主治風水毒腫,李時珍
  謂:治上熱下寒,氣逆喘急,自古用作利氣、
  消炎藥。本品系置水中則沉,故名。
• 經驗鑑別:以年代久、黑牛角色、堅硬、油潤、體
  重能沉水、用火點易燃,燃燒處有油質滲出,氣味
  芳香且持久者佳。
• 用法用量-內服煎湯, 2~5g ; 研末,0.5~1g ,
  或磨汁服用

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             薑黃 Curcuma Tuber

• 基源-為薑科(Zingiberaceae)植物薑黃Curcuma
  longa L.之乾燥根莖
• 產地-台灣、福建、雲南、廣東、廣西、四川、
  貴州、東南亞、澳大利亞北部等地
• 性味-苦、辛,溫;歸脾、肝經。
• 藥效-現代藥理研究,薑黃素(curcumin)具有抗癌
  作用、抗發炎作用、抗氧化作用、降低血膽固醇
  及血脂作用。用量:9~30 g。


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• 成分-
1. 含揮發油4.0 ~ 6.0%:其中主要成分為ar-
   turmerone 58%、turmerone、zingiberne 25%、
   sabinene 1%;
2. 薑黃素(curcumin )1.8 ~ 5.4%
3. starch 30% ~ 40%
4. 少量脂肪油




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• 方劑-破血行氣,通經止痛。用於胸脅刺痛,閉經
   ,癥瘕,風溼肩臂疼痛,跌撲腫痛。
• 其他-
1. 加工炮製時,不宜用水多泡,防止curcumin流失;
   乾燥時,只宜陰乾,不宜曝曬,防止揮發油散失
2. 用法用量-內服煎湯3-10g ,或入丸、散;外用適
   量,研末調敷。
3. 血虛無氣滯、血瘀及孕婦愼服




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             艾葉 Artemisia Argyi Folium

• 基源-為菊科植物艾 Artemisia argyi Levl. et. Vant.的
  乾燥葉。
• 產地-中國大部份地區如華東、華北、東北等地
  均有產。
• 性味-辛、苦,溫;有小毒;歸肝、脾、腎經
• 藥效-散寒止痛,溫經止血。用於少腹冷痛,經
  寒不調,宮冷不孕,吐血,衄血,崩漏經多,妊
  娠下血;外治皮膚搔癢。


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• 成分-
1.   主要含揮發油約0.20~0.75%,主要單萜類為
     cineole、trans-carveol、α-terpineol、4-terpineol、
     isoborneol、carvone、bornyl acetate、camphor、
     borneol等;倍半萜類有elemol、α-cedrene等。
2.   三萜類(如lupenone、lupane、fernenone、
     simiarenol、ursane、α-amyrin、β-amyrin等)
3.   黃酮類(如eupatilin、5-hydroxy-6,7,3’,4’-
     tetramethoxyflavone等)
4.   其他非揮發油,如脂肪酸


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• 方劑-
1. 生用:血熱妄行,散寒除
   濕,行經腹痛,如四生丸
   、艾薑湯。
2. 醋製:崩漏帶下,如膠艾
   四物湯;宮冷不孕,如艾
   附暖宮丸。
• 其他-煎服宜鮮,灸火宜
   陳(本草述)。


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             夏枯草 Prunellae Spica

• 基源-本品為唇形科 (Lamiaceae) 植物夏枯草
  Prunella vulgaris L.的乾燥花序或果穗。
• 產地-分布中國、日本及南韓各地
• 性味-味苦、辛,性寒,歸肝、膽經;始載神農
  本草經下品。
• 藥效-清熱瀉火;清肝、明目、清熱、散結。




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• 成分-
1. 揮發油:以cineole 、β-pinene佔總揮發油之60%
2. 三萜苹:ursolic acid, oleanolic acid
3. 黃酮類:芸香苷(rutin), luteoloside, quercetin
4. Plant sterol: β-sitosterol, stigmasterol, 及其glucoside
5. Others: organic acids, sugars, and inorganic salts
• 方劑-夏枯草散、補肝散、楮食散等
• 用法用量-內服煎湯6-15g ,大劑量可治30g ;熬
   膏或入丸散
• 其他-陰虛胃弱而無鬱結者禁用

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      蒼朮 Atractylodis Lanceae Rhizoma

