KIMYA IV � ORGANIK KIMYA

Document Sample
KIMYA IV � ORGANIK KIMYA Powered By Docstoc
					KİMYA IV – ORGANİK KİMYA

           Erol Asker
• ALKANLAR
• ALKANLARIN ADLANDIRILMASI
• YAPI İZOMERLERİ
• SİKLOALKANLAR
• ALKAN VE SİKLOALKANLARIN
  TEPKİMELERİ
• ALKİL HALOJENÜRLER
Organik Kimya

 Organik kimya yapısında karbon, hidrojen ve bazı birkaç
 farklı atom içeren (azot, oksijen, kükürt vs.) bileşiklerin
 yapı ve özelliklerini inceleyen kimya dalıdır.

 İlk organik sentez Friedrich Wöhler (1828) tarafından
 gerçekleştirilmiştir.
                                        O

                       
        NH4OCN                          C
                                 H2N         NH2
     amonyum siyanat
                                       üre
Karbon Atomu

• Hayatın kaynağıdır.
• Karbon atomu diğer karbon atomlarıyla
  kovalent bağ oluşturabilir.
• Tekli, ikili ve üçlü bağ yapabilir.
• Uzun zincirli moleküller oluşturabilir.
• Bir çok farklı türde elementle bileşik
  oluşturabilir.
• Milyonlarca farklı bileşik yapmak
  mümkündür.
Karbonun Allotropları

     Allotrop bir elementin atomlarının farklı şekillerde bir
     birlerine bağlanarak oluşturdukları farklı yapısal
     modifikasyonlardır.
     Karbonun dört allotropu vardır:
1.   Amorf (düzenli bir yapı yok)
2.   Grafit (altılı halkaların tabakalı katmanları)
3.   Elmas (düzgün dörtyüzlü örgü)
4.   Küresel (halkalardan oluşmuş küre)
Amorf yapılı karbon
elmas   grafit
Küresel (Buckministerfullerene, C60)
Organik Kimyanın Önemi
Organik kimyanın bir çok kullanım alanı vardır:
Tıp
Petrol
Biyoloji ve Biyokimya
Genetik Mühendislik
Tarım
Tüketim Malları
Plastikler
…
Organik Bileşiklerin Formüllerle Gösterimi

  Diğer kimyasal bileşikler gibi organik
  bileşiklerin de formüllerle sembolize
  edilmesi gerekmektedir. Bunun birkaç
  farklı yolu vardır.
Doğrusal gösterim:
• Tüm atomları peş peşe bir satıra yazılır.
• Atomların sayısını, sırasını ve bağlanma
  düzenini göstermek için alt sayı, simge, ve
  parantez kullanılır.
Doğrusal Gösterim

 Örnek: Kapalı formülü C5H12 olan bileşik için
 olası doğrusal gösterimler:
 CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentan

 CH3CH(CH3)CH2CH3           2-metilbutan

 (CH3)4C        2,2-dimetilpropan

 Bu formüllerin hepsi de C5H12 ‘in yapı
 izomerleridir.
  Yapı İzomerleri

  • Aynı sayıda atom ve bağlara sahip, ancak bu atom
    ve bağların düzeninde farklılaşan moleküller bir
    birlerinin yapı izomerleridir.

                                                              CH3
                                     CH3
      CH2         CH2
CH3         CH2         CH3          CH            CH3   CH3 C       CH3
        n-pentan              CH3          CH2
                                                              CH3

                                    2-metilbütan         2,2-dimetilpropan
Yapı Formülü

 Tüm atomların ve bağların gösterildiği
 formüldür.
 Bağlar çizgilerle gösterilir.

 Örnek:        H      H


          H    C      C   H


               H      H
               etan
Organik Moleküllerin Şekilleri
(Molekül Geometrisi)

• Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özellikleri
  molekül geometrileriyle yakından ilgilidir.
  Molekül geometrilerini belirlemede bağ derecelerinden
  yararlanırız. Karbon-karbon bağı
  tekli bağ => bağ derecesi 1
  çift bağ => bağ derecesi 2
  üçlü bağ => bağ derecesi 3

  Molekülleri üç boyutlu olarak algılamada molekül
  modelleri kullanmak yararlı olacaktır.
Molekül Modelleri
 Molekül modelleri molekül
 formüllerinin üç boyutlu
 gösterimleridir.


                                çubuk modeli




        top-çubuk modeli
                             uzay-dolgu modeli
Metan
Karbon-karbon tekli bağı ile bağlanmış, bağ derecesi 1;
molekül geometrisi düzgündörtyüzlü
Melez Obitaller
  Eğer karbon atomunun elektron dağılımı şu şekildeyse:
6 C: 1s2 2s2 2px1 2py1
  Değerlik elektronlarından 2 tanesi s, 2 tanesi de p
  orbitallerindedir. Bu durumdan metanın molekül
  geometrisi nasıl düzgündörtyüzlü olabilir.

