Colorants dossierpeda

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					                                  Université Catholique de Louvain
                                 Festival des Sciences – UCL, LLN
                                         18 – 20 mars 2002




                  La nature nous en fait voir de
                      toutes les couleurs




Travail présenté dans le cadre de l'agrégation en Faculté des Sciences par:
                                                                                      Goffart Alain
                                                                              Remacle Marie-Sylvie
                                                                                  Scoubeau Olivier
Table des matières

Table des matières                                                                                     2


LA NATURE NOUS EN FAIT VOIR DE TOUTES LES COULEURS                                                     4

I. Mise en situation                                                                                   4

II. Liens entre les différents concepts                                                                5

III. Liens avec le programme (3e degré)                                                                5

IV Compétences                                                                                         5
  4.1 Compétences générales                                                                            5
  4.2 Compétences scientifiques                                                                        5
  4.3 Compétences spécifiques                                                                          6

V. Déroulement                                                                                         6
   5.1 Timing et organisation pratique de la séquence                                                  6
   5.2 Questionnaire de recueil de conceptions / représentations des élèves                            6
   5.3 Partie expérimentale                                                                            8
      5.3.1 Consignes de sécurité quant à la manipulation du dichlorométhane (CH 2Cl2 )                8
      5.3.2 Mode opératoire                                                                            8
         5.3.2.1 Lien entre la situation-problème et l'expérience pratique                             9
         5.3.2.2 Séparation des pigments du paprika par chromatographie sur colonne                    9
         5.3.2.3 Modification d'un pigment végétal (anthocyane) en fonction de l'acidité du milieu    10
   5.4 Réponses à la question-problème et réflexion méta-cognitive                                    11
      5.4.1 Re-formulation en groupes des observations                                                11
      5.4.2 Interprétation par les élèves des phénomènes observés                                     12
      5.4.3 De la représentation au concept                                                           12
      5.4.4 Pratique réflexive et méta-cognition                                                      13

VI Aspects théoriques                                                                                 13
  6.1 Physique des couleurs                                                                           13
  6.2 Une couleur peut en cacher une autre!                                                           13
  6.3 Relation entre la structure moléculaire et la couleur d’un pigment végétal                      14
  6.4 Classification des pigments végétaux                                                            14
     6.4.1 Les pigments photosynthétiques                                                             15
        6.4.1.1 DEFINITION                                                                            15
        6.4.1.2 LOCALISATION                                                                          15
        6.4.1.3 CLASSIFICATION EN FONCTION DE LA STRUCTURE MOLECULAIRE                                15
           a) Les chlorophylles                                                                       15
           b) Les caroténoïdes                                                                        16
           c) Les phycobilines                                                                        16
        6.4.1.4 FONCTIONS ET PROPRIÉTÉS                                                               16
           a) Chlorophylles                                                                           16
           b) Caroténoïdes                                                                            17
           c) Phycobilines                                                                            17
        6.4.1.5 COULEURS                                                                              17
           a) Chlorophylles                                                                           17
           b) Caroténoïdes                                                                            17
           c) Phycobilines                                                                            18
     6.4.2 Les pigments non photosynthétiques (flavonoïdes)                                           18
        6.4.2.1 DEFINITION                                                                            18
        6.4.2.2 LOCALISATION                                                                          18
        6.4.2.3 CLASSIFICATION EN FONCTION DE LA STRUCTURE MOLECULAIRE                                19



La nature nous en fait voir de toutes les couleurs – Festival des sciences LLN - mars 2002           2/26
             a) Les anthocyanes                                                               19
             b) Les leuco-anthocyanes                                                         20
             c) Les flavonols, les flavanones et les flavones                                 20
             d) Les isoflavonoïdes (roténone et roténoïdes)                                   21
             e) Les tanins condensés                                                          21
          6.4.2.4 FONCTIONS ET PROPRIETES                                                     21
          6.4.2.5 COULEURS                                                                    23
             a) Anthocyanes                                                                   23
             b) Leuco-anthocyanes                                                             23
             c) Flavonols                                                                     23
             d) Flavonones et flavones                                                        23
             e) Isoflavonoïdes                                                                23

VII Bibliographie                                                                             24

VIII Annexes                                                                                  26




La nature nous en fait voir de toutes les couleurs – Festival des sciences LLN - mars 2002   3/26
            La nature nous en fait voir de toutes les couleurs

I. Mise en situation

          Dans le cadre du festival des sciences et du cours de didactique spéciale des sciences
naturelles 2001-2002, SC 2320, nous avons décidé d'aborder le thème des couleurs dans le
monde des végétaux supérieurs. Il nous a semblé intéressant que les élèves du troisième
degré de l'enseignement secondaire se rendent compte d'une part, de la complexité de l'origine
des couleurs dans la nature et d'autre part, de l'utilisation que la plante – et l'homme – peuvent
en faire.


          Comme mise en situation de l'élève, nous avons choisi un pays ensoleillé et riche de
couleurs, l'Andalousie. L'étudiant y est représenté comme jeune scout en vacances, qui est
chargé d'aller chercher le nécessaire pour préparer une salade.                              Dans sa conception, il
n'imagine pas acheter autre chose qu'une salade verte; le maraîcher lui rétorque qu'une salade
n'est pas nécessairement verte et que la nature offre bien d'autres légumes colorés avec
lesquels il pourra composer de savoureuses salades.


          "Tu es au camp scout/guide en Andalousie: soleil, chaleur et farniente sont au rendez-
vous! Aujourd'hui, c'est la journée des corvées et ta patrouille est chargée de cuisiner pour
toute la troupe. Ton C.P. t'envoie faire les courses au marché du village pour acheter de quoi
préparer une méga salade. Arrivé(e) sur place, tu vois des échoppes remplies de fruits et de
légumes de toutes les couleurs. C'est très beau, mais catastrophe, tu ne vois nulle part de la
laitue (verte)!! Dans un espagnol approximatif, tu demandes au maraîcher s'il n'a pas de
salade. Celui-ci te répond: "Oye chica/o, se nota que vienes del Norte. Todas las ensaladas
no son verdes. ¡Mira aquí, esta profusión de colores! Frutas, flores, verduras… ¿No te
gustan los colores de la naturaleza? ¿Porque tiene que ser verde la ensalada?"1 Et voilà que
subitement, tu réalises quelque chose qui ne t'avait jamais frappé auparavant et tu te poses les
questions suivantes: mais d'où viennent toutes ces couleurs? A quoi servent-elles? …"




1
 Eh petit(e), on voit que tu viens du Nord. Toutes les salades ne sont pas vertes. Regarde ici, cette profusion de
couleurs! Des fruits, des fleurs, des légumes… Tu n'aimes pas les couleurs de la nature? Pourquoi la salade
doit-elle être verte?