• 基源-為菊科植物茅蒼朮 Atractylodes lancea、北
  蒼朮A. chinensis、關蒼朮A. japonica 等的乾燥根莖
• 產地-茅蒼朮產於湖北、江蘇、河南等地;北蒼朮
  產於河北、山西、陝西等地;關蒼朮產於黑龍江、
  吉林、遼寧等地
• 性味-味辛、苦,性溫;歸脾、胃、肝經;始載神
  農本草經上品
• 藥效-建胃安神,逐溼發汗,散風益氣,外解風寒
  之邪,內化溼濁之鬱。

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             茅蒼朮
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• 成分-
1. 茅蒼朮 根莖含揮發油5~9% ,如atractylol,
   hinesol, β-eudesmol
2. 北蒼朮根莖含揮發油1.5% :atractylol,
   atractylone, hinesol, β-eudesmol




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• 方劑-
1. 蒼朮難民丹《世醫得效方》:蒼朮、茴香、川楝子
   、川烏、破故紙、白茯苓、龍骨
2. 滲濕湯《太平惠民和劑局方》:蒼朮、白朮、茯苓
   、甘草、乾薑、橘紅、丁香、薑、棗
3. 蒼白二陳湯《沈氏尊生書》:蒼朮、白朮、茯苓、
   陳皮、甘草、半夏
4. 平胃散《和劑局方》:蒼朮、知母、陳皮、甘草治
   嘔吐腹瀉、上腹痞滿疼痛
5. 二妙散《丹溪心法》:蒼朮、黃柏治下肢紅腫疼痛




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6.白虎加蒼朮湯蒼朮《活人書》:石膏、知母、甘草
  、梗米、蒼朮,治溼溫、汗多、身重足冷;或溼痺
  化熱,以及夏秋季高熱,具頭重如裏,胸悶、口渴
  不欲飲,關節痛,舌苔白膩者
• 其他-用法用量,內服煎湯3-9g ,或入丸、散




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         白朮 Atractylodis Ovatae Rhizoma

• 基源-為菊科(Astaeraceae)植物白朮 Atractylodes
  macrocephala的乾燥根莖
• 產地-主產於浙江、福建、湖南、湖北、江西、安
  徽等地;以浙江最多
• 性味-味甘、苦,性溫;歸脾、胃經;始載神農本
  草經上品
• 藥效-健脾益氣、燥濕利水、止汗、安胎;用於脾
  虛食少、腹脹泄瀉,痰飲眩悸,水腫、自汗、胎動
  不安。土白朮,健脾、和胃、安胎。

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• 成分-
• 倍半萜苹(Sesquiterpenes)
  :atractylone (major),
  atractylenolide I~IV.
• Polyacetylenes (聚乙炔類)




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• 方劑-
1. 生用:四肢浮腫、風溼痺痛,如五苓散、白朮附子
   湯
2. 炒白朮:脾胃虛弱,如白朮散
3. 麩炒白朮:五臟虛風,中氣下陷,如補中益氣湯、
   玉屏風散
4. 土炒白朮:脾胃虛弱,脫肛下血,如大健脾丸、白
   朮丸
• 用法用量:內服,煎湯3-15g ,或入丸、散、熬膏
• 本品不宜儲藏過久,揮發油易流失並使藥材變黑


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             澤瀉 Alismatis Rhizoma
• 基源-為澤瀉科(Alismataceae)植物澤瀉Alisma
  orientale (Sam.) Juz.的乾燥塊莖。
• 產地-主產於福建、四川、江西多為栽培品,現
  廣東、廣西、湖南等地亦有生產。
• 性味-味甘、淡,性寒,歸腎、膀胱經;始載神
  農本草經上品
• 藥效-利水滲濕,泄熱通淋,主治小便不利,熱
  淋澀痛,水腫脹滿、泄瀉,痰飲眩暈、遺精。


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• 成分-
• Protostane type三萜類:(澤瀉醇)Alisol A-C, O, and P
• Guaiane type sesquiterpenes: orientalol A-F, alismol,
  germacrene C
• Others: kaurene diterpenes, lecithin, choline, β-
  sitosterol, 醣類、胺基酸(valine, acetylvaline), 鉀鹽




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• 方劑-五苓散
• 生澤瀉-以利水瀉熱為主,多用於小便不利,
  水腫,濕熱黃疸、淋濁、帶下症。
• 炮製-鹽澤瀉引藥下行,利尿而不傷陰,小劑
  量用於補劑中,既可補腎瀉濁,且補而不膩;
  炒澤瀉緩和寒性,偏於滲溼和脾,降濁生清,
  多用於脾虛泄瀉,痰濁眩暈症。
• 用法用量:內服,煎湯6-12g ,或入丸、散
• 注意:腎虛精滑無熱者禁服

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