• Bunun açıklaması melez orbitaller teorisiyle yapılmıştır:
  s ve p orbitalleri karışarak 4 tane özdeş yeni orbital
  oluştururlar.
• Oluşan bu yeni orbitallerin şekil ve enerjileri kendilerini
  oluşturan s ve p orbitallerinkine yakındır.
Melezleşme


1              +    3                          4


      s                 p                          sp3
                                               %25 s
                                               %75 p karakterli

Bir karbon atomu 4 tane tekli bağ yapıyorsa bağ yapan
orbitallerinin hepsi de sp3 melezleşmesine uğramıştır.
Metan




    Metanın sp3 moleküler orbitalleriyle gösterimi
Eten
C-atomu çift bağ yapmış, bağ derecesi 2; molekül geometrisi
düzlemseldir.
sp2 melezleşmesi vardır.
Etin (asetilen)
 Karbon-karbon üçlü bağı var. Bağ derecesi 3.
 Molekül geometrisi doğrusal.
 sp melezleşmesi.
Bağ Uzunluğu ve Kuvveti

 Bağ uzunluğu
 Bağ yapan iki atom arasındaki mesafe.
 Tekli bağ > çift bağ > üçlü bağ
 Bağ kuvveti
 Bir bağı koparmak için gerekli enerji.
 üçlü bağ > çift bağ > tekli bağ
    Organik Bileşiklerin Sınıflandırılması
  Ornagik bileşikler fonksiyonal (işlevsel) gruplara göre sınıflandırılırlar.
  Fonksiyonal Grup: Belirli kimyasal davranış gösteren atom grupları.

Bazı fonksiyonal           R       R          alkanlar         R
        gruplar:
                   H                    H                      N
                                                                          aminler
                                                           R       R
                                              alkenler
                                                               O
                   R                    H
                                                                          organik asitler
                   R                        H alkinler     R       OH
                                                               O
                       H
                                                                          esterler
                                   O          aldehitler   R       OR
                                                               O
                       R
                               O
                                                                        R amitler
                                              ketonlar     R       N

                       R               R'                                            R,R’: Hidrokarbon zinciri
                                                                   R
Hidrokarbonlar

  Yapısında sadece H ve C barındıran
  bileşiklerdir. Üç gruba ayrılırlar:
• Alkanlar
• Alkenler
• Alkinler
Alkanlar

  Hidrokarbon ailesinin en basit yapılı
  bileşikleridir.
• Sadece C ve H atomu barındırırlar.
• Atomlar bir birine sadece tekli bağ ile
  bağlanmışlardır.
  Genel bileşik formülleri: CnH2n+2
Alkanlar

Alkan ailesinin ilk beş üyesi:
Kapalı Formül         Adı        C sayısı
 CH4                  metan       1
 C 2H 6               etan        2
 C 3H 8               propan      3
 C4H10                bütan       4
 C5H12                pentan      5
Alkanlar

Fiziksel Özellikleri
• Apolar bileşiklerdir
• Suda çözünmezler
• Düşük yoğunluk
                          C sayısı arttıkça
• Düşük erime noktası     bu özelliklerde
                          artış olur.
• Düşük kaynama noktası
Alkanlar
  Bazı alkanların erime (mavi) ve kaynama (pembe) noktalarının C-
  sayısına göre değişim grafiği.
 T (°C)




                                                                    C-
                                                                    Sayısı
Organik Bileşiklerin Adlandırılması

  Organik bileşiklerin adlandırılması molekül boyutuna ve
  ihtiva ettiği işlevsel gruplara bağlı olarak zorlaşır.
  Organik bileşikleri adlandırmada genel olarak:
• En uzun karbon zinciri belirlenir
• Yan (varsa) zincirlerin yerleri belirlenir
• İşlevsel grupların (varsa) yerleri belirlenir

  IUPAC adlandırma sistemi adlandırmada karmaşayı
  ortadan kaldıracak bir dizi kurallar seti ortaya koymuştur.
Organik Bileşiklerin Adlandırılmasında Temel
Alınan İsim Kökleri:

İsim Kökü        C-Sayısı
met-             1
et-              2
prop-            3
büt-             4
pent-            5
hekz-            6
hept-            7
okt-             8
non-             9
dek-             10
Alkanların Adlandırılması
• En uzun C-zincirini bulun, C-sayısına karşılık gelen isim kökünün
  sonuna –an soneki getirin.

• Ana zincir üzerindeki yan zincirleri (takıları) belirleyin, yan zincirin C-
  sayısına uygun isim kökünün sonuna –il soneki getirin.

• Aynı yan zincirden birden fazla varsa bunların adedini di-, tri-, tetra-,
  penta-, vs. uygun son ekle belirtin.

• Her bir yan zincirin yerini rakamla belirtin.

• Birde fazla yan zincir varsa bunların isimlerini alfabetik sıraya göre
  sıralayın (di-, tri-,.. Hariç).
Adlandırma Örnekleri

 Karbona bağlı hidrojenleri şimdilik dışarıda
 bırakalım.

 C−C−C−C−C
 Bu 5-karbonlu bir alkan. Uygun isim kökü pent-.
 Tüm karbonlar tekli bağ yaptığı için bu bir alkan.
 Dolayısıyla –an soneki eklenir.
 Bileşiğimizin adı:
 pentan
Örnek:


             C
             C         C         C
         C        C          C
             2-metilhekzan
Örnek:

                            CH3
           CH3     H2C


           CH          CH         CH2
     H3C         CH2        CH2         CH3


           4-etil-2-metilheptan

				
DOCUMENT INFO
Shared By:
Categories:
Tags:
Stats:
views:364
posted:11/25/2011
language:Turkish
pages:34