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II. Liens entre les différents concepts

Voir carte conceptuelle en annexe.




III. Liens avec le programme (3e degré)

         Les savoirs abordés dans ce laboratoire peuvent être mis en relation avec les thèmes du
                                       e
programme FESEC (sciences, 3 degré) qui suivent:

Sciences de base:
* Chimie: notions de pH, acides et bases au quotidien;
* Biologie: théorie de l’évolution et dynamique des écosystèmes.

Sciences générales:
* Physique: la lumière
* Chimie: les réactions acides-bases et la nomenclature, propriétés et usages de quelques familles de
composés organiques

Education scientifique:
* Chimie: notions de pH, acides et bases au quotidien




IV Compétences

4.1 Compétences générales
    Interpréter un phénomène (la coloration des végétaux supérieurs)
    Comprendre le fonctionnement et utiliser une technique                                  de   séparation   chimique
     (chromatographie)

4.2 Compétences scientifiques
(cf. bibliographie: 1, 4)

    conceptualiser une phénomène courant en tenant compte éventuellement d'aspects sociaux,
     économiques, culturels

-    Le phénomène est ici l’apparition de couleurs différentes chez les végétaux.

-    Les aspects économiques:
         Importation de fleurs exotiques, aux couleurs vives, de contre-saison
         Vente de plantes à certaines périodes de l’année (muguets, roses, chrysanthèmes …)
         Aménagement des espaces verts urbains (parcs, parterres, ronds-points …)
         Aménagement des espaces intérieurs
         Eco-tourisme (floraison exotique, été indien au Canada …)
         Développement de variétés nouvelles en horticulture et en arboriculture

-    Les aspects socio-culturels:




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          Toutes les sociétés du monde ont développé des coutumes liées aux couleurs végétales
(alimentation, éco-labels, bouquets de fleurs, plantes vertes d’intérieur, plantes annuelles d’extérieur,
rites religieux, érotisme, label de ‘ville fleurie’ …).
          Dans notre esprit, certaines régions du monde sont automatiquement associées aux couleurs
(espèces) végétales: l’orange et le rouge de l'été indien au Canada, le mauve des lavandes de
Provence, le vert olive des pays méditerranéens, le jaune et rouge des champs de tulipes des Pays-
Bas, le jaune du colza de Beauce et de Champagne … Les variétés panachées de plantes (lierre,
Eonymus, rhododendron, Cornus, Acer …) sont devenues un véritable phénomène de société. Le
vert universel semble tout à coup resplendir de couleurs.
          En quelque sorte, notre inconscient est coloré. Nous vivons par les couleurs et les végétaux
sont passés maîtres jongleurs ès-couleurs.



4.3 Compétences spécifiques
    utiliser une démarche scientifique pour appréhender des phénomènes naturels (coloration des
     végétaux, alternance saisonnière des couleurs)
    évaluer l'impact des découvertes et améliorations scientifiques sur notre mode de vie (habitudes
     alimentaires et culturelles, aménagement des espaces verts …)




V. Déroulement

5.1 Timing et organisation pratique de la séquence

0'-5':             accueil des participants
5'-15':            présentation de la question-problème et recueil des conceptions des élèves
15'-30':           présentation des manipulations – consignes générales et consignes de sécurité
30'-1h30':         manipulations
1h30'-1h55':        réponses à la question-problème, réflexions méta-cognitives (à partir des conceptions
                    de départ) et quelques aspects théoriques sur base des posters
1h55'-2h00':       conclusion




5.2 Questionnaire de recueil de conceptions / représentations des élèves
           Dans un premier temps, les élèves répondront individuellement et par écrit à un questionnaire
QCM qui permettra à l'enseignant de recueillir les représentations de ceux-ci quant au thème abordé.


           La première question fait référence aux prérequis théoriques en physique (la lumière visible,
longueur d'ondes, réflexion et absorption…).                Les deux questions suivantes font référence à la
distinction essentielle entre fonction photosynthétique et autres fonctions chez les pigments végétaux.
La question Q.4 permet d'illustrer le fait qu'une couleur peut en cacher une autre et qu'une couleur
peut être la somme de plusieurs autres (complexité du vivant). La question Q.5 aborde les aspects
strictement chimiques des couleurs que la manipulation expérimentale met en évidence. Les deux




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dernières questions concernent les rôles secondaires des pigments végétaux et leurs applications
pour l'homme.


          Avec le questionnaire qui suit, nous nous attendons à recueillir des réponses du type de celles
qui suivent:


Q.1) l'absorption de la couleur verte donne la couleur


Q.2) les couleurs des plantes sont toutes liées à la photosynthèse


Q.3) la chlorophylle est le seul pigment impliqué dans le processus de la photosynthèse


Q.4) la chlorophylle est responsable de toutes les couleurs végétales


Q.5)     structure moléculaire: PARFOIS
         pH: PARFOIS


Q.6) les végétaux communiquent avec les animaux (abeilles, papillons…) par les couleurs

Q.7) nous supposons que les élèves répondront VRAI pour les trois possibilités.




Questionnaire:
1) Les végétaux sont verts parce que la chlorophylle absorbe                                 VRAI
     surtout la composante verte de la lumière du jour.                                      FAUX
                                                                                                    JE NE SAIS PAS


2) Tous les pigments végétaux jouent un rôle dans le                                         VRAI
     processus de la photosynthèse.                                                                 FAUX
                                                                                                    JE NE SAIS PAS


3) La photosynthèse est impossible sans la présence du pigment                                      VRAI
     "chlorophylle"                                                                                 FAUX
                                                                                                    JE NE SAIS PAS


4) En automne, les feuilles des arbres changent de couleur;                                         VRAI
     c'est la disparition de la chlorophylle (dominance verte)qui fait                              FAUX
     apparaître d'autres pigments végétaux (jaune, rouge, orange…)                                  JE NE SAIS PAS


5) La couleur d'un pigment végétal est influencée par:
-    sa structure moléculaire                                       JAMAIS / PARFOIS / TOUJOURS


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-    le pH                                                          JAMAIS / PARFOIS / TOUJOURS


6) Les végétaux ont un langage propre, celui des couleurs,                                           VRAI
     qui leur permet de communiquer avec les animaux                                         FAUX
                                                                                                     JE NE SAIS PAS


7) Les pigments végétaux ont des applications:
-    médicales (pharmaceutiques)                                                                    VRAI / FAUX
-    nutritionnelles                                                                                VRAI / FAUX
-    artisanales et industrielles                                                                   VRAI / FAUX




5.3 Partie expérimentale
5.3.1 Consignes de sécurité quant à la manipulation du dichlorométhane (CH2Cl2 )
       Le dichlorométhane est un solvant très volatil et nocif.

