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									1.   Concepto de lípido
2.   Clasificación de los lípidos
3.   Los ácidos grasos
         a. Características
         b. Clasificación
         c. Propiedades
4.   Lípidos SAPONIFICABLES
         a. Lípidos simples
              i.   Acilglicéridos
              ii. Ceras
         b. Lípidos complejos
              i.   Fosfolípidos
              ii. Glucolípidos
              iii. Lipoproteínas
5.   Lípidos INSAPONIFICABLES
         a. Terpenos
         b. Esteroides
         c. Prostaglandinas
6.   Funciones de los lípidos
                               Eduardo Gómez   2
Concepto de Lípido

•   Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por
    carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en
    porcentajes mucho más bajos.
•   Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre . Todo lo
    que entra y sale de las células tiene que atravesar las barreras lipídicas
    que forman las membranas celulares.

•   Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común
    estas características:
    •   Son insolubles en agua u otros disolventes polares.
    •   Son solubles en disolventes orgánicos (no polares), como éter,
        cloroformo, benceno, etc.
    •   Son compuestos orgánicos reducidos que contienen gran cantidad
        de energía química que puede ser extraída por oxidación.




                                Eduardo Gómez                                3
                                      Lipidos




              Saponificables                    Insaponificables




Simples                  Complejos                       Terpenos




   Acilgliceridos              Fosfolípidos             Esteroides




      Ceras                    Glucolípidos           Prostaglandinas




                               Lipoproteínas

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Ácidos grasos

•   Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena
    hidrocarbonada de tipo lineal
•   Cuentan con un número par de átomos de carbono (entre 4 y 24).



•   Tienen en un extremo un grupo
    carboxilo (-COOH).
•   En la naturaleza es muy raro
    encontrarlos en estados libre.
•    Están formando parte de los
    lípidos y se obtienen a partir de
    ellos mediante la ruptura por
    hidrólisis.




                                 Eduardo Gómez                       5
Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:

1. Ácidos grasos saturados
2. Ácidos grasos insaturados



  Los ácidos grasos saturados sólo tienen
     enlaces simples entre los átomos de carbono
     (mirístico (14C);el palmítico (16C) y el
     esteárico (18C)) .




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Ácidos grasos saturados




 Ácidos grasos insaturados




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•       Los ácidos grasos insaturados tienen
        uno (monoinsaturados) o varios enlaces
        dobles (poliinsaturados).
•       Sus moléculas presentan codos dónde
        aparece un doble enlace. Esto provoca
        variaciones en sus propiedades como el
        punto de fusión (cuanto mas larga es la
        cadena y más saturada, mayor es el punto
        de fusión). (oléico (18C, un doble enlace) y
        el linoleíco (18C y dos dobles enlaces)).


    •    Estos compuestos no pueden ser sintetizados por los animales, se llaman
         ácidos grasos esenciales y deben tomarse en la dieta. Se denominan, en
         conjunto, vitamina F (aunque no son una verdadera vitamina). Son mas
         abundantes que los saturados, tanto en animales como en vegetales, pero
         especialmente en estos últimos.

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Eduardo Gómez   9
Propiedades químicas de los ácidos grasos.

Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente fuertes,
lo que les permite realizar reacciones de esterificación, saponificación y
autooxidación.

En la esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un
enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de
agua. Mediante hidrólisis (hirviendo con ácidos o bases), el éster se
rompe y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.




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Eduardo Gómez   11
La saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual
reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso,
que se denomina jabón.




  Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona
  lipófila o hidrófoba, que rehúye el contacto con el agua, y una
  zona hidrófila o polar, que tiende a contactar con ella. Esto se
  denomina comportamiento anfipático.




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El gran tamaño de la cadena hidrófoba,
es responsable de la insolubilidad en el
agua de estas moléculas que, en un
medio acuoso, tienden a disponerse en
forma de láminas o micelas en las que
las zonas polares establecen puentes
de hidrógeno con las moléculas de agua
y las zonas hidrófobas permanecen
alejadas de éstas.




