有機化学の範囲：概観
有機化合物
有機化学 炭素と炭素化合物 （organic compounds）
（organic chemistry） を取り扱う化学 （organic molecules）
有機化学を学ぶ目的 分子の構造と反応の
関係を理解する
反応の進行する様子を学ぶ＝
官能基 反応の段階と機構を理解する
Functional Groups
反応性を決定する
反応のプロセスを応用する＝
単位や結合 新しい分子をつくり出す
(1) 全ての炭素原子がsp3混成
(2) 椅子型立体配座のシクロヘキサンが
交差結合した網目構造で非常に硬い
(3) グラファイトより 0.45 kcal/mol 不安定，
従って高温および高エネルギー電磁波に
よってグラファイトに異性化
13C NMR δ 142.7 ppm
Curl, Kroto, Smalley
1996 Nobel Prise
視覚の分子機構
11
分子量＝38,000
1000ppm）
ぶどう，レタス，じゃが
いも（50—200 ppm） コーヒー（1800ppm）
ハーブ（>1000 ppm）
コーヒー（1800ppm）
(R)-Limonene:
オレンジジュース（31 ppm）
黒胡椒（8000 ppm）
合成
医薬品
Atorvastatin (Lipitol):
高脂血症治療剤 Simvastatin (Sivastin):
高コレステロール症治療剤
Amilodipine (Norvasc):
Omeprazole (Prilosec): 高血圧治療剤
抗胃潰瘍剤
Donepezil (Aricept):
認知症治療剤
気体のエチンの重合
で反応容器の壁にで
きる金属光沢を有す
る柔らかいポリマー
ポリアセチレン：有機伝導体
コンピューター部品の包装用の箔
発泡ポリスチレンを用いた
Teddy Bearの製作
金属より硬い有機物
防弾！
分子生物学の基礎を提供
The Hydronium Ion
Orbital
Charge
O
H
H
H
ヒドロニウムイオン
Cornflowers: Blue
(Unprotonated)
非プロトン化
ヤグルマギク
Poppies: Red (Protonated)
プロトン化
Structure and Bonding 構造と結合
H H
H
Alkanes C C
H
アルカン
H H
+ -
Haloalkanes CH3 Cl
ハロアルカン CH2
H2C CH2
Cycloalkanes
H2C CH2
シクロアルカン
CH2
Stereoisomerism
立体異性
Basic Reactions 基本的反応
Radical Halogenation ラジカル的ハロゲン化
hv, Δ
CH3 H + Cl2 CH3 Cl + HCl
Substitution 置換反応
+ - +-
CH3 Cl + K I CH3 I + K Cl
Elimination 脱離反応
CH2 CH2 + base H2C CH2
H I
Reaction versus Mechanism 反応と機構
Reaction: The recipe and molecular alteration.
反応： 実験操作と分子の変化
Mechanism: What is the exact pathway by which
alteration occurs?
機構： 分子の変化が起こる正確な道筋
Functional Groups 官能基
C OH C C C C
O O
R NH2
C RCOH
R R’
Structure Analysis 構造解析
核磁気共鳴スペクトル＝ NMR
宇宙における元素分布
原子核の大きさと電子の存在する範囲
今現在でも地球で原子が新しく生まれているか？
地下2890km (マントル): 1350000気圧 2500〜 4000 K
地下6400km (コア): 3640000気圧 3720〜 6727 °C
電子が関与する化学反応あるいは結晶構
造の変化等は起るが，原子は生まれない
太陽 1000,000,000 K 核融合
4 1H+ 4He2+ + 2 e+ + ニュートリノ
E = mc2:（1.008 g 1.001 g）
毎秒5.64×105kgの水素核を用いて４×1025 J・s–1
に相当するエネルギーを発生
原子は，どこで生成し，どのようにして地球に
存在するようになったのか？
原子を構成する必須の亜原子
電子 陽子 中性子
electron proton neutron
e– (-1e–)
0
p (1p+)
1 n (1n 0)
0
単位電荷 1– 1+ 0
質量／g 9.10939 ×10–28 1.672623 ×10–24 1.674929 ×10–24
原子質量／u 5.48580 ×10–4 1.00728 1.00866
原子の表示
電子の数 = 陽子の数 ＝ 原子番号 6C 7N 8O
12 14 16
（陽子＋ 中性子）の数＝ 質量数 6C 7N 8O
（同位体 (isotope): 中性子の数が異なる）
> 1027K 数秒後 109 K
核融合反応の開始
Big Bang
p+n 2H+ +
2H+ + 2H+ 3He2+ + n
3He2+ + 2H+ 4He2+ + p
1ー2分後 ＜ 107 K
核融合反応の停止
宇宙の膨張が１０万年継続
＜ a few 10３ K
この後起った反応
4He2+ +e 4He+
1H+ +e 1H 水素原子の生成
星が生まれ，核融合反応が進行
して新しい原子が生成し，その
結果星の内部は熱せられ >109 K
に達し，超新星爆発をおこして
その一生を終わる。原子は飛び
散り，再び集まって新しい星と
なる。この過程が何十億年も繰
り返され現在でも続いている。
牡牛座にあるかに
星雲＝超新星爆発
（ Supernova
Explosion）の残
骸：地球から6500
光年；7500年前の
出来事；超新星の
存在は1054年に中
国の天文学者によ
って観測され，か
に星雲は1731年イ
ギリスのアマチュ
ア天文学者John
Bevisによって発見
された。
ハッブル宇宙望遠鏡がとらえたかに星雲の中心部の画像
爆発後も恒星の核の部分だけは
中性子星となって残り、その中
性子星はこの画像では、中央や
や左上にある上下に並んだ2つの
明るめの星のうち、下寄りの星
である。この中性子星は一秒間
に30回自転しており、地球から
は30分の1秒の周期でこの中性子
星からの電波やX線が観測され、
「かにパルサー」として有名で
ある。この中性子星からの放射
は近辺のガスを熱しており、画
像では熱されたガスがぼんやり
と青緑色に輝いているのがわか
る。特に、中性子星のすぐ右に
見える弧状の輝きはわかりやす
い。