Consignes:
1.- Faites toutes les manipulations de remplissage des récipients tels que burette graduée, erlen ou
berlin sous hotte à partir du réservoir de dichlorométhane.

2.- Ne pas inhaler les vapeurs de ce solvant.

3.- Revisser immédiatement le bouchon du réservoir après usage.

4.- Ne pas laisser de récipient ouvert avec du solvant.

5.- Jeter le reste de solvant non utilisé dans le réservoir prévu pour sous la hotte.


5.3.2 Mode opératoire
      Selon le nombre des participants, ceux-ci travailleront pas groupe de deux ou trois. Les
trois manipulations seront réalisées par chaque groupe:
-    Première manipulation: chromatographie sur colonne d'une solution extraite du paprika
-    Deuxième et troisième manipulations en parallèle: effet du pH sur un anthocyane du chou rouge
       Lors des manipulations, nous passerons dans les différents groupes et leur poserons des
questions pour faire réfléchir les élèves à ce qu'ils sont en trains de faire:
-    que ce passe-t-il, selon vous?
-    pourquoi ce changement de couleur?
-    comment est-ce possible?
-    comment interpréter ce phénomène?
-    pourquoi de la ouate?
-    pourquoi utiliser du sable?
-    pourquoi ne permet-on pas que la silice ne sèche?
-    …




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5.3.2.1 Lien entre la situation-problème et l'expérience pratique
LA CHROMATOGRAPHIE
      DANS la mise en situation, nous posons la question de l'origine des couleurs végétales.
Lors de cette première expérience, les élèves vont avoir l'occasion de réaliser d'une part, que
ce sont les pigments qui sont responsables de l'apparition des couleurs végétales et d'autre
part, qu'une couleur peut en cacher une ou plusieurs autre(s). Cependant, il sera surtout
intéressant de faire observer par les élèves le lien qui existe entre l'apparition d'une
couleur, un fait chromatique, et la biochimie moléculaire qu'il y a derrière.
      En effet, par la méthode de chromatographie, on met en évidence le lien entre la couleur
et la structure moléculaire des différents pigments, ce qui permet de séparer une couleur
apparemment monochrome par une méthode chimique. C'est à dire qu'une couleur est
directement liée à la structure moléculaire du pigment et les élèves vont pouvoir se rendre
compte que des structures moléculaires différentes ont des propriétés chimiques différentes
(polarité), ce qui leur donne des couleurs différentes.
      Le rôle des pigments sera aborder après la partie expérimentale (cf. 5.4.3).

LE CHOU ROUGE
       Lors de cette deuxième expérience, qui est en deux parties, le lien est fait entre la couleur et
la modification d'une structure moléculaire en fonction de l'acidité du milieu. Pour ce faire, les
élèves font varier le pH du milieu dans lequel se trouve un anthocyane (feuilles de chou rouge) et vont
observer les modifications de couleur.
       De nouveau, les élèves vont pouvoir se rendre compte du deuxième facteur qui influence la
couleur des végétaux – le pH du milieu – et faire le lien avec la structure moléculaire du pigment
végétal (modification de l'emplacement et de la composition des groupements –OH dans la molécule).



5.3.2.2 Séparation des pigments du paprika par chromatographie sur colonne
      Réactifs
-         extrait de paprika
-         solvant et éluant: dichlorométhane (CH2Cl2)
-         silice (20 g)
-         sable


       Matériel
-         une colonne pour chromatographie
-         un berlin 250 ml
-         un peu de ouate
-         un erlen 250 ml
-         une burette graduée 100 ml
-         une baguette de verre
-         2 pipettes pasteur 3 ml



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       Mode opératoire
a) Préparation de la colonne !! Attention: ne jamais laisser la silice non recouverte de
solvant !!!
-         fixe la colonne à l'aide d'une pince
-         ferme le robinet de la colonne
-         introduis un petit morceau d'ouate au fond de la colonne
-         verse un peu de solvant sur le morceau d'ouate afin de l'humecter
-         tasse légèrement l'ouate à l'aide de la baguette de verre
-         introduis ensuite 20 grammes de silice dans le berlin
-         sous la hotte, verse 60 ml de solvant dans l'éprouvette graduée, puis verse le solvant dans le
     berlin contenant la silice
-         mélange avec une baguette de verre pour obtenir une suspension homogène
-         place l'erlen sous la colonne et ouvre légèrement le robinet de celle-ci
-         verse la suspension dans la colonne, en faisant attention de ne jamais laisser sécher le
     partie supérieure de la colonne en ajoutant régulièrement du solvant et en tapotant légèrement
     la colonne pour que la silice se tasse
-         rince le berlin avec du solvant et verse-le dans la colonne
-         ferme le robinet quand il reste 1 cm de solvant au-dessus du niveau de la silice
-         recouvre la colonne de sable sur une hauteur de 0,5 cm


b) chromatographie sur colonne
!!!Attention: ne jamais laisser la silice non recouverte de solvant!!!
-         élimine le solvant situé au-dessus du niveau du sable en ouvrant légèrement le robinet, puis
     referme-le
-         prélève 2 ml de l'extrait de paprika à l'aide d'une pipette pasteur et dépose-le délicatement sur
     le sable
-         ouvre le robinet de la colonne pour que l'extrait de paprika s'écoule à travers le sable, puis
    referme le robinet
-         dépose délicatement 2 ml d'éluant (solvant) sur le sable à l'aide de la pipette pasteur
-         remplis ensuite la colonne d'éluant avec l'éprouvette graduée
-         ouvre légèrement le robinet et laisse couler l'éluant que tu récoltes dans l'erlen
-         referme le robinet lorsque les pigments sont bien séparés.