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Puentes de H
                               Fuerzas de Van der Waals




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Un jabón, por ejemplo, el palmitato sódico (CH3-(CH2)14-COONa), presenta
una cadena hidrocarbonada que actúa como zona lipófila y por ello capaz de
establecer enlaces de Van der Waals con moléculas lipófílas.

La parte hidrófila (-COONa) se ioniza, estableciendo atracciones de tipo
eléctrico con las moléculas del agua y otros grupos polares.

Sus moléculas forman grupos llamados micelas, constituyendo dispersiones
coloidales.

Las micelas pueden ser monocapas, o bicapas si engloban agua en su
interior.

También tienen un efecto espumante cuando una micela monocapa atrapa
aire, y efecto emulsionante o detergente cuando una micela monocapa
contiene gotitas de lípidos.




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En condiciones de laboratorio se pueden
conseguir bicapas lipídicas que encierren agua u
otras sustancias y que sirven para transportar
sustancias entre el interior y el exterior de la
célula. Esto se puede utilizar para medicamentos,
cosméticos o el intercambio de genes entre
distintos organismos. Estas estructuras reciben el
nombre de liposomas.




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La autooxidación de los ácidos grasos. La autooxidación o enranciamiento
de los ácidos grasos insaturados se debe a la reacción de los dobles enlaces
con moléculas de oxígeno. Por esta reacción, los dobles enlaces se rompen y
la molécula de ácido graso se escinde, dando lugar a aldehídos.


        CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2) n-COOH + O2


    CH3-(CH2)n-CHO                        CHO-(CH2) n-COOH


Se ha comprobado que la presencia de la vitamina E, evita la autooxidación
de algunos tipos de lípidos como la vitamina A, lípidos de membrana, grasas,
etc. La vitamina E se encuentra en las hojas verdes, semillas, aceites y en los
huevos. Su actividad no ha sido comprobada en el hombre.



                                Eduardo Gómez                                17
•   El aceite de oliva refinado es extraído
    mediante      disolventes    orgánicos,
    proceso que requiere un tratamiento
    posterior de eliminación de impurezas
    en el que se pierde la vitamina E, por
    ello, este tipo de aceite se enrancia
    (autooxida) con facilidad.


•   El aceite de oliva denominado virgen es
    extraído por simple presión en frío de
    las olivas.
•   Este aceite contiene la suficiente
    vitamina E para evitar su autooxidación.
•   La mezcla de aceite refinado con aceite
    virgen se denomina aceite puro de oliva.




                                 Eduardo Gómez   18
Propiedades físicas de los ácidos grasos


1. solubilidad
2. punto de fusión.



La solubilidad.

Los ácidos de 4 o 6 carbonos son solubles en
agua, pero a partir de 8 carbonos son
prácticamente insolubles en ella.

 Esto se debe a que su grupo carboxilo (—COOH) se ioniza muy poco y por
 tanto su polo hidrófilo es muy débil. Cuanto más larga es la cadena
 hidrocarbonada, que es lipófila, más insolubles son en agua y más
 solubles son en disolventes apolares.



                               Eduardo Gómez                              19
El punto de fusión. Depende de la longitud de la cadena y del número de
dobles enlaces. Los ácidos grasos se agrupan por los enlaces de Van der
Waals entre las cadenas hidrocarbonadas
Si forman un sólido, para fundirlo hay que romper esos enlaces y separar así
sus moléculas.