5.3.2.3 Modification d'un pigment végétal (anthocyane) en fonction de l'acidité du milieu
       Matériel et réactifs
-         chou rouge
-         boites de pétri
-         6 tubes à essais placés sur un support
-         gélatine alimentaire
-         casserole


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-         mixer
-         eau déminéralisée
-         pipettes pasteur 3 ml
-         solutions standards de pH connu (exemple: pH = 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13)

       Mode opératoire
a) extraction du jus de chou rouge
-         découpe le chou rouge en petits morceaux
-         broie les morceaux
-         mixe le broyat et recueille le jus
-         ajoute au jus une quantité d'eau déminéralisée équivalente


b) préparation du gel de diffusion
-         prends 100 ml de jus de chou rouge préparé au point précédent
-         coupe en morceaux 3 g de gélatine alimentaire et ajoute-les à la solution
-         dans la casserole, chauffe le mélange jusqu'à dissolution complète de la gélatine
-         verse ensuite le mélange dans une boite de pétri sur une épaisseur de 0,5 cm maximum
-         place au réfrigérateur jusqu'à solidification


c) expériences
1-       Dans les boîtes de pétri
-         perce 6 petites alvéoles dans la gélatine à l'aide d'un tube à essais et enlève-les
-         place une feuille de papier blanche sous la boîte de pétri
-         verse dans chacune d'elles 5 gouttes d'une solution de pH déterminé et note à l’extérieur sur
     la feuille blanche en face de chaque alvéole le pH de la solution que tu as versée


2-       Dans les tubes à essais
-         verse dans un tube à essai une solution de pH connu; répète l’opération avec les autres
     solutions de pH croissant
-         place un morceau de chou dans chaque tube




5.4 Réponses à la question-problème et réflexion méta-cognitive

5.4.1 Re-formulation en groupes des observations
      Après la manipulation, chaque groupe d'élèves sera invité à montrer aux autres groupes
les produits "colorés" de l'expérience (colonne, boite de Pétri et set d'éprouvettes). Nous
demanderons à chaque groupe de formuler oralement ses observations et ses réflexions quant
aux manipulations réalisées (migration des pigments, présence de plusieurs pigments dans la
couleur du paprika, polychromie de l'anthocyane du chou rouge en fonction du pH…).




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5.4.2 Interprétation par les élèves des phénomènes observés
      Nous demanderons ensuite aux élèves d'essayer d'expliquer les phénomènes qu'ils ont
observés sur base de leurs connaissances en sciences.



5.4.3 De la représentation au concept
       Dans un troisième temps, nous orienterons leur réflexion de manière à les faire formuler par
eux-mêmes la théorie sous-jacente à l'expérience, à l'aide de questions/réponses:
-    polarité des molécules, de l'éluant et de la phase stationnaire (silice)
-    lien entre la couleur et la structure moléculaire du pigment
-    effet du pH sur la couleur
-    distinction entre absorption et réflexion et conséquence sur l'apparition des couleurs
-    existence de pigments photosynthétiques et d'autres non photosynthétiques


       Nous terminerons en abordant les rôles secondaires des pigments végétaux (interaction entre la
plante et l'animal par les couleurs…) et leurs applications pour l'homme (pharmaceutiques,
industrielles, alimentaires, esthétiques…)




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5.4.4 Pratique réflexive et méta-cognition
       En conclusion, les élèves seront invités à reprendre leurs réponses au questionnaire de départ
et à analyser ce qui a changé dans leurs représentations des "couleurs végétales".




VI Aspects théoriques

6.1 Physique des couleurs
(cf. bibliographie: 10, 11)

      La couleur d’un pigment végétal (comme celle de tout objet) est déterminée par la
«partie» de la lumière blanche (lumière du jour) que ce pigment renvoie, c'est à dire reflète
vers nos yeux. Cette «partie» de la lumière est celle que le pigment n’absorbe pas.
      La lumière visible – que l'on appelle aussi la lumière blanche – correspond aux ondes
électromagnétiques dont la longueur d’onde est comprise entre 400 et 700 nm. Ces chiffres sont
approximatifs, parce que les limites du spectre visible ne sont pas bien définies. De plus, la courbe de
sensibilité relative de l'œil aux diverses longueurs d’onde, pour un niveau d’éclairage déterminé, est
une courbe en cloche entre 400 et 700 nm.

      Les couleurs correspondent à des longueurs d’ondes respectives:
Entre 200 et 400 nm:                           ultra-violet (invisible pour l’homme, mais visible
                                                pour les insectes, par exemple)
Entre 400 et 430 nm:                           violet
Entre 430 et 490 nm:                           bleu
Entre 490 et 560 nm:                           vert
Entre 560 et 580 nm:                           jaune
Entre 589 et 620 nm:                           orange
Entre 620 et 700 nm:                           rouge
Au dessus de 700 nm:                  infra-rouge (invisible par l’homme)
            -9
1 nm = 10 m



6.2 Une couleur peut en cacher une autre!
(cf. bibliographie: 10, 11)

    On trouve une infinité de couleurs dans le monde végétal, qui sont dues à la présence de
pigments, c'est à dire de molécules organiques souvent complexes.
      Très souvent, la couleur d’un organe végétal résulte de «l’addition» des couleurs des différents
pigments végétaux présents dans cet organe. Un pigment végétal dominant en cache souvent un ou
plusieurs autres.

      Prenons par exemple le cas des espèces caducifoliées des arbres de nos régions tempérées.
Pourquoi les feuilles sont-elles vertes en été et jaunes, oranges ou rouges en automne? La couleur
verte est due au fait que la chlorophylle a présente deux pics d’absorption correspondant aux
composantes bleue et rouge de la lumière blanche et renvoie vers nos yeux la composante verte.

      Or, outre la chlorophylle a, toutes les plantes supérieures possèdent dans leurs chloroplastes
d’autres pigments photosynthétiques dits «accessoires», c'est à dire qui absorbent à des longueurs
d’onde légèrement différentes de celles qu’absorbe la chlorophylle a. Les pigments accessoires
transfèrent l’énergie des photons à la chlorophylle a.

       Ces pigments accessoires sont:


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- la chlorophylle b, de couleur jaune-vert
- les caroténoïdes, qui sont de couleur jaune, orange ou rouge.

      Comme la chlorophylle a est dominante en terme de concentration dans les chloroplastes, les
couleurs des caroténoïdes sont masquées, sauf en automne. En effet, à cette saison, les
chlorophylles sont dégradées biochimiquement et les couleurs enchanteresses de l’automne sont
donc les couleurs des caroténoïdes (et des anthocyanes – voir point 6.4.2) débarrassées de la
domination chromatique des chlorophylles!



6.3 Relation entre la structure moléculaire et la couleur d’un pigment
végétal
(cf. bibliographie: 2)

      On rencontre dans la structure des pigments végétaux un même système de liaisons
conjuguées (c'est à dire une alternance de liaisons simples C-C et doubles C=C). C’est ce système
de diènes conjugués qui est à l’origine de l’absorption de la lumière à certaines longueurs d’onde
déterminées, et donc de la couleur particulière de chaque pigment végétal. Ainsi, le cœur de la
structure de la chlorophylle forme un relais de liaisons conjuguées.

       De même, le -carotène possède un système de 11 doubles liaisons conjuguées.

      Les flavonoïdes possèdent également un système de diènes conjugués dans leurs cycles
benzéniques et la multiplicité de leurs couleurs est directement liée à la diversité des fonctions
chimiques fixées sur leur noyau de base.



6.4 Classification des pigments végétaux
     On peut classer les pigments végétaux en deux grandes catégories: les pigments
photosynthétiques (qui interviennent dans le processus de la photosynthèse) et les pigments
non-photosynthétiques.




La nature nous en fait voir de toutes les couleurs – Festival des sciences LLN - mars 2002   14/26
6.4.1 Les pigments photosynthétiques
(cf. bibliographie: 2, 5, 7, 8, 9, 18)

6.4.1.1 DEFINITION
      Les pigments photosynthétiques sont des molécules organiques qui captent l’énergie du
rayonnement solaire (longueurs d’onde comprises entre 400 et 700 nm) dans les cellules des
espèces photosynthétiques (bactéries photosynthétiques, algues, mousses, lichens, fougères,
végétaux supérieurs) et la transforme en énergie chimique à travers le processus de la
photosynthèse.


6.4.1.2 LOCALISATION
        Chez les végétaux supérieurs, les pigments photosynthétiques colorent les feuilles, mais parfois
aussi les fruits, les fleurs ou les organes souterrains (dans ce dernier cas, ils n'ont pas de lien avec
l'activité photosynthétique. Par ex.: le carotène de la carotte).

      Au niveau cellulaire : les pigments photosynthétiques sont situés dans un seul type
d’organite cellullaire, les choloroplastes, et plus spécifiquement au niveau des granas résultant
de l’empilement des thylacoïdes.


6.4.1.3 CLASSIFICATION EN FONCTION DE LA STRUCTURE MOLECULAIRE
      Les pigments photosynthétiques sont classés en trois groupes selon leur structure
moléculaire:
- Les chlorophylles
- Les caroténoïdes
- Les phycobilines


a) Les chlorophylles
     Les chlorophylles n’existent que dans le règne végétal. On ne les rencontre pas dans le
monde animal.
                                               CHLOROPHYLLE a: formule chimique: C55H72O5N4Mg

                                                      La chlorophylle a est le pigment photosynthétique
                                               principal et indispensable, présent chez toutes les espèces
                                               photosynthétiques     (sauf     chez    certaines    bactéries
                                               photosynthétiques). Sa structure moléculaire consiste en un
                                               anneau porphyrine azoté (tétrapyrrole cyclique) renfermant en
                                               son centre un ion magnésium. Une longue chaîne glucidique
                                               est attachée à cet anneau et forme une queue hydrophobe.

                                               CHLOROPHYLLE b
                                                     Il s’agit d’un pigment accessoire, qui est présent chez les
                                               plantes mais pas chez certaines algues.             Sa structure
                                               moléculaire diffère de celle de la chlorophylle a seulement par
                                               la présence d’un groupement -CHO à la place d’un groupement
                                               -CH3
                                               CHLOROPHYLLE c
                                                     Il s’agit d’un pigment accessoire que l’on trouve
                                               seulement chez certains groupes d’algues et dont la structure
                                               moléculaire diffère légèrement de celle de la chlorophylle a.

                                               AUTRES CHLOROPHYLLES




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      Certaines bactéries photosynthétiques contiennent des chlorophylles particulières
(chlorophylles chlorobium, bactériochlorophylles a et b) qui sont de simples variations
chimiques de la structure de base de la chlorophylle a.


b) Les caroténoïdes
                                                                                       A la différence des
                                                                                   chlorophylles, les caroténoïdes
                                                                                   sont des molécules liposolubles
                                                                                   et qui se rencontrent à la fois
                                                                                   dans les mondes végétal et
                                                                                   animal.
     Le métabolisme animal ne permet pas de synthétiser les caroténoïdes; les animaux utilisent donc
les caroténoïdes synthétisés par les végétaux.

                                                                         Les caroténoïdes sont
                                                                     de     longues     molécules
                                                                     polyisopréniques (c'est à dire
                                                                     résultant de la condensation
                                                                     tête-queue d’un nombre
                                                                     déterminé d’unités isoprène)
                                                                     appartenant à la famille des
tétraterpènes. Chaque extrémité de la molécule est formée d’un noyau cyclohexénique non saturé et
substitué.

    On distingue deux groupes de caroténoïdes:
- LES CAROTENES: formule chimique C40H56
- LES XANTOPHYLLES: les xantophylles sont des carotènes oxydés. Leur structure moléculaire de
base est similaire à celle des carotènes, mais comporte des groupes hydroxyles.




c) Les phycobilines
      Cette troisième classe de pigments photosynthétiques se rencontre spécifiquement chez
les cyanobactéries et les algues rouges. Les phycobilines sont hydrosolubles, contrairement
aux caroténoïdes.
      La molécule est un tétrapyrrole à chaîne ouverte et ne contient pas de magnésium
(contrairement aux chlorophylles, dont la molécule est un tétrapyrrole cyclique centré sur un
atome de magnésium).