 En los ácidos grasos saturados, cuanto mayor es el número de carbonos,
  más enlaces hay que romper, más energía calorífica se ha de gastar y, por
  tanto, más alto es su punto de fusión.
 En los ácidos grasos insaturados, la presencia de dobles y triples
  enlaces forma codos en las cadenas, y hace que sea más difícil la
  formación de enlaces de Van der Waals entre ellas y en consecuencia sus
  puntos de fusión son mucho más bajos que en un ácido graso saturado de
  peso molecular parecido




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LÍPIDOS CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES

•    Los lípidos saponificables son aquellos que contienen ácidos grasos.
•    Todos los lípidos saponificables son esteres de ácidos grasos y un
     alcohol o un aminoalcohol.
•    Pertenecen a este grupo los lípidos simples u hololípidos y los
     lípidos complejos o heterolípidos.



    LIPIDOS SIMPLES

    Son lípidos saponificables en cuya composición química solo intervienen
    carbono, hidrógeno y oxígeno. Comprenden dos grupos de lípidos:

        1. Acilglicéridos
        2. Ceras




                                    Eduardo Gómez                             21
ACILGLICÉRIDOS

Son lípidos simples formados por la
esterificación de una dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una
molécula de glicerina (propanotriol).

También reciben el nombre de glicéridos
o grasas simples.

Según el número de ácidos grasos que
forman la molécula, se distinguen:

1. Monoacilglicéridos
2. Diacilglicéridos
3. Triacilglicéridos




                                Eduardo Gómez   22
Eduardo Gómez   23
Si un acilglicérido presenta como mínimo un ácido
graso insaturado, es líquido y recibe el nombre de
aceite (el aceite de oliva es un éster de tres ácidos
oleicos con una glicerina).


 Si todos los ácidos grasos son saturados,
 el acilglicérido es sólido y recibe el nombre
 de sebo (la grasa de buey, de caballo o de
 cabra).




                      Si el acilglicérido es semisólido, recibe el
                      nombre de manteca, como la grasa de
                      cerdo. En los animales de sangre fría y en
                      los vegetales hay aceites, y en los
                      animales de sangre caliente hay sebos o
                      mantecas.
                                  Eduardo Gómez                      24
 Los acilglicéridos son moléculas insolubles en agua, sobre la que flotan
  debido a su baja densidad.

 Los triacilglicéridos carecen de polaridad, (también se denominan grasas
  neutras).

 Sólo los monoacilglicéridos y los diacilglicéridos poseen una débil
  polaridad debida a los radicales hidroxilo que dejan libres en la glicerina.

 Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones                 de
  saponificación en la que se producen moléculas de jabón.

 Las grasas son sustancias de reserva alimenticia (energética) en el
  organismo. En los animales se almacenan en los adipocitos (células
  adiposas) del tejido adiposo. Su combustión metabólica produce 9,4
  kilocalorías por gramo.




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Ceras

Se obtienen por esterificación de un ácido
graso con un alcohol monovalente de cadena
larga (peso molecular elevado).

Tienen un fuerte carácter hidrófobo y forman
laminas impermeables que protegen muchos
tejidos y formaciones dérmicas de animales y
vegetales (cera de las abejas, grasa de la
lana, cerumen del oído..)




                               Eduardo Gómez   26
LÍPIDOS COMPLEJOS

 Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular, además de
  carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o
  un glúcido.

 Los lípidos complejos son las principales moléculas constitutivas de la
  doble capa lipídica de las membranas citoplasmáticas, por lo que
  también se los denomina lípidos de membrana.

 Al igual que los jabones, estos lípidos tienen un comportamiento
  anfipático. En contacto con el agua, los lípidos complejos se disponen
  formando bicapas, en las que las zonas lipófílas quedan en la parte
  interior y las zonas hidrófilas en la exterior, enfrentadas a las moléculas
  de agua.

 Los lípidos complejos se dividen en dos grupos los fosfolípidos y los
  glucolípidos.



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Eduardo Gómez   28
Fosfolípidos.


Son lípidos complejos caracterizados por presentar un ácido ortofosfórico
en su zona polar.
Son las moléculas mas abundantes de la membrana citoplasmática.