6.4.1.4 FONCTIONS ET PROPRIÉTÉS
(cf. bibliographie: 3, 19, 23)

a) Chlorophylles
     Capture de l’énergie solaire ( phase claire de la photosynthèse )



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b) Caroténoïdes
     Les caroténoïdes ont plusieurs fonctions:
* Chez les végétaux:
- Participation accessoire à la phase claire de la photosynthèse par capture de l’énergie
         solaire à des longueurs d’onde différentes des chlorophylles et transmission de cette
         énergie aux molécules de chlorophylle
- Protection de la chlorophylle contre la photo-oxydation (antioxydant)
         Application en agriculture : certains herbicides sont actifs en utilisant le mécanisme
         de blocage de la biosynthèse des caroténoïdes et provoquent le blanchiment des
         feuilles qui meurent à la lumière.
- Attraction des animaux par coloration des fleurs et des fruits en vue de la pollinisation et
         de la dispersion des graines

* Chez les animaux:
- Pigmentation
- -carotène: rôle essentiel dans la croissance et la vision (comme chez l’homme)

*Chez l’homme, les caroténoïdes sont de plus en plus considérés par les diététiciens comme des
phytonutriments qui ont une action protectrice sur la santé.
- Le -carotène, que l’homme assimile en se nourrissant de légumes et de fruits, joue un rôle essentiel
dans la croissance et la vision. Son oxydation dans l’organisme humain provoque la coupure de la
molécule en deux molécules de rétinal, dont la réduction donne naissance à la vitamine A.
- Le rétinal participe, en association avec une protéine, à la formation d’un pigment photosensible
présent dans la rétine.
- Le -carotène a également une action anti-oxydante (neutralisation des radicaux libres) et anti-
cancérigène (cancer du poumon).
- Le lycopène: différentes études en cours tendent à montrer que le lycopène de la tomate
aurait une action anti-oxydante et des propriétés anti-cancérigènes (cancer de la prostate).
- La lutéine: action anti-oxydante et anti-cancérigène (cancer du côlon).


c) Phycobilines
- Participation accessoire à la phase claire de la photosynthèse par capture de l’énergie
         solaire à des longueurs d’onde différentes des chlorophylles et transmission de cette
         énergie aux molécules de chlorophylle.


6.4.1.5 COULEURS

a) Chlorophylles
     Les chlorophylles donnent aux feuilles leur couleur verte caractéristique.


b) Caroténoïdes
       Chez les animaux, les caroténoïdes sont responsables de la couleur des plumes de flamants
roses, d’ailes d’insectes, des coraux et même de l’encre noire des seiches. La grande variété de ces
couleurs provient des protéines qui sont liées chimiquement aux caroténoïdes: ainsi, la cuisson des
homards vivants, qui sont verts foncés ou brunâtres, provoque la rupture de la liaison entre la protéine
et le caroténoïde: la couleur du homard vire au rouge orangé, qui n’est autre que celle du caroténoïde
libéré.

       Chez les végétaux: dans les feuilles, les couleurs des caroténoïdes (jaune, orange ou rouge)
sont généralement masquées par les chlorophylles vertes qui sont plus abondantes.                 Les
caroténoïdes deviennent visibles quand les chlorophylles se dégradent, c'est à dire quand les feuilles
prennent leurs couleurs d’automne dans les régions tempérées. Les caroténoïdes colorent également
les fruits, les fleurs ou les racines :




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Exemples:

CAROTENES

α-carotène (orange: paprika)
 carotène (orange: carotte)
Lycopène (rouge: tomate, pastèque, pamplemousse rosé, huile de palme)

Note: les différentes couleurs des variétés de tomate sont provoquées par la présence ou l’absence
de certains pigments:
        tomate rouge:           la chlorophylle meurt durant la maturation et le lycopène rouge
                                 colore le fruit
        tomate blanche:          pas de caroténoïde
        tomate jaune:            présence d’autres caroténoïdes jaunes mais pas de lycopène
        tomate verte:            reste verte parce que la chlorophylle ne meurt pas durant la
                                 maturation

XANTOPHYLLES

Lutéine (jaune: paprika)
Capsanthine (rouge: paprika)
Zéaxanthine (jaune: maïs)
Violaxanthine (violette)
Rhodoxanthine (rouge: baie d’if)
Crocétine (jaune: colore le safran, extrait des étamines d’une variété de crocus)
Canthaxanthine (fleurs)
Flavoxanthine (fleurs)
Fucoxanthine: (algues brunes)


c) Phycobilines
      Les phycobilines donnent à certaines algues et aux cyanobactéries leurs couleurs
caractéristiques:
Phycoérythrine: pigment rouge (algues rouges)
Phycocyanine:          pigment bleu (cyanobactéries)


6.4.2 Les pigments non photosynthétiques (flavonoïdes)
(cf. bibliographie: 20, 21, 22)

      Cette catégorie recouvre principalement la famille des flavonoïdes. Il existe d'autres familles
minoritaires et moins représentées, que nous n'aborderons pas ici, par ex.: la betalaïne de la
betterave rouge.


6.4.2.1 DEFINITION
      Les flavonoïdes sont des pigments non photosynthétiques responsables de la
pigmentation des plantes. Ce sont des composés polyphénoliques constitués de deux noyaux
benzéniques A et B reliés par une chaîne en C3 de trois atomes de carbone. Ils proviennent
de l’addition de trois groupements en C2 à de l’acide coumarique. On en a dénombré
actuellement plus de trois mille.


6.4.2.2 LOCALISATION
      Les flavonoïdes sont présents dans toutes les parties des végétaux supérieurs: feuilles,
fleurs, fruits, racines, tiges, graines, pollen, bois. Ce sont les pigments les plus importants
pour la coloration des fleurs. Leur combinaison avec les caroténoïdes permet l’apparition des


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multitudes couleurs caractéristiques des fleurs. Toutefois certains flavonoïdes dans les
feuilles peuvent prendre une ascendance sur les chlorophylles et donc la couleur verte. Ainsi
les couleurs vives des feuilles d’automne sont dues aux carotènes ainsi qu’à la transformation
de grandes quantités de flavonols incolores en anthocyanes (tous les deux des flavonoïdes)
lorsque la chlorophylle se dégrade. Les feuilles semblent donc en quelque sorte se transformer
en fleurs durant quelques semaines par un jeu subtil de pigmentation.
      Au niveau cellulaire, les flavonoïdes sont synthétisés dans les chloroplastes puis migrent et sont
dissouts dans les vacuoles. Ils interviennent également comme constituants de plastes particuliers
appelés chromoplastes.