Se dividen en dos grupos:
 fosfoglicéridos
 Esfingolípidos




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Fosfoglicéridos
Están formados por la esterificación de un ácido fosfatídico con un alcohol
o un aminoalcohol.


El ácido fosfatídico es el fosfolípido más
sencillo, es una molécula formada por la                                                Aminoalcohol
                                                         P
unión por un enlace éster de un grupo
fosfato con el carbono 3 de la glicerina.
Los carbonos 1 y 2 están esterificados con                   Glicerina
dos ácidos grasos uno saturado y otro
insaturado.




                                                                                            Acido graso insaturado
                                                                 Acido graso saturado
 El resto de los fosfoglicéridos tiene por lo menos un
 grupo alcohol o amino unido al ácido fosfatídico.
 Los fosfoglicéridos más abundantes son la
 fosfatidilserina, la lecitina o fosfatidilcolina y la
 fosfatidiletanolamina,      (abundantes     en    las
 membranas de las células eucariotas)

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Eduardo Gómez   31
Los fosfoesfíngolípidos
Están formados por la unión de un aminoalcohol insaturado (esfingosina) y un
ácido graso saturado o monoinsaturados de cadena larga. Este conjunto se
denomina ceramida, al que se une un grupo fosfato y una molécula polar que
es la que va a diferenciar los distintos tipos de esfingolípidos.




                               Eduardo Gómez                              32
El fosfoesfingolípido más abundante es la esfingomielina, (muy
abundante en las vainas de mielina de las neuronas). El radical R es una
molécula de ác. fosfórico esterificada con colina




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Glucolípidos.
Son lípidos complejos formados por la unión de una ceramida y un
glúcido. No tienen fosfato y en lugar de un alcohol, presentan un glúcido.
Forman parte de las membranas celulares, especialmente las neuronas
del cerebro.
También se encuentran asociados a glucoproteínas formando el glucacálix
de las membranas.
Los glucolípidos pueden dividirse en dos grupos:
    1. cerebrósidos
    2. gangliósidos.




                                Eduardo Gómez                                34
Los cerebrósidos son moléculas
en las que a la ceramida se une
una cadena glucídica que puede               Esfingosina
tener entre uno y quince
monosacáridos. Son abundantes                     Acido Graso
en el cerebro y en el sistema
nervioso.                                        Glucosa o
                                                 Galactosa


                                              cerebrósido


      Esfingosina

         Acido Graso          Los gangliósidos, son moléculas en las
                              que la ceramida se une a un oligosacárido
       Oligosacáridos
                              complejo en el que siempre aparece el
                              ácido siálico.

    gangliósido            Eduardo Gómez                            35
Los glucolípidos se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en
donde realizan una función de relación. Algunos gangliósidos actúan
como receptores de membrana de toxinas (la causante del cólera) y de
ciertos virus, permitiendo su entrada en la célula.
Otros tiene que ver con la especificidad del grupo sanguíneo, o con la
recepción del impulso nervioso a través de la sinapsis.




                              Eduardo Gómez                                36
Lipoproteínas.

Son asociaciones de lípidos y proteínas cuya fracción proteica es
específica.

Tienen dos funciones: participan en los sistemas de membranas y actúan
como sistemas de transporte por el plasma sanguíneo.

Las lipoproteínas de transporte han adquirido mucha importancia por su
influencia en el metabolismo del colesterol.

Se clasifican en función de su densidad.

1.   Quilomicrones:
2.   VLDL (Very Low Density Lipoproteins)
3.   LDL (Low Density Lipoproteins)
4.   HDL (High Density Lipoproteins)



                              Eduardo Gómez                          37
Eduardo Gómez   38
                        LÍPIDOS INSAPONIFICABLES




          TERPENOS O
                                   ESTEROIDES           PROSTAGLANDINAS.
         ISOPRENOIDES




•   Se caracterizan por que no tienen ácidos grasos en la estructura.
•   En las células aparecen en menor cantidad que los otros tipos de lípidos.
•   Algunos que son sustancias biológicamente muy activas como hormonas
    y vitaminas.