6.4.2.3 CLASSIFICATION EN FONCTION DE LA STRUCTURE MOLECULAIRE
      On classe les flavonoïdes sur base du nombre, de la position et de la nature des
substituants (groupements hydroxyles -OH et methoxyles –OCH3 principalement), sur base
des deux cycles aromatiques A et B et sur base de la chaîne de carbone intermédiaire:

        On distingue:
-     les anthocyanes
-     les leuco-anthocyanes
-     les flavonols, flavanones et flavones
-     les isoflavonoïdes (roténones et roténoïdes)
-     les tanins condensés


a) Les anthocyanes
      Les anthocyanes sont les pigments responsables des couleurs vives des fleurs mais on
les retrouve également dans les fruits et les autres parties des plantes. Elles absorbent dans le
visible, sont hydrosolubles et dissoutes dans les vacuoles des cellules épidermiques.
     La structure de base commune à toutes les anthocyanes est le cation flavylium (2-phényl-1-
benzopyrilium) où un atome d’oxygène forme un pont entre la chaîne de carbone et le cycle A.

      Presque toutes les gammes de couleurs des fleurs sont dues à la présence de groupes
hydroxyles et/ou méthoxyles sur les cycles A et B ou sur la chaîne les reliant. Les groupes
hydroxyles peuvent être glycolysés par des sucres (ce qui permet une meilleure solubilité et
une plus grande stabilité des molécules), eux-mêmes acylés éventuellement par des acides tels
que l’acide cinnamique, caféique ou encore malonique.

Mais quels sont les facteurs influençant la coloration?
-     L’acidité (pH) est un facteur prépondérant. Le pH dans les vacuoles varie de 2,5 à 7,5.
      L’anthocyane peut prendre des colorations allant du rouge-orange en milieu acide au bleu-mauve
      en milieu alcalin.
      Exemple de la cyanidine: rouge en milieu acide
                                   violette en milieu neutre
                                   bleue en milieu basique.
-     Le degré d’hydroxylation du cycle B. Si ce dernier augmente, l’effet "bleuissement" va croissant.
-     La méthylation en position 3’ et 5’ modifie la couleur du pigment vers l’orange

         Nom            Nomenclature            3        5        6        7       3'        4'   5'   Couleur à pH < 1
    Apigéninidine           Ap                 H        OH        H       OH        H        OH    H       orange
    Lutéolinidine           Lt                 H        OH        H       OH       OH        OH    H       orange
     Tricétinidine          Tr                 H        OH        H       OH       OH        OH   OH        rouge
    Pélargonidine           Pg                 OH       OH        H       OH       OH         H    H       orange
    Aurantinidine           Au                 OH       OH       OH       OH        H        OH    H       orange
      Cyanidine             Cy                 OH       OH        H       OH       OH        OH    H    orange-rouge


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    5-Méthyl
                         5MCy        OH                OMe        H       OH       OH        OH    H    orange-rouge
   cyanidine
   Péonidine              Pn         OH                 OH        H      OH       OMe        OH    H       rouge
   Rosinidine             Rs         OH                 OH        H      OMe      OMe        OH    H       rouge
   6-Hydroxy
                        6OHCy        OH                 OH       OH       OH       OH        OH    H       rouge
   cyanidine
  Delphinidine            Dp         OH                OH         H      OH       OH         OH   OH       violet
   Pétunidine             Pt         OH                OH         H      OH       OMe        OH   OH       violet
   Malvidine              Mv         OH                OH         H      OH       OMe        OH   OMe      violet
  Pulchéllidine           Pl         OH                OMe        H      OH       OH         OH   OH       violet
  Europinidine            Eu         OH                OMe        H      OH       OMe        OH   OH       violet
 Capensinidine            Cp         OH                OMe        H      OH       OMe        OH   OMe      violet
   Hirsutidine            Hs         OH                OH         H      OMe      OMe        OH   OMe      violet
Tableau présentant différentes anthocyanes


-    La glycolysation en position 3’, 5’ ou 3 entraîne également la coloration orange.
-    La co-pigmentation intramoléculaire ou intermoléculaire est une association entre plusieurs
     pigments dont un flavonoïde. Elle dépend du pH vacuolaire, de la nature du solvant, de la
     température, de la structure et la concentration de l’anthocyane et du co-pigment, ainsi que de la
     présence de sels métalliques. Le co-pigment est soluble dans l’eau et souvent incolore. Les
     flavones par exemple sont des co-pigments très fréquents dans les plantes.
     Cet effet de co-pigmentation augmente avec le degré de méthoxylation et glycosylation de
     l’anthocyane.
     Les formes incolores d’anthocyanes s’associent parfois avec des macrocycles tel que les
     cyclodextrines, ce qui empêche une co-pigmentation éventuelle.
-    L’auto-association entre formes colorées des anthocyanes.
-    La complexation avec un métal (chélatation). L’ion métallique (Mg,Al,Fe,…) joue un rôle
     intermédiaire entre deux ou trois molécules d’anthocyanes acylées et permet d’expliquer l’effet de
     bleuissement de certaines fleurs.

     La formation des anthocyanes est favorisée par la lumière et les basses températures (ce
qui explique la pigmentation souvent éclatante des plantes de montagnes). Leur synthèse est
semble-t-il sous la dépendance du chloroplaste et stimulée chez certaines plantes lors d’un
traumatisme ou d’une infestation par un parasite.
      Malgré leur pouvoir colorant, les anthocyanes sont peu utilisées dans l’industrie alimentaire et
cosmétique, en raison de leur instabilité (perte ou changement de couleur) vis à vis des facteurs
physico-chimiques (lumière, température et acidité) et des réactions avec les agents conservateurs
des aliments (dioxyde de soufre par exemple).


b) Les leuco-anthocyanes
     Elles sont incolores et se rencontrent fréquemment dans les tiges et les feuilles. Elles
portent deux groupements hydroxyles sur la chaine de carbone réunissant les noyaux
benzéniques.


c) Les flavonols, les flavanones et les flavones
     Ils absorbent des longueurs d’onde plus courtes que les deux groupes précédents. Ils
absorbent en effet dans l'ultraviolet et sont (à l’exception des flavonols pouvant colorer en
jaune) invisibles à nos yeux, alors que les insectes les perçoivent parfaitement.
      Les trois groupes présentent une double liaison oxygène sur le premier carbone (C4) de la
chaîne intermédiaire aux benzènes. Les flavones ont en outre une double liaison entre les deux
autres carbones de cette chaîne et les flavonols également cette double liaison et un groupement
hydroxyle sur le dernier carbone libre.