                                 Eduardo Gómez                              39
  Terpenos o Isoprenoides

  Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas
  por la polimerización del isopreno o 2-metil-l,3-butadieno




                                 Monoterpeno    2 unidades.   Limoneno, Mentol
La clasificación de los                                       Geraniol,
terpenos se basa en el
                                 Diterpeno      4 unidades    Fitol, Vitaminas E y A
número de moléculas de
isopreno que contienen.          Triterpeno     6 unidades    Escualeno

                                 Tetraterpeno   8 unidades    Carotenoides: Xantofila,
                                                              β-caroteno
                                 Politerpeno    Más de 8      Caucho natural.


                                Eduardo Gómez                                      40
 1. Entre los monoterpenos, algunas esencias vegetales como el mentol
    de la menta, el limoneno del limón y el geraniol del geranio. Son
    compuestos con aroma característico y en general, volátiles.

 2. De los diterpenos, el fítol, alcohol que forma parte de la clorofila, y las
    vitaminas A, E y K.




                              geraniol

limoneno




                                 Eduardo Gómez                                    41
3. Entre       los    tetraterpenos,       los
   carotenoides, que son pigmentos
   fotosintéticos. Se dividen en carotenos
   (color rojo) y xantofilas (color amarillo).
   Los carotenoides son precursores de la
   vitamina      A.   Estos      compuestos
   presentan en su estructura muchos
   dobles enlaces conjugados, lo que
   hace que los electrones estén muy
   deslocalizados y sean fácilmente
   excitables. De ahí su función como
   pigmentos fotosintéticos.

4. Entre los politerpenos, el caucho, que
   se obtiene del árbol Hevea brasiliensis.
   El caucho es un polímero formado por
   miles de moléculas de isopreno,
   dispuestas de forma lineal.


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ESTEROIDES

Los esteroides comprenden dos grandes grupos de sustancias, derivados de
la molecula ciclopentano perhidrofenantreno: los esteroles y las hormonas
esteroideas.




 Esteroles. Son esteroides que
 poseen un grupo hidroxilo unido
 al carbono 3 y una cadena
 alifática en el carbono 17. Los
 esteróles son el grupo más
 numeroso de los esteroides. Los
 principales esteróles son el
 colesterol, los ácidos biliares,
 las vitaminas D y el estradiol.




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Eduardo Gómez   44
El colesterol forma parte estructural de las membranas de las células de los
animales, a las que confiere estabilidad debido a que disminuye la movilidad de
las moléculas de fosfolípidos, ya que se sitúa entre los fosfolípidos y fija a estas
moléculas.


El colesterol se une mediante su grupo
polar con las zonas hidrófilas de los
fosfolípidos contiguos, mientras que el
resto de su molécula interacciona con
las zonas lipófilas de estas moléculas.
El colesterol es muy abundante en el
organismo, y es la molécula base que
sirve para la síntesis de casi todos los
esteroides.




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Los ácidos biliares son un grupo de moléculas producidas en el hígado a
partir del colesterol, y de las que derivan las sales biliares, que se
encargan de la emulsión de las grasas en el intestino, lo que favorece la
acción de las lipasas y su posterior absorción intestinal.




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El grupo de las vitaminas D esta formado
por un conjunto de esteroles que regulan el
metabolismo del calcio y fósforo y su
absorción intestinal. Cada vitamina D
proviene de un esterol diferente. La síntesis
de estas vitaminas es inducida en la piel por
los rayos ultravioleta. Su carencia origina
raquitismo en los niños y osteomalacia en
los adultos.




                                       El estradiol es la hormona encargada
                                       de regular la aparición de los
                                       caracteres    sexuales   secúndanos
                                       femeninos y de controlar el ciclo
                                       ovárico.



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Hormonas esteroideas. Derivan del colesterol, y son hidrofóbicas (por eso
pueden atravesar fácilmente las membranas). Se caracterizan por la
presencia de un átomo de oxígeno unido al carbono 3 mediante un doble
enlace.
Tipo de hormona                       Nombre          Función
                                      Ecdisona        Muda de artrópodos
                                                      Regula el embarazo, el ciclo ovárico y
                                                      son precursores metabólicos de las
                Femeninas             Progesterona
                                                      demás hormonas esteroideas


                                      Estrógenos      Fomenta el desarrollo sexual
                                                      femenino y mantiene los caracteres
Sexuales                              (estradiol)     sexuales femeninos

                                                      Fomenta el desarrollo sexual
                                                      masculino y mantiene los caracteres
                Masculinas            Testosterona
                                                      sexuales masculinos


                                      Cortisol        Fomentan la gluconeogénesis y, a
                                                      dosis elevadas, son
                Glucocorticoides      Cortisona       inmunodepresores.
Suparrenales
o corticoides
                                                      Regula el equilibrio iónico en el
                                      Aldosterona
                Mineralocorticoides                   interior del organismo
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PROSTAGLANDINAS

Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica es el prostanoato
constituido por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas
alifáticas. Su nombre procede de su descubrimiento en el líquido seminal y en la
próstata, aunque existe en gran cantidad de tejidos, tanto masculinos como
femeninos.

Este grupo de sustancias se sintetizan a partir de los ácidos grasos insaturados
que forman parte de los fosfolípidos de las membranas celulares. Las
prostaglandinas se sintetizan continuamente y actúan de forma local.




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Las funciones de las prostaglandinas en el organismo son muy diversas.
1. La producción de las sustancias que regulan la coagulación de la sangre y
   el cierre de las heridas;
2. La sensibilización de los receptores del dolor y la iniciación de la
   vasodilatación de los capilares, lo que origina la inflamación después de
   los golpes, heridas o infecciones;
3. La aparición de fiebre como defensa en las infecciones, la disminución de
   la presión sanguínea al favorecer la eliminación de sustancias en el riñón;
4. La reducción de la secreción de jugos gástricos, facilitando la curación de
   las úlceras de estómago,
5. La regulación del aparato reproductor femenino y la iniciación del parto.


    El ácido salicílico (del Salix, sauce) inhibe
    la síntesis de las prostaglandinas y de ahí
    su efecto analgésico.



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1. Función de reserva. Los lípidos son la principal reserva energética del
   organismo. Un gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías en las reacciones
   metabólicas de oxidación (los glúcidos sólo producen 4,1 kcal/gr). La gran
   cantidad de energía se debe a la oxidación de los ácidos grasos en las
   mitocondrias.




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2. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas
   citoplasmáticas y de los orgánulos celulares. Cumplen esta función los
   fosfolípidos, los glucolípidos, el colesterol, etc. En los órganos, recubren
   estructuras y les dan consistencia, (ceras). Otros tienen función de
   protección térmica, (acilglicéridos, en animales de climas fríos).
   Finalmente, protección mecánica, como la de los tejidos adiposos que
   están situados en la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.




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3. Función biocatalizadora. Los biocatalizadores son sustancias que
   posibilitan o favorecen las reacciones químicas que se producen en
   los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las
   hormonas esteroideas y las prostaglandinas.


                         4. Función transportadora. El transporte
                            de los lípidos desde el intestino hasta su
                            lugar de utilización o hasta el tejido
                            adiposo, donde se almacenan, se realiza
                            mediante la emulsión de los lípidos
                            gracias a los ácidos biliares y las
                            lipoproteínas, asociaciones de proteínas
                            específicas        con      triacilglicéridos,
                            colesterol, fosfolípidos etc., que permiten
                            su transporte por la sangre y la linfa.




                            Eduardo Gómez                                    53

								
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