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d) Les isoflavonoïdes (roténone et roténoïdes)
      Ce sont des substances complexes pentacycliques dérivées d’un noyau isoflavone. Ils ont une
action insecticide (exemple du Lonchocarpus et du Derris) et antioestrogène causant l’infertilité des
mammifères.


e) Les tanins condensés
      Ce sont des polymères non hydrolysables de certains flavonols et de leuco-anthocyanes
(on les appelle parfois proanthacyanidines). Les tanins peuvent entraver la croissance et la
survie de certains herbivores qui les ingèrent, raison pour laquelle ces derniers les évitent
habituellement.

      Les tanins sont considérés en principe comme des molécules à éliminer par la cellule
(déchets du métabolisme), voire des toxines. Ils disparaissent lors de la maturation de
nombreux fruits et sont synthétisés en abondance chez certaines plantes parasitées ou encore
par l’attaque d’une plante voisine. Ils sont présents à des concentrations relativement élevées
dans les feuilles de plantes ligneuses très diverses.

     Les associations des tanins avec les protéines vont influencer des facteurs tels que le
goût et la valeur nutritionnelle de certains aliments. En inhibant certaines enzymes dans la
nourriture, les tanins peuvent entraver la croissance et la survie de certains herbivores qui les
ingèrent, raison pour laquelle ces derniers les évitent habituellement. L’un des tanins les plus
connu est la Procyanidine B1 des raisins, qu'on retrouve dans le vin rouge.


6.4.2.4 FONCTIONS ET PROPRIETES
(cf. bibliographie: 3, 19, 23)

      Le rôle des flavonoïdes est multiple. La coloration des fleurs par les anthocyanes joue
un rôle primordial dans la pollinisation et la dissémination des graines. Si tous les
flavonoïdes n’absorbent pas dans le visible, ils présentent tous une bande dans l'ultraviolet
proche du visible, qui eux sont détectables par les insectes. Les changements de couleur des
fleurs sont également des signaux qui informent les pollinisateurs de la présence de
nourriture.

      Les autres flavonoïdes ont des fonctions plus difficiles à cerner.                     Ils pourraient
intervenir:
-    dans des réactions d’oxydo-réduction (croissance, respiration, morphogenèse)
-    comme protecteurs des autres pigments vis-à-vis de la lumière et des U.V. Dans les feuilles par
     exemple, certains flavonoïdes (flavonols, flavanones et flavones) absorbent les UV lointains,
     dangereux pour les acides nucléiques et les protéines. Ils laissent sélectivement passer les ces
     longueurs d'ondes situées dans les bandes bleu-violet et rouge, importantes pour la
     photosynthèse.
-    dans certains processus de développement tels que la germination par la modification d’équilibres
     enzymatiques ou encore dans des processus d’activation tels que l’attirance des bactéries
     fixatrices d’azote chez les légumineuses.
-    dans des réactions de résistance aux infestations virales, aux insectes, aux champignons.
-    dans le domaine médical, on leur reconnaît des propriétés anti-virales, anti-tumorales, anti-
     inflammatoires, anti-allergiques. La procyanidine B1 du vin rouge par exemple protégerait
     l’homme contre l’infarctus du myocarde.
-    dans le domaine horticole, la recherche de nouvelles variétés de fleurs aux couleurs vives ou
     multiples est devenu l’apanage de certains pays. On ne compte plus les variétés de roses,



La nature nous en fait voir de toutes les couleurs – Festival des sciences LLN - mars 2002            21/26
     d’œillets, de chrysanthèmes différentes sur le marché. Les variétés panachées (coloration
     blanche ou crème avec le vert) de plantes rampantes, d’arbustes ou d’arbres sont présentes sur
     tous les continents et sous toutes les latitudes (lierre, pervenche, rhododendron, eonymus, laurier-
     rose, hibiscus,…).




La nature nous en fait voir de toutes les couleurs – Festival des sciences LLN - mars 2002          22/26
6.4.2.5 COULEURS

a) Anthocyanes
      Les anthocyanes colorent les plantes en bleu, rouge, mauve, rose ou orange. Comme
décrit plus haut, l’apparition des couleurs des fleurs est sous la dépendance de nombreux
facteurs. Elles donnent les couleurs rouge-orange aux feuilles d’automne en combinaison
avec les carotènes et la couleur rouge et mauve de nombreux fruits et légumes (myrtille,
raisin, fraise, cassis, chou rouge, radis …).


b) Leuco-anthocyanes
       Incolores


c) Flavonols
      Colorent certaines fleurs en jaune, bien que cette couleur soit due généralement aux
caroténoïdes.


d) Flavonones et flavones
     Incolores avec sur les fleurs des reflets ivoire et crème.


e) Isoflavonoïdes
       Probablement incolores




La nature nous en fait voir de toutes les couleurs – Festival des sciences LLN - mars 2002   23/26
VII Bibliographie
LIVRES

1. Alpha Flore, Encyclopédie des plantes, des fleurs et des jardins/ Alpha.

2. Arnaud P., Cours de chimie organique, 15ème édition, Dunod, Bordas, Paris, 1993.

3. Auquière Jean-Pierre, Le langage chimique des plantes, ICAFOC, Journées de recyclage CHIMIE
VERTE, UCL, Louvain-la-Neuve, 2002

4. Bordas / sélection du reader’s digest, Grande encyclopédie des plantes et fleurs de jardin

5. Cambell & Mathieu, Biologie, Edition du renouveau pédagogique Inc.; 1995.

6. Gnagnarella A., Hautier P., Mahieu B., Speliers N., Travaux pratiques, ICAFOC, Journées de
recyclage CHIMIE VERTE, UCL, Louvain-la-Neuve, 2002

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La nature nous en fait voir de toutes les couleurs – Festival des sciences LLN - mars 2002      24/26
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La nature nous en fait voir de toutes les couleurs – Festival des sciences LLN - mars 2002   25/26
VIII Annexes
Carte conceptuelle




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